Добавил:

SKADY Решаю контрольные и зачетные работы по МСОС у Щекотихина А.Е.; Делаю проекты по механике на заказ (примеры работ можете посмотреть в моих файлах). Чтобы заказать работу, пишите в ВК Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

Программа по МСОС от 2018

.pdf

Скачиваний:

142

Добавлен:

30.12.2019

Размер:

3.09 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 45 / 225 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 38

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

HO	OMe	BOM-Cl
		BOM-Cl

NaOH

HC(OEt)3

H2SO4

	Br		OMe
	O	1. HS		SH
3.			BF3-Et2O
3.	Ph	H	2. BuLi
			2. BuLi
		3. Br
		Br	TIS-Cl
4.	N	OH	NEt3, Im
	N	OH	NEt3, Im

		OH	DHP, TsOH
6.
		OH
		O
7.				Bn-Cl
7.	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
	THPO		OH

Ts-Cl

NH2

BOM-Cl

NEt3

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

OMe

H -Pd/C

3Bn-NH2

H2O-MeOH

OBn

2TsCl

BnO

TsOH, T

Ph-Me, T

TsOH, T

				Рейтинговая контрольная №1. Вариант 39
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
	HO		Br	CH2Br2
			Br	CH2Br2
1.	HO			NaOH, TBAB
	HO
	OH
			O
				HC(OMe)3
2.			OEt
2.
				TsOH
			O
			O		OH
				HO	OH
				HO
3.				H	TsOH
	MeO		Br		PhH, T
	MeO		Br
	OH
4.			OH	TBDPS-Cl
4.
				NEt3, Im
	HO			OMe
			OOMe	OMe
			OOMe
5.	OH			OMe
5.				OMe
	OH			TsOH, T
	1-O-Me-Glc OH
	O		N N	Piv-Cl
6.	HO			Piv-Cl
	HO	O
		O
				Py, DMAP
	OH
			O
7.
	Br		OH	HClO4
				HClO4
			O
8.	HN			Boc2O
8.			O-t-Bu	Boc2O
	NH		O-t-Bu
	NH
	HO			Boc2O
9.			NH	Boc2O
9.			NH
				Py
	OH	O
				Cbz-Cl
10			OH	NaOH
				NaOH

NH2

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

	O
H N	CuCO3	CbzCl	H S	Boc O	BnCl	TFA
H N		CbzCl	2	2	BnCl	TFA
2	OH
	OH	NaOH		NaOH	Cs2CO3
H-Lys-OH	NH2	NaOH		NaOH	Cs2CO3
H-Lys-OH	NH2

					Рейтинговая контрольная №1. Вариант 40
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
			O
	HO					CH2Br2
1.			O-t-Bu			CH2Br2
1.			O-t-Bu
	HO					NaOH, TBAB
	HO
		O
2.			OEt		HC(OMe)3
2.			OEt
					TsOH
			O
			O			OH
						OH
						HO
3.					H	TsOH
	MeO		Br			PhH, T
	MeO		Br
	HO	O	OH		MeO	OMe
		O			2
4.		HO			Me	Me
4.					HClO4
			OH		HClO4
	HO	D-Fru			PhH,T
	HO

		H
		N			DHP
5.					DHP
5.
	HO	O		TsOH
				TsOH

		OH			2Tr-Cl, NEt3
6.					2Tr-Cl, NEt3
6.	HO		OH
	HO		OH
		O
					2Bn-Cl		NaOH
			OH		2Bn-Cl
7.			OH		2NaOH
					2NaOH
	HO
			O			Me
						Me
8.			OH		Me	CH2
			NH2		Me	CH2
			NH2		t-Bu-OAc, HClO4
					t-Bu-OAc, HClO4
					O
9.			NH		Cl	O
			NH
	HO					NaOH
	HO
						O
10						O
10		O
		O
	H2N	OBn				O
		OBn			PhMe, T
					PhMe, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

OMe

HO	OH	OMe	Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl		Ac2O
HO	OH		Bn-Cl	AcOH			Ac2O
OH		TsOH, T	NaOH, TBAB		NEt	3	Py, DMAP
						3

				Рейтинговая контрольная №1. Вариант 41
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
	O		O	HO	OH
	O

1					TsOH
			OEt		TsOH
			OEt		PhH,T
					PhH,T
	Br	O
	Br
2				HC(OEt)3
				TsOH
			OH
3	O			2CH2N2
3				2CH2N2
				OH
	HO				Et2O
		NH2
4	HO				C13H27	TBDMS-Cl
4	HO				C13H27
	Сфингозин		OH			NEt3, Im
				O
5
					AcO-t-Bu
					H2SO4
	HO
			O			OMe
	HO			OH
6						OMe
6	D-Xyl
	D-Xyl				HClO4
		HO		OH	HClO4
		HO		OH	PhH,T
					PhH,T
	O	N		O	t-Bu-OH(избыток),
7		N
7					H2SO4/MgSO4, DCM
	OH Cbz			OH	H2SO4/MgSO4, DCM
	O			O
8					Fmoc-Cl
8	H2N			OH
	H2N			OH	NaOH
	H-Gln-OH		NH2		NaOH
	H-Gln-OH		NH2
	O	NH		Cbz-Cl
9	O
9				NaOH
				NaOH
	O
					1. Bu-Li
10	F			H
					2. TMS-Cl
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO		MeO		OMe
HO		MeO
	OOPNB

					2Bn-Cl
	HO				2Bn-Cl		AcOH	Tr-Cl	Ac2O
		TsOH, T			NaOH, TBAB			Py	Py
	OH

1-O-PNB-D-Ido

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 42

I. . Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

HO	BOM-Cl

1.			NaOH
		O	NaOH
		O	OH
O	O
2.		HC(OEt)3
2.		OEt
		OEt
		MeOH, TsOH, T
	O	1. HS	SH
3.			BF3-Et2O
3.
	H	2. BuLi

3.BnBr

TBDMS-Cl

H2N

OH NEt3, Im

HO		MeO OMe
HO	O
	O
OH		(избыток)
		(избыток)
	OH	TsOH, T
D-Gal	OH	TsOH, T
D-Gal	OH

O t-BuOH

Cl NEt3, DMAP

O	H2N	OH
Ph	H2N
Ph	OH
	OH
	PhMe, T
	O
HO		Fmoc-Cl
HO
	OH	NaOH
O		NaOH
O	NH2
		1. Bu-Li
F		H
		2. TMS-Cl

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO
	OOH	TBDPS-Cl	3Bn-Cl	CAN	PNB-Cl
	MPM-OH			CAN
OH	MPM-OH
OH
	HCl	Im, NEt3	NaH, DMF		Py
OH	OH
	OH

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 43

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	HO		OMe					BOM-Cl
								BOM-Cl
1.								NaOH
								NaOH
					O HO				OH
2.	O2N								TsOH
	O2N								TsOH
							Br		PhH,T
	O	O
3.							HC(OEt)3
3.			OEt
			OEt
							TsOH, T
		O
4.		H			TIS-Cl
4.		H
	N	OH		NEt3, Im
	N	OH
	HO			OH				O
	HO	O		OH			Ph
		O

5.								H
5.	2-dRib
	2-dRib						CuSO4
		OH					CuSO4
		OH					H2SO4
							H2SO4
		OH			DHP, TsOH
6.
		OH
			O
7.								Bn-Cl
7.	THPO			OH
	THPO			OH			Cs2CO3, DMF
							Cs2CO3, DMF
					MeO			OMe
		O						OMe
		O
8.
		OH			MeOH, TsOH
	HN		NH			1. 18-c-6
9.				2
9.
							2. Boc2O,NEt3
	BnO							OH
				O
10	O
10				NH2
				NH2		MeO			OMe
						MeO			OMe
	O							TsOH, T
								TsOH, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

	OH		OMe
	OH			H -Pd/C		3Bn-NH2	H2O-MeOH
		OBn			2TsCl

BnO			2
			TsOH, T		Py	Ph-Me, T	TsOH, T


OH
OH

						Рейтинговая контрольная №1. Вариант 44
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
					OH				Bn-Cl
1					OH
1									NaOH
	HO
			O
2									HC(OEt)3
2									H2SO4
									H2SO4
	Br							OMe
		O		1. HS					SH
3						BF3-Et2O
3	Ph	H		2. BuLi
				2. BuLi
			3. Br
								DHP, TsOH
4	Br		O			OH
			O
		OH				1. TMS-Cl, Py, DMAP
	CH3	OH		OH			(избыток)
5	CH3			OH			(избыток)
5
		CH3				2. MeOH, K2CO3
		CH3
				H2N
	Аденозин		N		N
	Аденозин		N
6			N	N				OMe
6	HO		N					OMe
	HO	O
		O						OMe
								OMe
						TsOH
		OH OH				PhH,T
		OH OH
				O
7								Cl	P
7	THPO				OH
	THPO				OH			Cs2CO3, DMF
								Cs2CO3, DMF
			Br O			H2N			OH
8						H2N
				OH				PhMe, T
								PhMe, T
	N			O		Tr-Cl
	N

9			OBn					NEt3
	N		OBn					NEt3
	N
	H
						H		1. Me-MgBr
								1. Me-MgBr
10				O				2. TMS-Cl
10

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

				O	S
O
HO	OH MeOH	CbzCl	Ts-Cl	t-BuO	S	TFA
		CbzCl		t-BuO	S	TFA


H-Ser-OH NH2	HCl	Na2CO3	Py	NaH, DMF
H-Ser-OH NH2

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 45

I. I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

				OH
1					Me2SO4
1
					NaOH
	HO
	HO	NO2		CH Br
					2	2
2
	HO		NaOH, TBAB
	HO
	O		O
					HO		OH
3			H			TsOH
		N				PhH, T
		N
4	H2N			TBDMS-Cl
4
			OH	NEt3, Im
	HO		OH			O
	HO	O	OH	Ph
		O

5						H
	2-dRib		CuSO			H2SO4
	OH		CuSO		4	H2SO4
					4

	O
6			DHP, TsOH
6
	BzO		OH
	BzO
	O		t-BuOH
			t-BuOH
7	Ph	Cl NEt3, DMAP
		Cl NEt3, DMAP
	O		H2N			OH
8	Ph		H2N
	Ph	OH
		OH	PhMe, T
			PhMe, T
	HO		TFAA
			TFAA
9		NH
			Py
	OH O
			Cbz-Cl
10		OH		NaOH
				NaOH

NH2

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 46

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	HO				BOM-Cl
					BOM-Cl
1.				OH	NaOH
				OH	NaOH
				OPNB HO		OH
2.	O			OPNB HO
	O				TsOH
					TsOH
				OH	PhH,T
				OH
			O	O
				O	HC(OEt)3
3.					HC(OEt)3
3.
				OEt	TsOH, T
					TsOH, T
	HO				TIS-Cl
					TIS-Cl
4.					NEt3, Im
			N	O	NEt3, Im
			N	O
		OH	OH		O
		OH	OH
5.				OH
	Ph			OH
	Ph			TsOH, RT
				TsOH, RT
	HO
			O	O
6.	HO				Tr-Cl, NEt3
	HO			O
				O
		HO		D-Glc
	HO		O
7.				OMe	HO	P
7.
					DCB, T
			O
	HO			O
				O	CH2N2
8.					CH2N2
8.
		N		OH	Et2O
			O
					Cbz-Cl
9.	N			OH	NaOH
	N	NH	NH2		NaOH
		NH	NH2
			O
10			H2N		OH
10			O
				PhMe, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

				Рейтинговая контрольная №1. Вариант 47
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
	HO		OH		Me2SO4
					Me2SO4
1.
					NaOH
		O
			O		HN
2.					HN
2.
	O		OEt	ZnCl2, Ph-Me, T
	O
	O			OTBDPS		SH
3.						HS
3.		O
		O		O		Zn(OTf)2, DCM, T
				O		Zn(OTf)2, DCM, T
		OH
4.			OH		TBDMS-Cl
4.
					NEt3, Im
	HO				OMe
			OOMe		OMe
			OOMe
5.		OH			OMe
5.					OMe
		OH	OH	TsOH, T
	1-O-Me-Glc		OH
	HO	O	N N	Piv-Cl
6.				Piv-Cl
		O
		O
				Py, DMAP
		OH

	H2N				1. 18-c-6 (2eqv.)
8.	H2N		NH2
8.		N			2. Boc2O,NEt3
		H			2. Boc2O,NEt3
				O
9.			Cl		O


			NH		NaOH
	HO		NH

1. Bu-Li

10F H

2.TMS-Cl

II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

OH		MeO OMe
HO		MeO OMe	TBDPS-Cl
OH	EtOH		TBDPS-Cl	AcOH	Bn-Cl
O	SOCl2	TsOH, T	Im, NEt3		NaOH
OH shikimic					TBAB
OH shikimic
acid

<<< < Предыдущая 1 2 3 45 / 225 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>