С хема песни-лекции:

С водородом ели – спали,

был простой я гидроксил,

но пришёл однажды калий,

мне глаза на мир открыл:

я всю жизнь в воде был связан,

век свободы не видал!

Калий добрый, он мне сразу –

что имел, то и отдал.

Я теперь заряд имею,

я нуклеофилом стал,

силы трачу, как умею –

вдруг навстречу бромметан.

Меня взглядом одарила

эта группа до кости,

и я понял, что с метилом

мне по жизни – по пути.

Чтоб поменьше было вони,

я просил его добром,

только он меня не понял

этот бедолага–бром,

мне его, конечно, жалко,

но таков его удел –

по рогам ему я жахнул

и метилом овладел.

Не успел я всё отведать,

впасть в нирвану, словно йог,

этот бром ведёт соседа,

чтобы тот ему помог.

Я, конечно, начал первым,

я на выдумки мастак,

но с концентрированной серной

мне не справиться никак.

Кислота мне так протоном

засадила по спине,

что теперь я даже брому

не могу ответить: «Нет!»

Трачу я остаток силы,

от натуги аж вспотел,

но он, гад, забрался с тылу

и там делал, что хотел.

Он метил забрал задаром,

как у нас в столовке щи,

правда, электронов пару

я с собою утащил,

эта пара электронов

так уже возбуждена –

я любой акцептор трону,

покажите, где она.

Я поширше огляделся –

третбутилиха идёт.

Ей теперь не отвертеться,

рядом с ней какой-то йод,

я ему сказал: «Парниша,

вынь-ка вату из ушей!»

Этот толстый не услышал –

электронов, словно вшей.

Может мне, как брому, с тылу –

вдруг удастся проскочить,

а там словно три метила

грудь упругая торчит,

я такой активный донор,

мне б нырнуть в водоворот,

а она: «Умерь свой гонор,

раз с тобою водород».

Как же так, я нынче трезвый,

а протон опять со мной,

я ему по морде врезал,

чтоб не шастал за спиной,

стал я снова гидроксилом,

предлагаю сам себя:

«Ты мою отведай силу

и нашлёпай мне ребят!»

Третбутилиха противно:

«Ты уж, хлопчик, затравил,

ты какой-то неактивный,

а ещё нуклеофил,

да не стой ты на проходе,

тут гляди ты – не гляди,

S_N2 здесь не проходит,

применяй S_N1».

Я налёг на растворитель –

вся надежда на него,

вы на дозу не смотрите,

по другому я не мог,

в этаноле растворился,

перешёл в алкоголят –

ну, теперь меня, как принца,

примет даже эта…тля.

Я вперёд рванул не глядя –

поскорей изведать блажь,

эх, советовал мне дядя:

«Аккуратней будь, племяш!»

Йод, конечно, отвалился,

но и мне достался хрен –

третбутил вдруг превратился

просто в изобутилен.

Электроны так и бьются,

А кругом одни враги,

а из глотки так и льются

всё сплошные матюги,

я живу теперь с протоном –

каждый должен с кем-то жить…

Но пристанут электроны:

«Расскажи да расскажи!»

Мне мораль теперь понятна,

как для майского жука –

не в активности, ребята,

недостатки мужика,

просто нужен, без сомненья,

к каждой бабе свой подход,

а не то ведь отщепленье,

может быть, произойдёт.

Это должен знать каждый!

1. Расположите в ряд по убыванию реакционной способности в реакции с водной щелочью следующие галогеналканы:

а) 1–бромбутан, б) 1–бромбутен–1, в) 4–бромбутен–1, г) 1–бромбутен–2.

2. Расположите все изомерные хлорбутаны в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях S_N2.

3. Д ля гидролиза бромистого метила, бромистого этила и бромистого изопропила были определены соотношения скоростей реакций 2140:170:5. Для каких условий реакций могли быть получены эти данные?

4. При реакции RBr + Н₂О ROH + HBr относительная скорость при разных R равна: CH₃ = 1,00; C₂H₅ = 1,71; изо-C₃H₇ = 44,7; трет-C₄H₉ = 10⁸. По какому механизму идет эта реакция? Зависит ли ее скорость от концентрации воды?

5. Какие соединения могут получиться при гидролизе хлористого кротила: а) водным раствором едкого кали; б) водой в ацетоне?

6. Относительная скорость образования простых эфиров из этилата натрия и бромистых этила, пропила, изопропила, неопентила составляют соответственно 100; 28; 3; 4 · 10^-4 . Объясните эти результаты.

7. Относительная скорость взаимодействия алкоголята натрия в безводном этиловом спирте при 55 ^оС с бромистым метилом, этилом, пропилом, бутилом и амилом составляют: 17,6; 1; 0,3; 0,23; 0,21. Как объяснить этот факт?

8. При реакции I^ + RBr RI + Br^ относительные скорости для различных R равны: CH₃ = 1,00; C₂H₅ = 0,065; изо-C₃H₇ = 0,005; трет-С₄Н₉ = 0,00039. По какому механизму идет эта реакция? Как будет изменяться ее скорость при изменении концентрации нуклеофильного реагента?

9. При обработке оптически активного эритро-3-бромбутанола-2 концентрированной бромистоводородной кислотой образуется мезо-2,3-дибромбутан. В тех же условиях оптически активный трео-3-бромбутанол-2 превращается в d,-2,3-дибромбутан. Предложите объяснение этих реакций.