Министерство общего и профессионального образования

Российской Федерации

Брянский государственный педагогический университет

имени академика И.Г. Петровского

Кафедра химии

Методические указания

к семинарским занятиям по органической химии

Часть 3

Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода.

Реакции элиминирования.

Брянск 2000

Гегеле Ф.Ф. Методические указания к семинарским занятиям по органической химии. Ч. 3. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Реакции элиминирования.

Брянск, издательство Брянского государственного педагогического университета, 2000, 32 с.

Рецензенты: Щетинская О.С. – кандидат химических наук, доцент кафедры химии БГПУ.

Шакина В.Г. – методист БИПКРО.

Редактор: Серохов В.Д. – доцент, заведующий кафедрой химии БГПУ.

Печатается по решению кафедры химии БГПУ от 28 августа 2000 г.

Введение.

Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода – это тот тип органических реакций, механизмы которых изучались наиболее подробно. Возможность широкого варьирования структуры реагентов, одновременного исследования кинетических и стереохимических закономерностей, удобство экспериментального измерения констант скорости в разнообразных растворителях – всё это сделало реакции нуклеофильного замещения удобным модельным процессом для установления общих закономерностей, связывающих строение органических соединений с их реакционной способностью. Не случайно, что именно при изучении этих реакций были сформулированы многие общие концепции, ставшие основой теоретической органической химии. Закономерности, характеризующие реакции нуклеофильного замещения, имеют общее значение и могут быть использованы для описания реакционной способности органических соединений и в других типах органических процессов.

Наше внимание будет сосредоточено на двух основных проблемах. Во-первых, мы постараемся понять, каким образом механизм реакции зависит от строения реагирующих соединений и условий её проведения. Во-вторых, мы должны научиться предсказывать, каким образом изменяется реакционная способность при изменении строения реагентов и условий проведения реакции. Как мы увидим, эти зависимости могут быть совершенно различными для реакций, идущих по разным механизмам. Это может приводить не только к качественно различному влиянию изменения структурных факторов на скорость процесса, но и к полному изменению его направления.

Структура третьей части методических указаний аналогична структуре предыдущих частей. Работа включает раздел «Антошка», в котором повторяются понятия и термины, изученные ранее, теоретический раздел, названный «Шпаргалка», а также задания для подготовки к семинарским занятиям («Это должен знать каждый») и для письменной домашней работы («Сделай сам»). Надеюсь, что третья часть «Методических указаний» доставит не меньшее удовольствие читателям и окажется полезной для студентов. Удачи вам!!!

Автор.

Рекомендуемая литература.

1. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия, М., «Просвещение», 1982 г.

2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко Органическая химия, М.,«Высшая школа», 1981 г.

3. Нейланд О.Я. Органическая химия, М., «Высшая школа», 1990 г.

4. Степаненко Б.Н. Курс органической химии, М., «Высшая школа», 1974 г.

5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии, М., «Химия», 1974 г.

6. Моррисон, Бойд Органическая химия, М., «Мир», 1974 г.

7. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии, М., «Мир», 1978 г.

8. Физер Л., Физер М. Органическая химия, М., «Химия», 1970 г.

9. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии, Л., «Химия», 1991 г.

10. Марч Дж. Органическая химия, М., «Мир», 1987г.

11. Васильева Н.В. Теоретическое введение в органический синтез, М., «Просвещение», 1976 г.

12. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии, М., «Химия», 1973 г.

13. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию, М., «Высшая школа», 1974 г.

14. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии, М., «Высшая школа», 1989 г.

15. Задачи и упражнения по органической химии, М., «Просвещение», 1982 г.