АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Классификация и номенклатура
По размеру цикла
• малые С3 –С4
• нормальные С5 –С7
• средние С8 –С11
• макроциклы С12 и более
По степени насыщенности
•циклоалканы
•циклоалкены
•циклоалкадиены
•циклоалкины (начиная с С8 )
и т.д.
По числу циклов: моно-, би- и полициклоалканы По способу соединения циклов
• изолированные
CH2 
Циклопропилциклогексан Дициклогексилметан
• спирановые
|
|
|
8 |
9 |
1 |
2 |
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
Спиро [2.2.] пентан |
6 |
5 |
|
|||
Спиро[4.5.] декан |
||||||
• конденсированные
|
|
2 |
9 |
|
|
3 |
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
8 |
|
|
6 |
7 |
|
|
|
|
|
||
|
|
5 |
|
|
|
|
|
Пергидрофенантрен |
|
Бицикло[4.4.0.]декан |
Бицикло[4.3.0.]нонан |
|||
(декалин) |
|
(гидриндан) |
|
|
• мостиковые
• каркасные
|
1 |
|
|
|
|
9 |
7 |
2 |
|
|
|
6 |
8 |
|
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
5 |
10 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
4 |
|
|
|
|
Трицикло[3.3.1.1 3,7]декан |
Кубан |
Тетраэдран |
Призман |
||
|
|
(адамантан) |
(пентациклооктан) |
(трициклобутан) |
(тетрациклогексан) |
2. Физические свойства и строение
Виды напряжения
•Угловое (напряжение Байера)
•Торсионное (напряжение Питцера)
•Трансаннулярное (напряжение Прелога)
Энергия напряжения в циклоалканах относительно циклогексана в расчете на одну группу СН2.
|
Энергия |
|
Энергия |
Циклоалкан |
напряжения, |
Циклоалкан |
напряжения, |
|
кДж/моль |
|
кДж/моль |
|
|
|
|
Циклопропан |
37,7 |
Циклооктан |
5,1 |
|
|
|
|
Циклобутан |
26,4 |
Циклононан |
5,9 |
|
|
|
|
Циклопентан |
5,0 |
Циклодекан |
5,0 |
|
|
|
|
Циклогексан |
0 |
Циклоундекан |
4,2 |
|
|
|
|
Циклогептан |
3,7 |
Циклододекан |
1,8 |
|
|
|
|
Малые циклы
• Циклопропан
0,151нм |
114 |
0 |
|
600 |
|||
|
|
Виды напряжения |
«Банановые» связи |
•Угловое
•Торсионное
Диастереомерия
Энантиомерия
• Циклобутан
сложенная |
плоская |
сложенная |