Программа по МСОС от 2018
.pdf
Министерство науки и высшего образования РФ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
образования «Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева»
ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ПО ДИСЦИПЛИНЕ
«Методы современного органического синтеза»
Направление подготовки специалистов 04.05.01 – «Фундаментальная и прикладная химия»
Специализация – «Медицинская химия»
Квалификация выпускника: инженер
Форма обучения: очная
г. Москва 2018
1
1 Назначение оценочных средств
Оценочные средства (ОС) создаются в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования (ФГОС ВО) для аттестации обучающихся на соответствие их достижений поэтапным требованиям соответствующей основной образовательной программы (ООП) для проведения входного и текущего оценивания, а также промежуточной аттестации обучающихся. ОС являются составной частью нормативнометодического обеспечения системы оценки качества освоения ООП ВО, входят в состав ООП.
ОС – комплект методических материалов, нормирующих процедуры оценивания результатов обучения, т.е. установления соответствия учебных достижений (результатов обучения) запланированным результатам освоения рабочих программ учебных дисциплин и образовательных программ. ОС сформированы на основе ключевых принципов оценивания:
−валидности: объекты оценки должны соответствовать поставленным целям обучения;
−надежности: использование единообразных стандартов и критериев для оценивания достижений;
−объективности: разные обучающиеся должны иметь равные возможности добиться
успеха.
ОС по дисциплине «Методы современного органического синтеза» включают все виды оценочных средств, позволяющих проконтролировать сформированность у обучающихся компетенций, предусмотренных ФГОС ВО по направлению специалистов 04.05.01 – «Фундаментальная и прикладная химия», специализация – «Медицинская химия», ООП и рабочей программы дисциплины «Методы современного органического синтеза».
ОС предназначены для профессорско-преподавательского состава и обучающихся РХТУ им. Д.И. Менделеева.
ОС подлежат ежегодному пересмотру и обновлению.
2 Матрица компетентности задач по дисциплине
Контролируемые |
Контролируемые |
Оценочные |
|
разделы (темы) |
компетенции (или |
||
средства |
|||
дисциплины |
их части) |
||
|
|||
Модуль 1. |
|
Перечень вопросов |
|
«Защитные группы в |
ПК-3, ПК-5 |
для текущего |
|
органическом |
контроля. Перечень |
||
|
|||
синтезе » |
|
вопросов к экзамену |
|
Модуль 2. «Синтезы |
|
|
|
на основе |
|
Перечень вопросов |
|
карбоновых кислот и |
|
||
|
для текущего |
||
методы |
ПК-3, ПК-5 |
||
контроля. Перечень |
|||
восстановления |
|
||
|
вопросов к экзамену |
||
органических |
|
||
|
|
||
соединений» |
|
|
|
Модуль 3. . «Методы |
|
|
|
окисления |
|
Перечень вопросов |
|
органических |
|
||
|
для текущего |
||
соединений и |
ПК-3, ПК-5 |
||
контроля. Перечень |
|||
методы |
|
||
|
вопросов к экзамену |
||
формирования С-С и |
|
||
|
|
||
C=C-связей» |
|
|
|
|
3 Входной контроль |
|
3.1 Входной контроль не предусмотрен.
4 Текущий контроль
4.1 Текущий контроль знаний используется для оперативного и регулярного управления учебной деятельностью (в том числе самостоятельной) обучающихся. Текущий контроль
2
успеваемости осуществляется в течение семестра, в ходе повседневной учебной работы в соответствии с Рейтинговой системой оценки знаний обучающихся. Дополнительные к предусмотренным Рейтинговой системой точкам контроля по инициативе преподавателя могут быть предусмотрены точки контроля, расписание которых не противоречат принципам действующей в университете Рейтинговой системы. Данный вид контроля стимулирует у обучающихся стремление к систематической самостоятельной работе по изучению дисциплины.
4.2 Описание оценочных средств
4.2.1 Шкалы оценивания (методики оценки)
4.2.1.1 Рекомендации по оцениванию письменных ответов обучающихся
С целью контроля и подготовки обучающихся к изучению новой темы после прохождения каждого раздела преподавателем проводится письменный опрос по выполненным заданиям предыдущей темы.
Критерии оценки:
–правильность ответа по содержанию вопроса (учитывается количество и характер ошибок при ответе);
–полнота и глубина ответа (учитывается количество усвоенных фактов, понятий и т.п.);
–осознанность ответа (учитывается понимание излагаемого материала);
–логика изложения материала (учитывается умение строить целостный, последовательный рассказ, грамотно пользоваться специальной терминологией);
–рациональность использованных приемов и способов решения поставленной учебной задачи (учитывается умение использовать наиболее прогрессивные и эффективные способы достижения цели);
–своевременность и эффективность использования наглядных пособий и технических средств при ответе (учитывается способность грамотно и с пользой применять наглядность и демонстрационный опыт при устном ответе);
–использование дополнительного материала;
–рациональность использования времени, отведенного на задание (не одобряется затянутость устного ответа во времени, с учетом индивидуальных особенностей обучающихся).
Оценка «отлично» выставляется, если обучающийся:
–полно и аргументировано отвечает по содержанию вопроса;
–обнаруживает понимание материала, может обосновать свои суждения, применить знания на практике, привести необходимые примеры не только по учебнику, но и самостоятельно составленные;
–излагает материал последовательно и правильно.
Оценка «хорошо» выставляется, если обучающийся дает ответ, удовлетворяющий тем же требованиям, что и для оценки «отлично», но допускает 1-2 ошибки, которые сам же исправляет.
Оценка «удовлетворительно» выставляется, если обучающийся обнаруживает знание и понимание основных положений данного задания, но:
–излагает материал неполно и допускает неточности в определении понятий или формулировке правил;
–не умеет достаточно глубоко и доказательно обосновать свои суждения и привести свои примеры;
–излагает материал непоследовательно и допускает ошибки.
Оценка «неудовлетворительно» выставляется, если обучающийся обнаруживает незнание ответа на соответствующее задание, допускает ошибки в формулировке определений и правил, искажающие их смысл, беспорядочно и неуверенно излагает материал.
Оценка «неудовлетворительно» отмечает такие недостатки в подготовке обучающегося, которые являются серьезным препятствием к успешному освоению курса.
4.2.2 Задания для текущего контроля по разделам (темам)
Оценка заданий:
№ задания |
I |
II |
Σ |
Оценка, балл |
10 |
10 |
20 |
3
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 1
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
HO |
NO2 |
CH N |
2 |
|
|
2 |
1. |
|
|
Et2O |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
2. |
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
OH |
3. |
|
|
H |
TsOH |
|
|
|
|
N |
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
TIS-Cl |
|
|
|
4. |
|
|
NEt3, Im |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
N |
DHP |
|
|
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
6. |
HO |
|
|
Tr-Cl, NEt3 |
||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
D-Glc |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
||
7. |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
2NaOH |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
O |
HO |
P |
|
8. |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
S |
OMe |
DCB, T |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
O |
|
|
|
|
MeO |
|
OH Fmoc-N3 |
|
||
9. |
|
|
|
|||
|
|
|
NH2 |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
10 |
|
H2N |
|
OH |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|
|
O
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
MeO |
OMe |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
||
OOPNB |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
HO |
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
1-O-PNB-D-Ido
4
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 2
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
1.
|
O |
|
|
|
HO |
|
|
CH2Br2 |
|
2. |
|
OH |
||
|
|
|
||
HO |
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
O |
O |
1. HS |
SH |
|
3. |
|
|
BF3-Et2O |
|
|
|
|
|
|
O |
H |
2. BuLi |
|
|
|
|
3. BnBr |
|
|
4. |
NH2 TBDMS-Cl |
|
||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
NEt3, Im |
|
OH |
OH |
|
O |
|
|
|
|
||
5. |
|
OH |
|
|
Ph |
|
|
TsOH, RT |
|
|
|
|
|
|
6.
O
O
7. O
H2N |
|
|
|
O-t-Bu |
O |
|
|
||||
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|
|
|
|
|
O Me
8.HO 
OH Me
CH2
|
NH2 |
|
t-Bu-OAc, HClO4 |
|
|
|
|
N |
|
O |
Tr-Cl |
|
|
||
|
|
|
9. |
|
OBn |
NEt3 |
|
|
N |
|||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
1. Me-MgBr |
|
|
|
|
|
10 |
|
O |
|
2. TMS-Cl |
|
|
|
||
O
II. Заполните схему превращений
5
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 3 |
|
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||||
1. |
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
HO |
3. |
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
PhH,T |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
OH |
TBDMS-Cl |
4. |
|
|
|
NEt3, Im |
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
O |
|
OMe |
|
|
|
||
5. |
|
OH |
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
HO |
OH |
TsOH, T |
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
DHP, TsOH |
|
6. |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
HO |
|
O |
|
|
|
|
CH2N2 |
|
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
OH |
Et2O |
|
HO |
|
Boc2O |
|
8. |
|
NH |
||
|
|
|
||
|
|
|
Py |
|
|
O |
|
Cbz-Cl |
|
9. |
|
NH |
||
|
NaOH |
|||
|
HO |
|
||
|
|
|
|
|
10
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OOMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
OH |
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1-O-Me-D-Glc |
|
|
|
|
|
||
6
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 4
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
|
|
OH |
1. |
|
|
|
|
Me2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
HO |
|
|
|
CH2Br2 |
2. |
|
|
O-t-Bu |
||
|
|
|
|||
|
HO |
|
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
3. |
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
OH |
|
|
1. TMS-Cl, Py, DMAP |
|
H3C |
OH |
|
(избыток) |
|
|
|
|
|||
4. |
|
|
|
||
|
|
|
2. MeOH, K2CO3 |
||
|
|
CH3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
MeO |
OMe |
||
|
|
|
|||
|
|
OH |
|
||
|
|
|
|
|
|
5. HO
TsOH, T
HO
OH OH
6.
|
O |
O |
|
||||
7. |
|
|
|
|
|
|
Boc2O |
H2N |
|
|
OH |
||||
|
|
NaOH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H-Gln-OH |
NH2 |
|
||||
|
O |
H2N |
OH |
|
8. |
Ph |
|
||
|
OH |
|
||
|
|
|
||
|
|
PhMe, T |
||
|
|
O |
|
|
|
MeO |
OH Fmoc-N3 |
||
9. |
|
|||
|
|
NH2 |
NaOH |
|
|
|
|
||
10 |
F |
H |
1. Bu-Li |
|
2. TMS-Cl |
||||
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
OH |
OMe |
|
|
|
|
|||
|
|
|
H -Pd/C |
|
3Bn-NH2 |
H2O-MeOH |
||||
|
|
|
|
OBn |
|
2TsCl |
||||
|
|
|
|
|
||||||
BnO |
|
|
|
2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
TsOH, T |
Py |
Ph-Me, T |
TsOH, T |
|||
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||
OH |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
7
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 5
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
O
1.HO
O-t-Bu CH2Br2
HO |
NaOH, TBAB |
|
|
|
O |
2. |
|
|
OEt |
|
HC(OMe)3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
OH |
|
3. |
|
|
|
|
|
H |
TsOH |
|
|
|
N |
|
|
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
TIS-Cl |
|
|
||
4. |
N |
OH |
|
NEt3, Im |
|
|
||
|
|
|
|
|||||
|
HO |
|
MeO OMe |
|
|
|||
|
HO |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
OH |
|
|
(избыток) |
|
|
||
|
|
OH |
|
TsOH, T |
|
|
||
|
D-Gal |
OH |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
|
2Tr-Cl, NEt3 |
|
|
6. |
|
|
|
|
|
|
||
HO |
|
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
t-BuOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
7. |
Ph |
Cl |
|
NEt3, DMAP |
|
|||
|
|
|
|
|||||
|
|
O |
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
|
|
|
OH |
Me |
CH2 |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
||||
|
|
t-Bu-OAc, |
HClO4 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cbz-Cl |
|
|
9. |
HO |
|
OH |
|
NaOH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
NH2
10
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
HO |
OH |
OMe |
Bn-Cl |
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
|
|
|||||
OH |
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
NEt |
3 |
Py, DMAP |
|
|
|
|
|
|
|
|
8
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 6
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
Bn-Cl |
|
1. |
|
|
|
|
NaOH |
||
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
Br |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
O |
|
1. HS |
|
|
SH |
|
3. |
|
|
|
|
BF3-Et2O |
||
Ph |
H |
|
2. BuLi |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
3. Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DHP, TsOH |
|
4. |
Br |
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
OH |
|
O |
|
|
O |
Ph |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
|
|
|
|
H |
|
2-dRib |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CuSO4 |
|
||
|
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
H2SO4 |
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
SH |
BzhOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
6. |
O |
|
|
|
TFA |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
NaOH |
|
|
|
|
|
OH |
|
||
7. |
|
|
|
2NaOH |
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
H2N |
|
OH |
|
8. |
Ph |
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
PhMe, T |
|
||
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Fmoc-Cl |
|
9. |
H2N |
|
|
|
OH |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
BnO |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
10 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
MeO |
OMe |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
||
OOPNB |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
HO |
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
1-O-PNB-D-Ido
9
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 7
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
HO |
OH |
|
1. |
O2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
PhH,T |
|
HO |
|
|
|
|
OMe |
|
BOM-Cl |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3. |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
TsOH |
|
MeO |
|
|
|
|
Br |
|
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
4. |
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NEt3, Im |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
MeO |
OMe |
|
|||
|
HO |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
OH |
|
|
|
|
(избыток) |
|
|
||
|
|
|
|
OH |
TsOH, T |
|
|
||||
|
D-Gal |
OH |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
Аденозин |
N |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
6. |
|
|
N |
|
|
N |
|
OMe |
|
||
HO |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
||
|
|
OH OH |
|
|
|
PhH,T |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
t-BuOH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
7. |
Ph |
|
|
Cl NEt3, DMAP |
|||||||
|
|
|
|
||||||||
|
HO |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2N2 |
||
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
OH |
|
Et2O |
||
9.
|
|
O |
10 |
|
O |
O |
|
|
|
|
|
H2N |
OBn |
O |
|
PhMe, T |
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
10