Добавил:

SKADY Решаю контрольные и зачетные работы по МСОС у Щекотихина А.Е.; Делаю проекты по механике на заказ (примеры работ можете посмотреть в моих файлах). Чтобы заказать работу, пишите в ВК Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

Программа по МСОС от 2018

.pdf

Скачиваний:

144

Добавлен:

30.12.2019

Размер:

3.09 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1213 / 2213 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 18

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O	OsO4/NMO
		OsO4/NMO
Ph	OMe	(DHQD)2PHAL
	OMe

Me	Me
			MCPBA			NaOH
						NaOH
			DCM
камфора		O
O
O	O
	O		RuCl3-NaIO4
			RuCl3-NaIO4
		O	CCl4-MeCN-H2O
	OH	O	CCl4-MeCN-H2O
	OH	O
						Me	Me
							Me
		OMe				O	Me
		OMe	Bu-Li

						MeO B O Me
		смесь Трепа				MeO B O Me
		смесь Трепа
		Br	-78OC
			-78OC
N	O		2	Li
			O			H+
	OMe
				- Li+		Me
		O		Cu		Me
		O
	OTs				Me	O
	OTs				Me
			THF
Me	O	1. Bu-Li
		1. Bu-Li

THPO H 2.H+

Br MgBr

S	Cl	PdCl2(dppf)
	OH		S	O
	B	Br
	OH	Br	N	H
	OH		N	H
N		Pd(OAc)2, PPh3
			Na CO
			2	3
	O	1.BuLi		1.NaH
	P OMe			1.NaH
Me	P OMe		O
	OMe		O
	OMe			2. O	NMe
	2.			2. O	NMe
			OEt

II.Заполните схему превращений

PhB(OH)2

H3C

ONa

H PO , T

DDO

ацетон ...

Pd(PPh3)4, ...

Et2O ...

...

(-H2O) ...

Na2CO3, T

121

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 19

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		NaClO
	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(катализатор Якобсона)
	OH	TAPI
	HO	TAPI
	HO
		DCM

O	OH		DCC
	OH
O			DMSO
O
	O					Br		Br
EtO			2 LTMP			Br		Br
EtO			2 LTMP
		OEt
O			Et O	-78oC
O			2
			H				1. CO2
				MeMgI			1. CO2
MeO				Et O, -78OC			2. H2O
				2			2. H2O
				2
				- Li+
	O			Cu		Me
	O					Me
OTf		O		Me		Me
		O			O


			THF
Ph	O		1. Bu-Li
			1. Bu-Li
TBDPSO	H		2.H+
			O
OTf			OEt
			OEt
		Pd(OAc)2, PPh3
		NEt	, DMF, 100 0C
		3
	Br	H
		H
O		избыток N
	N	Pd(OAc)2, PPh3
EtO		Pd(OAc)2, PPh3
EtO			Na2CO3
	Br		Na2CO3
				Br				N	O
								N	O
EtO	MeO						Br	S	Me
P OEt							Br

EtO	KOH, DMF

II.Заполните схему превращений

								O
N		PPh3			OH			I
Br			...		OH			OEt
Br		Cl PhH,T	...	Cl	B
S					OH		TFA		LiOH
									LiOH

	OH			...	Pd(dppf)Cl2,	...	...	...	..
	OH				Pd(dppf)Cl2,			Pd(OAc)2, PPh3
		PDC			Cs2CO3, T			KO-t-Bu,DMF
N		DCM	...					1100C
		DCM	...

boc

122

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 20

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

TBHP

VO(AcAc)2

		RuCl3-NaClO
		CCl4-MeCN-H2O
			OH	TAPI
HO			OMe	DCM
HO			OMe
OMe					O
	Br	2 t-BuLi			1. 1/2 H
	смесь Трепа				OMe
	смесь Трепа
N		-78OC			2 H+
N
	O				H+
N		2 PhMgBr			H+
N
	OMe
S			Mg		Cl
S

F		Br	Et2O		CuI
O		O	1. Me-Li/ Et2O
Me	O
	O	H	2.H+
Me		H	2.H+
Me
	OH	Br		OTHP
				OTHP
	B		N
	OH		N
	OH
	С		Pd(OAc)2, PPh3
	N		NaCO
			NaCO
			2	3
	OTf		CN
	OTf
		Pd(OAc)2, PPh3
		NEt , DMF, 1000C
			3
			O			O
						O
EtO		Br	OMe
EtO			OMe		S	Me
P OEt					S	Me
P OEt

EtO	NaH, DMF

II.Заполните схему превращений

	N		Me			Me
	N	OMe	Me	O	O	Me
		OMe	Me	O	O	Me				O Ph
	1.			B	B					O Ph
	1.
			Me								Ph
				O	O		Me	Pd(OAc)2, PPh3	EtO	P	Ph
LDA	I			O	O		Me	Pd(OAc)2, PPh3	EtO	P
LDA			Me			Me		Na2CO3			Ph

							...
N Br Et2O ... 2. H+			...				...	T	...	DCM, T
N Br Et2O ... 2. H+			Pd(dppf)Cl2, KOAc					T	...	DCM, T
-78OC				DMSO

123

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 21

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1.			SeO2
1.
	N		Ph-H, T
	N
			O
2.			MCPBA
2.
			DCM
	MomO
		N	KMnO4
			KMnO4
3.			Py-H2O, T
		N	Py-H2O, T
		N
			O

4.		1.	N OMe
4.		Bu-Li	NBoc Me
			NBoc Me
N	CH3	TMEDA	2. H+
		O	2. H+
		THF, -78 C

					MeO
		Li					Cu
							Cu
6.			N
			O
Me			O
			O		t-Bu-Li
7.					t-Bu-Li
7.
Ph		H
		H
			Cl
8.				Br			MgBr
							MgBr

MeO					PdCl2(dppf)
MeO
Cl				I			F
9.
			N	Pd(OAc)2, PPh3
			H	KO-t-Bu, DMAA,1100C
		O		N	O
					O		F
F							F
10							Grabb's cat.
10
								DCM
		N			N
II.Заполните схему превращений
			OH		O
					O
		HO	B				OMe	Li
			B			N		Li
							1.
	Br						1.
	Br
N				N		Me
				N
	N
	N	Pd(dppf)Cl , Cs CO , T					...	+
				2	2	3		2.H

1. Me

2.H+

F	1. MeMgBr	H3PO4		MCPBA	NH2Me

	... 2. NH Cl ...	T	..	...	...
	4

124

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 22

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	NaClO
1.	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(катализатор Якобсона)

MCPBA

NaOH

2.		DCM
		DCM
	ментон	O
		O
3.		RuCl3-NaClO
3.
		CCl4-MeCN-H2O
		O

4.					Bu-Li			1.	N OMe
4.					Bu-Li			NBoc	Me
								NBoc	Me
	N		CH3	TMEDA				2. H+
					O			2. H+
			THF, -78 C
5.					BuLi			1. CO2
5.	Cl		Br		Et2O, -78OC
	Cl	S	Br		Et2O, -78OC			2.H+
						-	Li+
				O		Cu		Me
				O				Me
6.			OTf		O		Me	Me
					O			O


						THF
	Me		O		1. Bu-Li
7.					1. Bu-Li
7.
	THPO		H		2.H+
8.
			OH
					H	.TMS
9. Br			N		Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
			OH		NEt3, CuI, THF
			OH
									O
	MeO							MeO
10					1. PPh3				H
					Br
					2. LDA

II.Заполните схему превращений

125

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 23

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

OsO4

1.						Py
	OH
						O
			O
2.					CF3	OOH
				Me
						DCM
			O
3.					SeO2
3.
	N				Ph-H, T
	N
					Br	2 t-BuLi	1. DMF
4.					смесь Трепа		2 H+
				N		-78OC
				N
				O			H+
5.	N			2 PhMgBr			H+
5.	N
				OMe
						- Li+	Me O
6.					S	Cu CN
6.	N			Li


		Me		O
				O		1. Ph-Li
						1. Ph-Li
7.	Me
	Me	Me		H		2.H+
		Me

				O
O	1. PPh3				C6H5
10				H3C
				H3C
EtO	Br 2. NaOH				T
EtO

II.Заполните схему превращений
			O	O			O	Ph
			B	N			O	Ph
		O	B	N					Ph
		O		O
	NH			O		MeN	N	P
	NH				TFA	MeN	N	P
					TFA				Ph
									Ph	AD-mix-
I	Br	Pd(dppf)Cl2, Cs2CO3, T ...								AD-mix-
I	Br					...
	Pd(OAc)2, PPh3 ...					...			...	..
	KO-t-Bu,DMF
	1100C

126

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 24

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

RuCl3-NaClO

CCl4-MeCN-H2O

		NaClO
		(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
		(катализатор Якобсона)
HO	O	OH
		OH
		Ag2CO3
		Ag2CO3
		целит
	OH

	O					Br	Br
EtO			2 LTMP			Br	Br
EtO			2 LTMP
	OEt
O			Et O	-78oC
O			2
	O
			MgBr			HBr
						HBr
MeO		OMe
		OMe
				-	Li+
	O			Cu		Me
	O					Me
	Br		O		Me	Me
			O			O


			THF
		Bu-Li
	O
	H
	O		Me Me	TfO		NCbz
	O
O2N	B	O	Me		PdCl2(dppf)
		O	Me		PdCl2(dppf)
			Me		K3PO4
					K3PO4
	OH		S			O
	B		Br
	OH		Br	N		H
	OH			N		H
N			Pd(OAc)2, PPh3
			Na CO
			2		3
	O	1.BuLi					1.NaH
	P OMe						1.NaH
Me	P OMe		O
	OMe		O
	OMe					2.	O	NMe
	2.					2.	O	NMe
			OEt

II.Заполните схему превращений

MeO

OEt

MeO OMe

OMe

TAPI

OEt

OsO4/NMO

TsOH

MeLi

DCM

...

... (DHQ) PHAL ...

...

NaOMe, DMF

HClO4

...

MsNH2

127

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 25

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

TBHP

(-)-DET/Ti(OPr i)

оксон

NaHCO 3

DDO

OMe

MeO

Bu-Li

TMEDA

2. H+

THF, -78OC

CuI

THF

1. i-Bu-Li

2.H+

MgBr

PdCl2(dppf)

MgCl

MeO

OEt

Pd(OAc)2, PPh3

THF

EtO

OMe

OEt

EtO

NaH, DMF

II.Заполните схему превращений

OMe

O Ph

Pd(OAc)2, PPh3

EtO

LDA

Na2CO3

...

Et2O

...

2. H+

Pd(dppf)Cl2, KOAc

...

DCM, T

-78OC

DMSO

128

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 26

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O OsO4/NMO

OEt

(DHQ)2PHAL

	MCPBA
	DCM
ментон	O
	O

						DCC
OH			OH			DMSO
						DMSO

			OMe			Bu-Li
						Bu-Li
			Br		смесь Трепа
			Br			-78OC
						-78OC
						Ph-Li
BocN			CN
					Et O, -78OC
						2
					Li		Am
Me	O
	O					OTBDPS
Me			Cu			OTBDPS
Me			Cu
Me						THF
Me
Me			O		1. Bu-Li
					1. Bu-Li
Ph			H			2.H+
Ph			H
						O
		Br
S				Pd(OAc)2, PPh3
S				NEt , DMF, 1000C
				NEt , DMF, 1000C
						3
			OTf			CN
			OTf
					Pd(OAc)2, PPh3
					NEt , DMF, 1000C
						3
Me		O	OMe	1.BuLi
Me		P				O
			OMe			O
			OMe	2.

OEt

NaOH

Me Me

O Me

MeO BO Me

NaBH4

OTBDPS

1.NaH

O 2.

NMe H

II.Заполните схему превращений

F Bu-Li

TMEDA

MeO Et2O, -78OC

HN OMe

NBoc OH PyBOP, DIEA

...

NH2OH	t-BuOK	HCl
... Py	... 1,4-диоксан ...	MeOH ...

...

129

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 27

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		Me	OsO4-NMO
	EtO		OsO4-NMO
1.	EtO		Et
1.			(DHQ)2PHAL
			(DHQ)2PHAL
		O
			OH	TAPI
2.				DCM
	HO		OMe	DCM
	HO		OMe
		N	KMnO4
			KMnO4
3.			Py-H2O, T
		N	Py-H2O, T
		N
		Br	LDA	B(OMe)3
4.			LDA	B(OMe)3	H+
4.			Et2O
	N		Et2O
	N		-78OC
			-78OC
			H		1. CO2
5.				MeMgI	1. CO2
5.
	MeO			Et O, -78OC	2. H2O
				2	2. H2O
				2

1. t-Bu-Li

2.H+

MgBr

MeO

PdCl2(dppf)

.TMS

Pd(PPh3)2Cl2, PPh3

NEt3, CuI, THF

1. PPh3

t-Bu-O

2. NaOH

II.Заполните схему превращений

OMe

1. MeMgBr

H3PO4

MCPBA

NH2Me

Pd(dppf)Cl , Cs CO , T ...

...

2. NH4Cl

... T

...

2 2

2.H

130

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1213 / 2213 14 15 16 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>