- •Введение.
- •Рекомендуемая литература.
- •Антошка.
- •Энантиомеры – пара стереомеров, являющихся зеркальным отображением друг друга.
- •Вопрос 1. Мы внимательно прочитали название методички и «Антошку», но так и не поняли до конца, что же это такое – нуклеофильная частица?
- •Вопрос 2. А катионы?
- •Вопрос 3. А зачем вообще надо было вводить термин «нуклеофильность», если уже существует термин «основность»?
- •Вопрос 4. А если в реакционной системе одновременно присутствуют несколько нуклеофилов, какой из них преимущественно будет реагировать с субстратом?
- •Вопрос 5. А где же четвёртый принцип?
- •Вопрос 6. А почему атака не может произойти сбоку?
- •Вопрос 7. А существуют ли какие-либо другие доказательства того, что Ингольд придумал правильный механизм?
- •Вопрос 9. А почему хлорметан реагирует с водным раствором щёлочи по одному механизму, а третбутилхлорид по другому?
- •Вопрос 10. Но ведь в субстрате может быть одинаковый радикал и различные атомы галогенов. Влияет ли каким-либо образом природа уходящей группы на выбор механизма реакции?
- •Вопрос 11. Ну теперь-то с субстратом всё стало ясно. А природа нуклеофильной частицы каким-либо образом влияет на выбор механизма реакции?
- •Вопрос 12. Для какого?
- •Вопрос 13. А можно ли использовать в реакциях нуклеофильного замещения какие-нибудь катализаторы?
- •Вопрос 14. До сих пор мы говорили только о скорости реакции («лучше» – «хуже»). А есть ли примеры того, что смена механизма реакции может привести к образованию разных продуктов?
- •Вопрос 16. И что же делать?!
- •Вопрос 17. Кто первым сформулировал правило, позволяющее предсказать главный продукт в реакциях дегидрогалогенирования? Могу подсказать, что зовут его Александр Михайлович…
- •С хема песни-лекции:
- •Это должен знать каждый!
- •Сделай сам!
Сделай сам!
Составьте уравнение взаимодействия с водной щелочью галогенопроизводных: 1) изобутилиодида; 3) 1-хлор-2,2-диметилпропана;
2) 1-бром-2-метилбутана; 4) 2-иод-2-метилпропана.
Расположите эти галогенопроизводные в порядке увеличения подвижности галогена в данной реакции.
Напишите уравнения взаимодействия иодэтана со следующими веществами: цианидом калия, аммиаком, ацетатом натрия, натрием, гидросульфидом натрия, магнием (в присутствии эфира), нитратом серебра, этилатом натрия.
Установите строение соединения состава С5Н11Br . Эти бром производные при действии спирт. раствора щелочи образует углеводород состава C5H10, который при озонировании и последующем разложении озонида водой даст муравьиный альдегид и метилэтилкетон. Напишите уравнения всех перечисленных реакций.
Расположите в ряд по лёгкости дегидрогалогенирования (спиртовым раствором КОН) следующие галогеналкилы: а) 1-бром-4-метилгексан, 2-бром-4-метилгексан, 2-бром-2-метилгексан, 2-бром-2,3-диметилпентан; б) 1-фторпропан, 1-хлорпропан, 1-бромпропан, 1-иодпропан.
Напишите схемы получения:
а) 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана;
б) 2-бром-3-метилбутана из бромистого изопентила;
в) третбутилиодида из изобутилового спирта;
г) 1-бром-2-метилбутана из 2-метилбутена-1;
д) 3-хлорпропена из 1-хлорпропана.
Напишите формулы промежуточных и конечных веществ в следующих схемах:
изобутилен
диаллил
3-метилбутанол-1
1-иодпропан
иодистый аллил
пропен
1,1-дибромбутан
Расположите этиловый спирт, триметилкарбинол, метилпропилкарбинол в порядке уменьшения их кислотности, а метиловый, третичный бутиловый, изопропиловый спирты в порядке увеличения кислотности. Дайте объяснения.
Какие продукты получатся при дегидратации следующих соединений:
а) 2-метилбутанол-1; б) пентанол-2; в) 2,3-диметилпентанол-3;
г) 3-метилпентанол-2; д) 3-метилпентанол-3.
Расположите в ряд по лёгкости дегидратации следующие спирты:
а) 4-метилпентанол-1; б) 3-метилбутанол-2; в) 3-метилпентанол-3.
Используя магнийорганический синтез (реактив Гриньяра) получите 2-метилпентанол-3. Дегидратируйте его. Продукт дегидратации окислите разбавленным водным раствором перманганата калия.