Добавил:
Решаю контрольные и зачетные работы по МСОС у Щекотихина А.Е.; Делаю проекты по механике на заказ (примеры работ можете посмотреть в моих файлах). Чтобы заказать работу, пишите в ВК Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Программа по МСОС от 2018

.pdf
Скачиваний:
34
Добавлен:
30.12.2019
Размер:
3.09 Mб
Скачать

Министерство науки и высшего образования РФ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего

образования «Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева»

ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ПО ДИСЦИПЛИНЕ

«Методы современного органического синтеза»

Направление подготовки специалистов 04.05.01 – «Фундаментальная и прикладная химия»

Специализация – «Медицинская химия»

Квалификация выпускника: инженер

Форма обучения: очная

г. Москва 2018

1

1 Назначение оценочных средств

Оценочные средства (ОС) создаются в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования (ФГОС ВО) для аттестации обучающихся на соответствие их достижений поэтапным требованиям соответствующей основной образовательной программы (ООП) для проведения входного и текущего оценивания, а также промежуточной аттестации обучающихся. ОС являются составной частью нормативнометодического обеспечения системы оценки качества освоения ООП ВО, входят в состав ООП.

ОС – комплект методических материалов, нормирующих процедуры оценивания результатов обучения, т.е. установления соответствия учебных достижений (результатов обучения) запланированным результатам освоения рабочих программ учебных дисциплин и образовательных программ. ОС сформированы на основе ключевых принципов оценивания:

валидности: объекты оценки должны соответствовать поставленным целям обучения;

надежности: использование единообразных стандартов и критериев для оценивания достижений;

объективности: разные обучающиеся должны иметь равные возможности добиться

успеха.

ОС по дисциплине «Методы современного органического синтеза» включают все виды оценочных средств, позволяющих проконтролировать сформированность у обучающихся компетенций, предусмотренных ФГОС ВО по направлению специалистов 04.05.01 – «Фундаментальная и прикладная химия», специализация – «Медицинская химия», ООП и рабочей программы дисциплины «Методы современного органического синтеза».

ОС предназначены для профессорско-преподавательского состава и обучающихся РХТУ им. Д.И. Менделеева.

ОС подлежат ежегодному пересмотру и обновлению.

2 Матрица компетентности задач по дисциплине

Контролируемые

Контролируемые

Оценочные

разделы (темы)

компетенции (или

средства

дисциплины

их части)

 

Модуль 1.

 

Перечень вопросов

«Защитные группы в

ПК-3, ПК-5

для текущего

органическом

контроля. Перечень

 

синтезе »

 

вопросов к экзамену

Модуль 2. «Синтезы

 

 

на основе

 

Перечень вопросов

карбоновых кислот и

 

 

для текущего

методы

ПК-3, ПК-5

контроля. Перечень

восстановления

 

 

вопросов к экзамену

органических

 

 

 

соединений»

 

 

Модуль 3. . «Методы

 

 

окисления

 

Перечень вопросов

органических

 

 

для текущего

соединений и

ПК-3, ПК-5

контроля. Перечень

методы

 

 

вопросов к экзамену

формирования С-С и

 

 

 

C=C-связей»

 

 

 

3 Входной контроль

 

3.1 Входной контроль не предусмотрен.

4 Текущий контроль

4.1 Текущий контроль знаний используется для оперативного и регулярного управления учебной деятельностью (в том числе самостоятельной) обучающихся. Текущий контроль

2

успеваемости осуществляется в течение семестра, в ходе повседневной учебной работы в соответствии с Рейтинговой системой оценки знаний обучающихся. Дополнительные к предусмотренным Рейтинговой системой точкам контроля по инициативе преподавателя могут быть предусмотрены точки контроля, расписание которых не противоречат принципам действующей в университете Рейтинговой системы. Данный вид контроля стимулирует у обучающихся стремление к систематической самостоятельной работе по изучению дисциплины.

4.2 Описание оценочных средств

4.2.1 Шкалы оценивания (методики оценки)

4.2.1.1 Рекомендации по оцениванию письменных ответов обучающихся

С целью контроля и подготовки обучающихся к изучению новой темы после прохождения каждого раздела преподавателем проводится письменный опрос по выполненным заданиям предыдущей темы.

Критерии оценки:

правильность ответа по содержанию вопроса (учитывается количество и характер ошибок при ответе);

полнота и глубина ответа (учитывается количество усвоенных фактов, понятий и т.п.);

осознанность ответа (учитывается понимание излагаемого материала);

логика изложения материала (учитывается умение строить целостный, последовательный рассказ, грамотно пользоваться специальной терминологией);

рациональность использованных приемов и способов решения поставленной учебной задачи (учитывается умение использовать наиболее прогрессивные и эффективные способы достижения цели);

своевременность и эффективность использования наглядных пособий и технических средств при ответе (учитывается способность грамотно и с пользой применять наглядность и демонстрационный опыт при устном ответе);

использование дополнительного материала;

рациональность использования времени, отведенного на задание (не одобряется затянутость устного ответа во времени, с учетом индивидуальных особенностей обучающихся).

Оценка «отлично» выставляется, если обучающийся:

полно и аргументировано отвечает по содержанию вопроса;

обнаруживает понимание материала, может обосновать свои суждения, применить знания на практике, привести необходимые примеры не только по учебнику, но и самостоятельно составленные;

излагает материал последовательно и правильно.

Оценка «хорошо» выставляется, если обучающийся дает ответ, удовлетворяющий тем же требованиям, что и для оценки «отлично», но допускает 1-2 ошибки, которые сам же исправляет.

Оценка «удовлетворительно» выставляется, если обучающийся обнаруживает знание и понимание основных положений данного задания, но:

излагает материал неполно и допускает неточности в определении понятий или формулировке правил;

не умеет достаточно глубоко и доказательно обосновать свои суждения и привести свои примеры;

излагает материал непоследовательно и допускает ошибки.

Оценка «неудовлетворительно» выставляется, если обучающийся обнаруживает незнание ответа на соответствующее задание, допускает ошибки в формулировке определений и правил, искажающие их смысл, беспорядочно и неуверенно излагает материал.

Оценка «неудовлетворительно» отмечает такие недостатки в подготовке обучающегося, которые являются серьезным препятствием к успешному освоению курса.

4.2.2 Задания для текущего контроля по разделам (темам)

Оценка заданий:

№ задания

I

II

Σ

Оценка, балл

10

10

20

3

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 1

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

HO

NO2

CH N

2

 

 

2

1.

 

 

Et2O

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

BOM-Cl

 

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

NaOH

 

 

 

 

O

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

O

O

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

OH

3.

 

 

H

TsOH

 

 

 

N

 

PhH, T

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

O

TIS-Cl

 

 

 

4.

 

 

NEt3, Im

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

N

DHP

 

 

 

5.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

O

TsOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

O

O

 

 

 

6.

HO

 

 

Tr-Cl, NEt3

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

D-Glc

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

2Bn-Cl

 

NaOH

 

 

 

 

 

7.

 

OH

 

 

 

 

 

 

2NaOH

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

HO

 

NH2

 

 

 

 

 

 

O

HO

P

8.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

S

OMe

DCB, T

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

MeO

 

OH Fmoc-N3

 

9.

 

 

 

 

 

 

NH2

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

10

 

H2N

 

OH

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

PhMe, T

 

 

 

O

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO

MeO

OMe

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

OOPNB

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2Bn-Cl

 

 

 

 

HO

 

AcOH

Tr-Cl

Ac2O

 

TsOH, T

NaOH, TBAB

 

Py

Py

 

OH

 

 

 

 

 

1-O-PNB-D-Ido

4

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 2

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

1.

 

O

 

 

 

HO

 

 

CH2Br2

2.

 

OH

 

 

 

HO

 

 

NaOH, TBAB

 

 

 

 

O

O

1. HS

SH

3.

 

 

BF3-Et2O

 

 

 

 

 

O

H

2. BuLi

 

 

 

3. BnBr

 

4.

NH2 TBDMS-Cl

 

 

 

 

 

 

OH

 

NEt3, Im

 

OH

OH

 

O

 

 

 

 

5.

 

OH

 

 

Ph

 

 

TsOH, RT

 

 

 

 

 

6.

O

O

7. O

H2N

 

 

 

O-t-Bu

O

 

 

 

 

 

 

PhMe, T

 

 

 

 

 

O Me

8.HO OH MeCH2

 

NH2

 

t-Bu-OAc, HClO4

 

 

 

N

 

O

Tr-Cl

 

 

 

 

 

9.

 

OBn

NEt3

 

N

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

1. Me-MgBr

 

 

 

 

10

 

O

 

2. TMS-Cl

 

 

 

O

II. Заполните схему превращений

5

 

 

 

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 3

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

1.

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

 

 

O

 

OH

 

 

 

OH

 

 

 

 

HO

3.

 

 

 

TsOH

 

 

 

 

PhH,T

 

HO

 

 

 

 

 

 

OH

TBDMS-Cl

4.

 

 

 

NEt3, Im

 

H2N

 

 

 

 

 

 

 

OH

O

 

OMe

 

 

 

5.

 

OH

 

 

 

 

 

OMe

 

HO

OH

TsOH, T

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

DHP, TsOH

6.

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

HO

 

O

 

 

 

 

CH2N2

7.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

OH

Et2O

 

HO

 

Boc2O

8.

 

NH

 

 

 

 

 

 

Py

 

O

 

Cbz-Cl

9.

 

NH

 

NaOH

 

HO

 

 

 

 

 

10

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO

 

MeO

OMe

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OOMe

 

 

 

 

 

 

 

2Bn-Cl

 

 

 

 

OH

 

 

AcOH

Tr-Cl

Ac2O

 

OH

TsOH, T

NaOH, TBAB

 

Py

Py

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1-O-Me-D-Glc

 

 

 

 

 

6

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 4

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

 

 

 

 

 

OH

1.

 

 

 

 

Me2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

HO

 

 

 

CH2Br2

2.

 

 

O-t-Bu

 

 

 

 

HO

 

 

 

NaOH, TBAB

 

 

 

 

 

 

O

O

 

 

 

3.

 

 

 

HC(OEt)3

 

 

OEt

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TsOH, T

 

 

OH

 

 

1. TMS-Cl, Py, DMAP

 

H3C

OH

 

(избыток)

 

 

 

4.

 

 

 

 

 

 

2. MeOH, K2CO3

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

OH

MeO

OMe

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

5. HO

TsOH, T

HO

OH OH

6.

 

O

O

 

7.

 

 

 

 

 

 

Boc2O

H2N

 

 

OH

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

H-Gln-OH

NH2

 

 

O

H2N

OH

8.

Ph

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

PhMe, T

 

 

O

 

 

MeO

OH Fmoc-N3

9.

 

 

 

NH2

NaOH

 

 

 

10

F

H

1. Bu-Li

2. TMS-Cl

 

 

 

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

 

 

OH

OMe

 

 

 

 

 

 

 

H -Pd/C

 

3Bn-NH2

H2O-MeOH

 

 

 

 

OBn

 

2TsCl

 

 

 

 

 

BnO

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

TsOH, T

Py

Ph-Me, T

TsOH, T

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

7

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 5

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

O

1.HO O-t-Bu CH2Br2

HO

NaOH, TBAB

 

 

O

2.

 

 

OEt

 

HC(OMe)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TsOH

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

OH

3.

 

 

 

 

 

H

TsOH

 

 

 

N

 

 

 

 

PhH, T

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

TIS-Cl

 

 

4.

N

OH

 

NEt3, Im

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

MeO OMe

 

 

 

HO

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.

OH

 

 

(избыток)

 

 

 

 

OH

 

TsOH, T

 

 

 

D-Gal

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

2Tr-Cl, NEt3

 

6.

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

t-BuOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7.

Ph

Cl

 

NEt3, DMAP

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8.

 

 

 

OH

Me

CH2

 

 

 

NH2

 

 

 

 

t-Bu-OAc,

HClO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cbz-Cl

 

9.

HO

 

OH

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

10

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

 

 

OMe

 

 

 

 

 

HO

OH

OMe

Bn-Cl

AcOH

Tr-Cl

Ac2O

 

 

 

OH

 

TsOH, T

NaOH, TBAB

 

NEt

3

Py, DMAP

 

 

 

 

 

 

 

8

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 6

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

Bn-Cl

1.

 

 

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

Br

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

 

HC(OEt)3

 

 

 

 

 

 

TsOH

 

 

 

O

 

1. HS

 

 

SH

3.

 

 

 

 

BF3-Et2O

Ph

H

 

2. BuLi

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DHP, TsOH

4.

Br

 

O

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

OH

 

O

 

 

O

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.

 

 

 

 

 

H

 

2-dRib

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CuSO4

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SH

BzhOH

 

 

 

 

 

 

 

6.

O

 

 

 

TFA

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2Bn-Cl

NaOH

 

 

 

 

OH

 

7.

 

 

 

2NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

H2N

 

OH

8.

Ph

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PhMe, T

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Fmoc-Cl

9.

H2N

 

 

 

OH

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

BnO

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

O

 

 

 

10

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

MeO

 

OMe

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

TsOH, T

 

 

 

 

 

 

 

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO

MeO

OMe

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

OOPNB

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2Bn-Cl

 

 

 

 

HO

 

AcOH

Tr-Cl

Ac2O

 

TsOH, T

NaOH, TBAB

 

Py

Py

 

OH

 

 

 

 

 

1-O-PNB-D-Ido

9

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 7

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

 

 

 

 

 

 

 

O

 

HO

OH

1.

O2N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TsOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

PhH,T

 

HO

 

 

 

 

OMe

 

BOM-Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

TsOH

 

MeO

 

 

 

 

Br

 

 

 

PhH, T

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.

H2N

 

 

 

 

 

 

 

 

TBDMS-Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

NEt3, Im

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

MeO

OMe

 

 

HO

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.

 

OH

 

 

 

 

(избыток)

 

 

 

 

 

 

OH

TsOH, T

 

 

 

D-Gal

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

 

 

Аденозин

N

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.

 

 

N

 

 

N

 

OMe

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OMe

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TsOH

 

 

 

 

OH OH

 

 

 

PhH,T

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

t-BuOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7.

Ph

 

 

Cl NEt3, DMAP

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2N2

8.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

OH

 

Et2O

9.

 

 

O

10

 

O

O

 

 

 

H2N

OBn

O

 

PhMe, T

 

 

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

10

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.