Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного...doc
Скачиваний:
7
Добавлен:
25.11.2019
Размер:
305.66 Кб
Скачать

Антошка.

Замещение – такой тип органической реакции, в которой атом водорода или функциональная группа заменяется другим атомом или функциональной группой. Данный механизм обозначается буквой S (от англ. substitution). Очень важно отметить, что углеродный скелет молекулы при этом не должен изменяться. Если это всё-таки происходит, то такую реакцию относят к перегруппировкам.

Нуклеофил – особый вид реакционных частиц. Если дословно переводить с латыни, то это любители атомных ядер (нуклео – ядро, филео - люблю), причём в органике речь, как правило, идёт о ядрах атомов углерода. Такие любители должны иметь свободную электронную пару, чтоб было что предложить ядру. Да-да, для образования связи!

Сопряжённые кислоты и основания – одно из ключевых понятий протолитической теории кислот и оснований Бренстеда и Лоури. В рамках этой теории кислотой считается любое соединение, имеющее в составе хотя бы один атом водорода. Отщепление атома водорода в форме катиона Н приводит к образованию сопряжённого основания. В частности, можно привести такие сопряжённые пары:

Н 3О Н + Н2О Н2О Н + ОН

кислота основание кислота основание

Молекулярность реакции – число частиц, участвующих в элементарном акте реакции. Молекулярность всегда имеет целочисленное значение: реакции бывают мономолекулярные, бимолекулярные и тримолекулярные. Молекулярность более высокого порядка не зафиксирована.

Порядок реакции – показатель степени, в которую возводится концентрация реагирующего вещества. Сумма показателей степеней всех участников реакции показывает общий порядок реакции. В отличие от молекулярности порядок реакции может иметь дробное значение.

Сольватация – процесс взаимодействия растворённых частиц (молекул или ионов) с молекулами растворителя.

Хиральность – способность предмета не совпадать со своим зеркальным отображением.

Энантиомеры – пара стереомеров, являющихся зеркальным отображением друг друга.

Рацемат – смесь эквимолярных количеств энантиомеров, оптически неактивна.

Протонные растворители – растворители, содержащие сильно полярную связь между атомом водорода и каким-либо другим атомом с высокой электроотрицательностью (фтор, кислород, азот). Такой растворитель способен сольватировать частицы, имеющие свободные электронные пары, за счёт образования с ними водородных связей.

Апротонные растворители – полярные растворители, не имеющие сильно полярных связей с атомами водорода. Хорошо сольватируют катионы, плохо сольватируют анионы.

Гиперконьюгация (сверхсопряжение) – сопряжение р-орбитали или -сис-темы с электронами С–Н-связей. Напомню, что связи с атомами водорода – это всегда σ-связи. Имеет большое значение при объяснении устойчивости алкильных радикалов.

Шпаргалка – 3.

Вопрос 1. Мы внимательно прочитали название методички и «Антошку», но так и не поняли до конца, что же это такое – нуклеофильная частица?

Ответ 1. Давайте разберёмся.

ВНИМАНИЕ! НОВЫЙ ТЕРМИН!

Нуклеофильная частица.

О бычно под нуклеофильной частицей понимают любую частицу, имеющую неподелённую электронную пару, находящуюся на орбитали, доступной для взаимодействия, которую атом-нуклеофил предоставляет для образования ковалентной связи с другим атомом в молекуле субстрата. Приведённая выше формулировка позволяет утверждать, что любое основание Льюиса обладает нуклеофильными свойствами. Нуклеофильными частицами могут быть как нейтральные молекулы (NH3, H2O, HF), так и анионы (CH3 , NH2 , OH , F ).