Добавил:

SKADY Решаю контрольные и зачетные работы по МСОС у Щекотихина А.Е.; Делаю проекты по механике на заказ (примеры работ можете посмотреть в моих файлах). Чтобы заказать работу, пишите в ВК Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

Программа по МСОС от 2018

.pdf

Скачиваний:

144

Добавлен:

30.12.2019

Размер:

3.09 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1112 / 2212 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 8

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		NaClO
1.	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(катализатор Якобсона)
O	оксон
2.	NaHCO 3
	NaHCO 3
O
O	O
	O	RuCl3-NaIO4
3.		RuCl3-NaIO4
3.	O
	O	CCl4-MeCN-H2O
OH	O	CCl4-MeCN-H2O
OH	O

	1.	O	O
	1.		O
OMe	MeO	N
	MeO		N	Me
	F Bu-Li

		Me
		Me		Me
	TMEDA			Me
	TMEDA		2. H+
	THF, -78OC		2. H+

BocN	CN		Ph-Li	NaBH4
BocN	CN
		Et O, -78OC
			2
BOMO
			[Bu2Cu]Li
		OTs	THF
		OTs
BOMO
		Bu-Li
		O
	H
	OH	Br		OTHP
				OTHP
	B		N
	OH		N
	OH
	С		Pd(OAc)2, PPh3
	N		NaCO
			NaCO
			2	3
	OTf		CN
	OTf
		Pd(OAc)2, PPh3
		NEt , DMF, 1000C
			3
			O O	OCH2-CF3
	O	MeO	P
	O	MeO		OCH2-CF3
				OCH2-CF3
O	H	KHMDS, 18-c-6
O	H

II.Заполните схему превращений

OEt

EtO

AD-mix-

LDA

...

1. N

OEt

Pd(OAc)2, PPh3

...

Et2O

...

NaOH

...

2. H

KO-t-Bu,DMF

-78OC

DMF

1100C

111

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 9

		I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
		Me		OsO4-NMO
	EtO		Et	OsO4-NMO
1.	EtO		Et
1.				(DHQ)2PHAL
				(DHQ)2PHAL
		O
				OH	TAPI
2.					DCM
	HO			OMe	DCM
	HO			OMe
3.				DCC
3.		OH		DMSO
		OH
	OH
	OH
							O
4.			Bu-Li			1.		N	OMe
4.			Bu-Li				NBoc	Me
							NBoc	Me
	N	CH3	TMEDA				2. H+
				O			2. H+
			THF, -78 C
				H				1. CO2
5.					MeMgI			1. CO2
5.
	MeO			Et O, -78OC					2. H2O
					2				2. H2O
					2
	S			Mg		Cl
6.	S


	F		Br	Et2O			CuI
	Me	O
		O	t-Bu-Li
7.			t-Bu-Li
7.	Ph
	Ph	H
		H
		Br		MgBr
8.
	S	Cl	PdCl2(dppf)
			OH
				H	.TMS
9. Br		N	Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
			OH	NEt3, CuI, THF
			OH
		O	N	O
				O	F
	F				F
10					Grabb's cat.
10
						DCM
		N		N
II.Заполните схему превращений
	Br					Br	Me
	Br
	2 t-BuLi			¸1. B(OMe)3		N			LDA	N
		смесь		¸1. B(OMe)3		N			LDA	NaBH4
		смесь	...	2. H+	...			...	Et2O ...	...	...
		Трепа	...	2. H+	...	Pd(OAc) , PPh		...	Et2O ...	...	...
	OMe -78OC					2	3
	OMe -78OC					Na2CO3			-78OC

112

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 10

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	NaClO
1.	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(катализатор Якобсона)

O	OH	DCC
	OH
O		DMSO
O

MeMgI

		Et O, -78OC
		2
	O
N		2 PhMgBr
N
	OMe
			- Li+		Me
		O	Cu		Me
		O
	OTs			Me	O
	OTs			Me
			THF
Me	O	1. Bu-Li
		1. Bu-Li
Ph	H	2.H+
Ph	H
MeO		Br HN	NMe
		Pd(OAc)2, PPh3
		KO-t-Bu,Ph-Me 1100C

O Br

Me OMe

O Pd(OAc)2, PPh3

NEt,1000C

EtO MeO

P OEt

EtO

NH4Cl

H+

N O

Br S Me

KOH, DMF

II.Заполните схему превращений

MeO

		t-BuLi	MeO		KMnO	HBr		H2
		t-BuLi	MeO		KMnO	HBr		H2
	смесь Трепа ...			...	4		...		...
	смесь Трепа ...			...	Ph-H,	... T	...		...
N	Br	O			DCH-18-c-6			RhO2-PtO2 римитерол
		-78 C			DCH-18-c-6

113

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 11

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			TBHP
			VO(AcAc)2
			O
O
		CF3	OOH
	Me
			DCM
		MCPBA			NaOH
			DCM
O
	O
		SeO2
N		Ph-H, T
N
					Me	Me
Br		OMe	2 t-BuLi			Me
Br		OMe	2 t-BuLi		O
					O	Me
		смесь Трепа				Me
		смесь Трепа			MeO B O Me
	N		-78OC		MeO B O Me
			-	Li+
		O	Cu		Me
		O			Me
Br		O		Me	Me
		O			O


			THF
Ph	O		1. Bu-Li
			1. Bu-Li
TBDPSO		H	2.H+
			O
Br
S		Pd(OAc)2, PPh3
S		NEt , DMF, 1000C
		NEt , DMF, 1000C
		3
	Br	H
		H
O		избыток N
	N	Pd(OAc)2, PPh3
EtO		Pd(OAc)2, PPh3
EtO			Na2CO3
	Br		Na2CO3
O	OMe	1.BuLi				1.NaH
Me P			O				O
	OMe		O				O
	OMe	2.				2.
			OEt			NMe	H
			OEt				H

II.Заполните схему превращений

OEt

EtO

AD-mix-

LDA

...

1. N

OEt

Pd(OAc)2, PPh3

...

Et2O

...

NaOH

...

2. H

KO-t-Bu,DMF

-78OC

DMF

1100C

114

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 12

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	TBHP
1.
OH	(+)-DET/Ti(OPr)
	(+)-DET/Ti(OPr)
O

2.	O			O	CF3	OOH
	O				CF3

	O			Me	DCM
		N			KMnO4
					KMnO4
3.					Py-H2O, T
		N			Py-H2O, T
		N
					O	LTMP
4.						LTMP		RT, 24h
								RT, 24h

	Br				OEt	Et2O, -78OC
5.
					-	Li+	Me	O
6.					Cu	CN
	N		Li		S
	N		Li
		Me	O
			O		1. Ph-Li
					1. Ph-Li
7.	Me
	Me	Me	H		2.H+
		Me
						N
8.				O		Br
				O		O
	O2N			B		O
	O2N			B		Pd(OAc)2, PPh3
				O		Pd(OAc)2, PPh3
				O		Na2CO3
						Na2CO3
	Cl			I		F
9.
			N	Pd(OAc)2, PPh3
			H	KO-t-Bu, DMAA,1100C
		O				PPh3	1. BuLi
					Br	PPh3
10	Me	N			Br
10	Me						2.
								O
	Me							O
	Me

II.Заполните схему превращений

OH BH3*THF

BocN

...

			O O	OMe
		MeO	P
(COCl)	2	MeO		OMe		H2	LiAlH
	2						4
DMSO ...			NaH, DMF		...	Pd/C	... Et2O ...

NEt3

тирофибан

115

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 13

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			S	оксон
				оксон
O2N
			MCPBA				NaOH
			DCM
ментон		O
		O
			NaClO
			(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
			(катализатор Якобсона)
					1.	O	O
					1.		O
OMe					MeO	N
					MeO		N	Me
		F	Bu-Li

						Me
						Me		Me
			TMEDA					Me
			TMEDA				2. H+
			THF, -78OC				2. H+
			Ph-Li					NaBH4
BocN			CN
			Et O, -78OC
			2
			CuI			O
			CuI
2		Li
2
			THF
Me		O	1. t-Bu-Li
			1. t-Bu-Li
Ph		H	2.H+
			O		O
			O
			OH		Br
			B		Br
			B
Cl	S		OH Pd(OAc)2, PPh3
			Na CO
				2	3

			O
O		1. PPh3			C6H5
O		1. PPh3			C6H5
			H3C
EtO	Br	2. NaOH		T
EtO

II.Заполните схему превращений

116

			Рейтинговая контрольная №3. Вариант 14
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
	OH O
EtO			NaIO4
		OEt
O	OH
	O		OsO4/NMO
			OsO4/NMO
		OEt	(DHQ)2PHAL
			(DHQ)2PHAL
HO	O	OMe
		OMe
			Ag2CO3
			Ag2CO3
			целит
	OH
	Br	LDA	B(OMe)3
		LDA	B(OMe)3	H+
N		Et2O
N		-78OC
		-78OC

TBDPSO

	N		Br	BuLi	1. CO2
			Br

			Et O, -78OC
				2	2.NH4Cl
					2.NH4Cl
			-	Li+	Me	O
			Cu	CN
N	Li	S
N	Li
		Bu-Li
	O
	H
	O		Me Me	TfO	NCbz
	O
O2N	B	O	Me	PdCl2(dppf)
		O	Me	PdCl2(dppf)
			Me	K3PO4
				K3PO4
				O
O	Br		Me	OMe
			Me	OMe
O		Pd(OAc)2, PPh3
			NEt,1000C
			3
	O			PPh3	1. BuLi
			Br	PPh3
Me	N		Br
Me					2.
						O
Me						O
Me

II.Заполните схему превращений

117

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 15

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			DCC
OH	OH		DMSO
			DMSO

				O
	O
			CF3		OOH
	Me
				DCM
	Me				OsO4-NMO
EtO			Et		OsO4-NMO
EtO			Et
				(DHQ)2PHAL
O
			Br	2 t-BuLi		1. DMF
				смесь Трепа		2 H+
	N			-78OC
	N
	O
					MgBr	HBr
						HBr
MeO			OMe
			OMe
	O
			[Ph2Cu]Li
			THF
Me	O		1. Bu-Li
			1. Bu-Li
Ph	H			2.H+
Ph	H
MeO		Br		HN	NMe
			Pd(OAc)2, PPh3
			KO-t-Bu,Ph-Me 1100C
	OTf				CN
	OTf
			Pd(OAc)2, PPh3
			NEt , DMF, 1000C
				3
				O	O OCH2-CF3
	O MeO				P
	O MeO				OCH2-CF3
					OCH2-CF3
O	H			KHMDS, 18-c-6
O	H

II.Заполните схему превращений

MeO

		t-BuLi	MeO		KMnO	HBr		H2
		t-BuLi	MeO		KMnO	HBr		H2
	смесь Трепа ...			...	4		...		...
	смесь Трепа ...			...	Ph-H,	... T	...		...
N	Br	O			DCH-18-c-6			RhO2-PtO2 римитерол
		-78 C			DCH-18-c-6

118

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 16

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		DDO
1.
		TBHP
2.	Ph	OH (-)-DET/Ti(OPr i)
	Ph	OH (-)-DET/Ti(OPr i)

MeMgI

Et2O, -78OC

NH Cl

BuLi

1. CO2

Br Et2O, -78OC

2.H+

Li+

THF

1. Et-Li

/Et2O

2.H+

MgBr

PdCl2(dppf)

Pd(PPh3)2Cl2, PPh3

OEt

NEt3, CuI, THF

1. PPh3

H3C

C6H5

EtO

2. NaOH

II.Заполните схему превращений

Хафрефунгин

EtO

DCC

DIBAL

TBHP

[Me2Cu]Li

DMSO, NEt3 ...

...

... (-)-DET/Ti(OPri)

... THF

... Pt/C ...

DCM, T

119

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 17

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		OH	O
			CF3	OOH
			DCM
		OsO4
			Py
OH
MeO		O
		OsO4/NMO		Ag2CO3
N		(DHQD)2PHAL			целит
		(DHQD)2PHAL			целит
		Et
					O
		H
			MeMgI	Cl	OEt
			Et O, -78OC
	F		2
	F
					Me	Me
Br		OMe	2 t-BuLi			Me
Br		OMe	2 t-BuLi		O
					O	Me
		смесь Трепа				Me
		смесь Трепа
	N		-78OC	MeO B O Me
BOMO
			[Bu2Cu]Li
		OTs	THF
		OTs
BOMO
		O	1. i-Bu-Li
			1. i-Bu-Li
	O	H	2.H+
			O
	Br
S		Pd(OAc)2, PPh3
S		NEt , DMF, 1000C
		NEt , DMF, 1000C
		3
		OH
			H	.TMS
Br	N	Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
		Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
		OH	NEt3, CuI, THF
		OH

Grabb's cat.

DCM

II.Заполните схему превращений

OH BH3*THF

BocN

...

			O O	OMe
		MeO	P
(COCl)	2	MeO		OMe		H2	LiAlH
	2						4
DMSO ...			NaH, DMF		...	Pd/C	... Et2O ...

NEt3

тирофибан

120

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1112 / 2212 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>