Добавил:

SKADY Решаю контрольные и зачетные работы по МСОС у Щекотихина А.Е.; Делаю проекты по механике на заказ (примеры работ можете посмотреть в моих файлах). Чтобы заказать работу, пишите в ВК Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

Программа по МСОС от 2018

.pdf

Скачиваний:

144

Добавлен:

30.12.2019

Размер:

3.09 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 2021 / 2221 22 > Следующая >>>

.TMS

10 Br

Pd(PPh3)2Cl2, PPh3

NEt3, CuI, THF

II.Заполните схему превращений

H2-Pd/C

NBoc OH

DIBAL-H

EtNH

HCl

Et2O

AcONa, T

NaBH(OAc)3

TBTU

DCM

III.Заполните схему превращений

Bu-Li

O-t-Bu

TFA

MeNHOMe

Et2O, -78OC ...

...

CDI, THF, T

...

THF

1. THF, -78OC ...

2. H+

Экзаменационный билет. Вариант 40

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

MeO

OMe

HClO4

D-Fru

PhH,T

		O
3.				Cl	P
3.	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
	THPO		OH

		O
	H2N			DCC (exc.)
4.			NH2
4.

	O	NHCbz
		1. Cl-CO2-i-Bu, NMM
5.	Boc-Ile-OH	2. H-Gly-OBn, PyBOP, DIEA
5.		2. H-Gly-OBn, PyBOP, DIEA

3. H2, Pd/C

201

6.	O	O	N
	O	O	Cl
			Cl	NaCl
				NaCl
	Me	OEt	NaOMEt	DMSO, T

Me Me

MCPBA

NaOH

DCM

камфора O

Me O

1. t-Bu-Li

Ph H 2.H+

Pd(OAc)2, PPh3

NEt ,1000C

II.Заполните схему превращений

EtOH

2 Me2SO4

MgBr

H+

CH3Br

... NaOH ... RhO -PtO ...

...

T ...

...

тимепидиум

бромид

III.Заполните схему превращений

H2N

Boc2O

TMSCHN2

TBDPS-Cl

OEt

TFA

DIBAL

апламиналь

NH2

NaOH

...

... NaBH(OAc)3

Im, DCM

...

H-Ser-OH

-78 C

Экзаменационный билет. Вариант 41

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

TsOH

MeO

PhH, T

OMe

D-Xyl

HClO4

PhH,T

Tr-Cl

OBn

NEt3

202

				OH
4.	Fмoc	NH2	Ps
	Fмoc	N		(MBH-resin)
				(MBH-resin)
		O		Me
	BnO			TFA
	BnO
5.
				O	O
6.	O	O	NaNO2
6.			NaNO2	Me	Me
	Me	OEt	AcOH	Zn/AcOH
				-пинен
7.		BH3* THF

OMe 2 t-BuLi

смесь Трепа

MeO B

-78OC

O Me

MeO

1. PPh3

2. LDA

II.Заполните схему превращений

Me CrO3

2H2

SMEAH

Ni ...

OH ...

H SO

...

RhPtO

...

дикосан ...

PyBop, DIEA

N С

III.Заполните схему превращений

NH2

TFA

Pd(OAc)2, PPh3 ...

K2CO3, ...

...

DMF

Na2CO3, EtOH, T

NaBH(OAc)3

DCE

...

AEE-788

OEt

EtBr

NaOH

...

pH 6

Экзаменационный билет. Вариант 42

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

203

	O	t-BuOH
		t-BuOH
1.	Ph	NEt3, DMAP
	Cl	NEt3, DMAP
	HO
	O	O
2.	HO			Tr-Cl, NEt3
	HO	O
		O
	HO	D-Glc
	O	O
3.				Boc2O
3.	H2N		OH	NaOH
				NaOH
	H-Gln-OH NH2
	O	O	1. DPPA/NEt3
4.			1. DPPA/NEt3
4.
	BnO	OH	2. Bu-t-OH, T
	BnO	OH

1.EDC, HOSu

5.Boc-Ala-OH

2.H-Pro-O-t-Bu

3.TFA

	O		O		HC(OEt)3
6.					Ac2O, ZnCl2
	Ph			OEt	Ac2O, ZnCl2
				O	(R-)BINAL-H
7.	F				(R-)BINAL-H
7.	F
				Me	Et2O
				OH	O
8.					CF3	OOH
8.						OOH
					DCM
				Ph-Li
9.	BocN		CN
				Et O, -78OC
				2
	Me	O	OMe 1.BuLi
	Me	P			O
10			OMe		O
10			OMe	2.
				2.
					OEt

NH2-NH2

NaBH4

1.NaH

O 2.

NMe H

II.Заполните схему превращений

Cl					O
O	O				OH
	O				OH
BH3*THF	Cl			H2
BH3*THF	BnNH2	Cl t-BuOK	SMEAH	H2	N OMe
2-(Me)-(S)-CBS- ...	... Py	... диоксан ...	диоксан	... Pt/C	... EDC, HOBt ...
-оксаборолидин		T	T

III.Заполните схему превращений

204

	NH2 TsCl	Mel	...	HBr	O	NH2-NH2	Bz-Cl	POCl3
Cl	NaOH ...	NaOH		T	... K2CO3, DMF ...	...	NaOH	...

Медазепам

Экзаменационный билет. Вариант 43

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			OH
1.			OH	TBDPS-Cl
1.
					NEt3, Im
			O
				OEt	HC(OMe)3
2.				OEt
2.
						TsOH
			O
			O
			H2N			OH
3.			O
				PhMe, T
			O
			O
4.	i				OH	DCC, HOSu
	i	Bu				DCC, HOSu


				Me		DCM
				Me
5.
		O	O	1. NaOEt
				1. NaOEt

6.EtO OEt 2. Cl

NHAc

H2-Pt/C

8.		DDO
8.
		O	1. i-Bu-Li
9.			1. i-Bu-Li
9.
	O	H		2.H+
O		1. PPh3
10
EtO	Br	2. NaOH
EtO

II.Заполните схему превращений

H2N

1.NaOH

2.HClT

C6H5

H3C

205

		O			O	O OMe
		O				P
				MeO		P
		OH BH3*THF	(COCl)2	MeO		OMe	H2		LiAlH4
		OH BH3*THF	(COCl)2			OMe	H2	...	LiAlH4
BocN		...	DMSO ...		NaH, DMF		... Pd/C	...	Et2O ...
BocN
			NEt3
									тирофибан
III.Заполните схему превращений
			O			S
			O
			NH		HN			O
		O				NH
	OH	O	O				биотин
	OH			NH2-NH2		O
								OH	MeOH-H O
HO		Cl						OH	MeOH-H O
HO		Cl							2	...
		TsOH ...			...			...	2
		TsOH ...	NaOH ...		...	TBTU, DIEA		...	TsOH
			TBAB						TsOH
			TBAB

Экзаменационный билет. Вариант 44

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O	O
	HO	OH
1.	H	TsOH
	N	PhH, T
	N

OH	O
		Cbz-Cl
3.	OH	NaOH
NH2		NaOH
NH2
Cl	O
	O	CuO*Cr2O3
4.		CuO*Cr2O3
4.

Cl S OH хинолин, T

				TBHP
8.	Ph		OH	(-)-DET/Ti(OPr i)
	Ph		OH	(-)-DET/Ti(OPr i)
			Br	2 t-BuLi
9.				смесь Трепа
9.				смесь Трепа
		N		-78OC
		N

1. DMF

2 H+

206

O	N	O
		O
F		F
10		Grabb's cat.
10

DCM

IIПриведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc -стратегии и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –––– Met ––––– Phe ––––– Tyr ––––– Glu ––––– Ile ––––NH2

III.Заполните схему превращений

Экзаменационный билет. Вариант 45

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

					NH2
		O
	Me		OH
1.	O		Ps	(MBHA-resin)
	O			(MBHA-resin)
		N	Me		Me
		N		TBTU, DIEA
	H	H		TBTU, DIEA
		H

2. HO				DHP, TsOH
			OH
			OH
3.	O			2CH2N2
			OH	2CH2N2


	HO			Et2O
			O
4.				Cl	P
4.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
5. Boc-Leu-OH			Cl-CO2-i-Bu		1. H-Gly-OBn, DIEA
5. Boc-Leu-OH					2. H2, Pd/C
			NMM		2. H2, Pd/C

Me Me

L-селектрид

7. THF

камфора

изоборнеол

OsO4

8. Py

207

	O	LTMP
9.		LTMP	RT, 24h
			RT, 24h

Br	OEt Et2O, -78OC

II.Заполните схему превращений

NaCN

N C

H /H2O

Ac2O

NH3

...

OEt

Pip, T

...

-H2O ...

...

Этосукцимид

III.Заполните схему превращений

MeNHOMe

Bu-Li

O-t-Bu

TFA

Et2O, -78OC ...

THF

...

CDI, THF, T

...

1. THF, -78OC ...

2. H+

Экзаменационный билет. Вариант 46

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

BF3-Et2O

2. Ph

2. BuLi

3. Br

2Tr-Cl, NEt3

Ac2O

H N

Ph-Me, T

208

	O	O
7.		SMEAH
7.	HO	OH
	HO
		диоксан, Т
		NH2
		NaClO
8.		(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
		(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
		(катализатор Якобсона)

1.O

		MeO	N	NBoc
9.		MeO
	Bu-Li
	Bu-Li
Br			Me
S	THF, -78OC			2. H+
S				2. H+
O	Br	N

Pd(OAc)2, PPh3 NEt3,1000C

II.Заполните схему превращений

EtO

KOH

HCl

CDI

NaOEt

...

NaOH ...

... T

... THF ...

DBU

...

нафтидро-

EtO

TBAS

фурил

III.Заполните схему превращений

биотин

NH2-NH2

MeOH-H O

...

TsOH

NaOH ...

TBTU, DIEA

TsOH

TBAB

Экзаменационный билет. Вариант 47

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

H2N		TBDMS-Cl
2.
	OH	NEt3, Im
O	1. HS	SH
3.	BF3-Et2O
3.
H	2. BuLi

3.BnBr

209

TMS-CHN2

NH -NH

MeOH

HC(OEt )3

NH -NH

Ac2O, ZnCl2

OEt

2-(Me)-CBS-

-(S)-оксаазаборолидин

BH3*THF

TBHP

(+)-DET/Ti(OPr)

MeMgI

Et2O, -78OC

NH Cl

PPh3

1. LDA

2. C6H5

II.Заполните схему превращений

PhB(OH)2

H3C

ONa

H PO , T

DDO

Pd(PPh3)4, ...

Et2O ...

...

(-H2O) ...

ацетон ...

Na2CO3, T

III.Заполните схему превращений

OMe

LiAlH4

CrO

OsO -NMO

MnO

K CO

Ph-H, T ...

...

... ацетон3 ...

...

2 3 ...

(-H2O)

(DHQ)2PHAL

Ph-H, T

MeOH

кортизон

Экзаменационный билет. Вариант 48

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1. Bu-Li

2. TMS-Cl

HONO2 CH2N2

Et2O

OH TBDMS-Cl

NEt3, Im

210

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 2021 / 2221 22 > Следующая >>>