Химические свойства аминокислот.
Аминокислоты – это гетерофункциональные органические соединения, вступающие в реакции, характерные для карбоксильных групп, аминогрупп, и проявляющие ряд специфических биохимических свойств.
1. Как амфолиты -аминокислоты образуют соли при взаимодействии с кислотами и основаниями.
аланин
натриевая
соль аланина
аланин гидрохлорид аланина
2. Реакция декарбоксилирования -аминокислоты – это ферментативный процесс образования биогенных аминов из соответствующих -аминокислот. Декарбоксилирование происходит с участием фермента – декарбоксилазы и кофермента (KoF) – пиридоксальфосфата.
Г
истамин
является медиатором аллергических
реакции организма. При декарбоксилировании
глутаминовой α-аминокислоты образуется
ГАМК (γ-аминомасляная кислота),
которая является медиатором торможения
нервной системы.
3. Реакция дезаминирования – эта реакция является процессом удаления аминогруппы путем окислительного, восстановительного, гидролитического или внутримолекулярного дезаминирования. В организме преобладает путь окислительного дезаминирования с участием ферментов – дегидрогеназ и кофермента – NAD+.
На первой стадии процесса осуществляется дегидрирование -звена с образованием -иминокислоты. На второй стадии происходит неферментативный гидролиз -аминокислоты, приводящий к образованию -кетокислоты и сопровождающийся выделением аммиака, включающегося в цикл образования мочевины.
Общая схема процесса окислительного дезаминирования:
Например, реакция окислительного дезаминирования аланина:
С помощью подобных процессов снижается уровень избыточных АК в клетке.
4. Трансаминирование или переаминирование -аминокислоты – это путь синтеза необходимых АК из -кетокислот. При этом донором аминогруппы является -аминокислота, находящаяся в избытке, а акцептором аминогруппы – -кетокислота (ПВК, ЩУК, -кетомасляная кислота). Процесс происходит с участием фермента – трансаминазы и кофермента – пиридоксальфосфата. Например, процесс трансаминирования L-аланина и ЩУК:
Процесс переаминирования связывает обмен белков и углеводов в организме, он регулирует содержание -аминокислот и синтез заменимых -аминокислот.
Кроме этих реакций -аминокислоты способны образовывать сложные эфиры, ацильные производные и вступать в реакции, которые не имеют аналогий в химии in vitro. К таким процессам относятся гидроксилирование фенилаланина в тирозин.
При отсутствии необходимого фермента в организме накапливается фенилаланин, при его дезаминировании образуется токсичная кислота, накопление которой приводит к тяжелому заболеванию – фенилкетонурии.
Контрольные вопросы
Строение α-аминокислот, номенклатура, изомерия.
Классификация α-аминокислот по характеру бокового радикала, физико-химические характеристики боковой радикала. Классификация α-аминокислот по способности синтезироваться в организме.
Кислотно-основные свойства α-аминокислот.
Общие пути обмена α-аминокислот в организме. Реакции декарбоксилирования, трансаминирования, окислительного дезаминирования.