13.Бірнегізді қаныққан карбон қышкылдары. Изомерлері. Номенклатурасы. Қышқылдарды алу тәсілдері, физикалық және химиялық қасиеттері.

Карбон қышқылдарына, құрамында карбоксил тобы бар органикалық қосылыстарды жатқызады.

Жалпы формуласы R-COOH

Карбоксил тобындағы сутегі атомы COOH қышқылдық қасиет көрсетеді.

Карбоксил тобының санына байланысты карбон қышқылдары бір негізді, екі негізді және көп негізді болып келеді.

Карбоксил тобымен байланысқан радикалдың табиғатына байланысты қышқылдар қаныққан, қанықпаған, ароматты болып та бөлінеді.

Бір негізді карбон қышқылдары

Номенклатурасы- аталуы.

Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.

H-COOH- құмырсқа қышқылы

CH₃-COOH- сірке қышқылы

CH₃-CH₂-CH₂-COOH- май қышқылы

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COOH- валериан қышқылы

Рационалды номенклатура бойынша оларды сірке қышқылының туындылары деп қарастырады.

Мысалы

CH₃-CH₂-COOH метил сірке қышқылы

CH₃-CH₂CH(CH₃)COOH метилэтилсірке қышқылы

Ал халықаралық номенклатура бойынша ұзын тізбектегі сәйкес көмірсутек атауына қышқыл деген жұрнақ қосылады. Нөмірлеу карбоксил тобындағы көміртегінен басталады.

Физикалық қасиеттері.

Бұл қышқылдардың алғашқы үш мүшесі - өзіндік иісі бар - сұйықтар. Май қышқылы және онан кейін гомологтары майлы, нашар жағымсыз иісті сұйықтар. Бұлардың судағы ерігіштігі алғашқы үш мүшесіне қарағанда нашар. Жоғарғы қышқылдар - қатты заттар, суда ерімейді. Бір негізді карбон қышқылдары органикалық жақсы еріткіштерде ериді.

Қайнау температуралары көміртек атомы өскен сайын жоғарылап отырады.

Спирттер мен су молекулалары сияқты, бұлар немесе димерленген ассоцияланған қалыпта болады.

Яғни:

Химиялыққасиеттері.

Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:

1. Карбоксил тобындағы сутегі атомы арқылы жүретін химиялық реакциялар.

2. Гидроксил тобының басқа да атомдарымен немесе топтарымен реакцияға түскіштігі арқылы жүретін химиялық реакциялар.

3. Карбоксил тобымен байланысқан радикалдар арқылы жүретін химиялық реакциялар.

1.1 Диссоциялану реакциясы

Минералды бейорганикалық қышқылдар сияқты карбон қышқылдарына да диссоциялану реакциясы тән.

Мысалы:

CH₃COOH←→CH₃COO^-+H⁺

Осыған орай, карбон қышқылдары әлсіз электролиттер болып есептеледі. Қышқылдық қасиет тән. Бұл қасиет бірден-бір карбоксил тобындағы сутегі атомының реакцияға түскіштігін көрсетеді:

1.2 Тұздар түзу реакциясы

Карбон қышқылдары негіздермен әрекеттесіп олардың тұздарын түзеді.

Мысалы:

CH₃-COOH+NaOH→CH₃-CO-ONa+HOH

Сол сияқты аммиакпен қосылып:

CH₃-COOH+NH₄OH→CH₃-CO-ONH₄+HOH

2.1. Галогенидтертүзілуреакциясы.

Карбоксилтобындағыгидроксилтобыгалогендерменалмасыпкарбонқышқылдарыныңгалогенангидридтерінтүзеді. Көпжағдайындахлорангидридтертүзеді.

CH₃-COOH + POCI₅→CH₃–COCI + POCI₃+ HCI

2.2. Ангидридтер түзілу реакциясы.

Екі қышқыл молекуласынан суды бөліп алу арқылы карбон қышқылдарының ангидридін алуға болады. Реакция катализатор қатысында жүреді.

R-COOH+COOH-R→R-CO-O-CO-R+HOH

сіркеқыщқылыныңангидриді.

2.3 Күрделіэфирлертүзілуреакциясы.

Бұл реакция қаныққан карбон қышқылдары мен спирттер әрекеттесуінің нәтижесінде жүреді. Біздердің бұрыннан білетініміздей бұл реакция эфирлену реакциясы деп аталады. Мысалы:

CH₃COOH+CH₃-CH₂OH→CH₃CO-OCH₂CH₃+HOH

3. Галогендеу реакциясы.

CH₃-CH₂-CH₂COOH+Br₂→CH₃CH₂CHBr-COOH+HBr

Яғни бұл реакция карбоксил тобымен қосылған радикалдық қатысуымен жүретін реакцияның бірден-бір мысалы.