КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Классификация
По числу карбоксильных групп:
•монокарбоновые
•дикарбоновые
•поликарбоновые
По природе радикала:
•предельные
•непредельные
•ароматические
Монокарбоновые кислоты
Предельные
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CHCH2COOH CH3
COOH
Метановая (муравьиная)
соли – формиаты
Этановая (уксусная)
соли – ацетаты
Пропановая (пропионовая)
соли – пропионаты
Бутановая (масляная)
соли – бутираты
Пентановая (валериановая)
соли – валериаты
3-Метилбутановая (изовалериановая)
соли – изовалериаты
Циклогексанкарбоновая
Непредельные и ароматические
CH2=CH-COOH Пропеновая (акриловая)
транс-2-Бутеновая (кротоновая)
COOH |
Бензойная |
|
2-Метилбензойная (орто-толуиловая )
транс-3-Фенилпропеновая (коричная)
Жирные кислоты
Насыщенные |
|
|
Пальмитиновая С15Н31СООН |
полярная |
|
|
|
(гидрофильная) |
|
|
«голова» |
Стеариновая С17Н35СООН |
|
|
Арахиновая |
С19Н39СООН |
|
неполярный
(гидрофобный)
«хвост»
Дифильная молекула
Ненасыщенные кислоты
Олеиновая С17Н33СООН
18:1 9 (
9
Линолевая С17Н31СООН 18:2 9,12 (
12 9
Линоленовая С17Н29СООН
18:3 9,12,15 (
15 |
12 |
9 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH
COOH
COOH
Арахидоновая С19Н31СООН
20:4 5,8,11,14 (
14 |
11 |
8 |
5 |
COOH |
|
|
|
|
Физические свойства
|
|
O |
|
|
O |
|
|
H |
|
C |
|
ÑH3 |
|
C |
|
||
|
|
||||
|
|
|
OCH3 |
||
|
|
OH |
|
|
|
уксусн ая |
м етилф о рм иат |
||||
кисло та |
|
|
|
||
Ò. êèï .,0Ñ |
118 |
34 |
|||
R C
O H O C R
O H O
циклический дим ер
Методы получения
1. Окисление первичных спиртов и альдегидов
RCH OH [O] RCHO [O] RCOOH
2
2. Окисление алкенов
RCH=CHR [O] 2 RCOOH
3. Каталитическое окисление алканов
RCH2CH2 R / 5 / 2O2 RCOOH + R'COOH + H2O
4. Окисление алкиларенов
CHR2 [O] 
COOH
R=H, Alk
5. Галоформная реакция
Ar |
|
C |
|
CH3 |
+3Hal2, +4NaOH |
ArCOONa + CHHal3 |
||
|
|
-2NaHal, -3H2O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
6. Гидролиз производных карбоновых кислот
H2O, H (OH )
RCOX RCOOH
X= OR, Cl, OCOR, NH2
7. Гидролиз нитрилов
RC N + 2 H 2O + HX RCOOH + NH4 X
8. Карбоксилирование реактивов Гриньяра
O |
|
O |
|
O |
RMgX + C |
эфир |
C OMgX |
H3O+ |
C OH |
R |
R |
|||
O |
|
|
|
|