Тема: Фенологлікозиди План лекції:

1. Визначення поняття «фенольні сполуки, фенологлікозиди»

2. Класифікація фенолів і їх похідних.

3. Поширення в природі фенологлікозидів.

4. Фізико – хімічні властивості.

5. Якісні реакції на феноли.

6. Фармакологічна дія.

7. ЛР і ЛРС, які містять фенологлікозиди.

Фенольні сполуки – це речовини, що містять ароматичні кільця з гідроксильною групою, а також їх функціональні похідні.

Класифікація фенольних сполук:

1.Прості феноли - гідроксібензоли ( одно -, дво-, три -, атомні феноли )

2. Фенолокислоти, фенолоспирти, фенольні альдегіди.

3. Ацетофенони і фенілооцтові кислоти.

4. 

4. 

6.

7.

8.

Фенольні глікозиди.

У вільному стані прості феноли в рослинах зустрічаються рідко.

Більшість їх похідних знаходяться в формі глікозидів (арбутин, салідрозид, саліцин).

Поширення. В рослинах фенол зустрічається в незначній кількості в смородині чорній, брусниці, корі верби, у хвої і шишках сосни. Похідні фенолу (тимол,карвакрол) входять в склад олій тим’яну, материнки. Пірокатехін міститься в листях чаю, шкірці цибулі. Пірогалол виявлено в шишках секвої, флороглюцин – у шкірці цибулі, у формі глікозидів – у кожурі цитрусових. Похідні флороглюцину знаходяться у кореневищах папороті, в шишках хмелю. Гідрохінон і метилгідрохінон у вигляді глікозидів (арбутин, метиларбутин) поширені в родині вересових, розових, айстрові, ломикаменеві, липові. Саліцин, глікозид саліцилового спирту, міститься в корі верби, салідрозид в коренях родіоли рожевої.

Фізико – хімічні властивості: Фенолглікозиди та їх аглікони - безбарвні або жовті кристалічні речовини, розчинні у воді, етиловому і метиловому спирті, ацетоні, не розчинні в хлороформі і діетиловому ефірі. Аглікони розчинні в органічних розчинниках, вибірково у воді. Всі фенологлікозиди оптично активні. Вони гідролізують, як і інші О – глікозиди, при нагріванні з мінеральними кислотами або з ферментними. Флороглюцини – жовті, рідше безбарвні кристалічні речовини, розчинні в органічних розчинниках (вибірково), добре – в жирах і жирних оліях, нерозчинні в воді.

Фенологлікозиди, що мають вільну гідроксильну групу, дають всі реакції, характерні для фенолів, а саме :

А). З іонами важких металів утворюються забарвлені комплекси;

Б). З солями діазонію забарвлені продукти.

Якісні реакції на арбутин:

1. До1мл витяжки з мучниці додають маленький кришталик сульфату закису заліза: рідина забарвлюється в бузковий, а потім темно – фіолетовий колір з випаданням темно – фіолетового кольору.

2. Фармакопейна реакція. До 1мл фільтрату ( у фарфоровій чашці) додають 4 мл розчину аміаку і 1мл 10% розчину натрію фосфорно – молібденовокислого у хлоридній кислоті: з’являється синє забарвлення.

Фармакологічна дія. Як і інші фенольні сполуки, прості феноли і їх глікозиди мають антисептичну властивісті. Деякі з них проявляють тонізуючу

дію, а флороглюцини дріоптерису чоловічого- антигельмінтні властивості.

ЛИСТЯ МУЧНИЦІ - FОLIА UVАЕ URSІ, ПАГОНИ МУЧНИЦІ – Сormi UVАЕ URSІ

Мучниця звичайна, син. ведме­же вухо — АrсtоstарhуІоs uvа-ursі (L.) Sрrепg., род. вересові — Егісасеае Толокнянка, медвежье ушко;

Рослина. Сланкий чагарник заввишки 30—50 см. Стебла лежачі, завдовжки 0,3-1(2) м, дуже роз­галужені, з висхідними квітконос­ними гілочками. Листки довгасто-оберненояйцевидні, дрібні, завдов­жки 1—2,2, завширшки 0,5—1,2 см, шкірясті, ламкі, цільнокраї, на верхівці заокруглені, іноді з невели­кою виїмкою, короткочерешкові, з сітчастим жилкуванням; звер­ху — темно-зелені, з полиском, зісподу — світліші, матові, голі.

Квітки двостатеві, рожеві, правильні, на коротких квітконіжках, у пониклих китицях на кінцях гілочок; віночок глечикоподібний, на верхівці з п'ятьма зубчиками. Плід — червона ягодоподібна ку­ляста борошниста кістянка.

Поширення. Трапляється невеличкими острівками на Поліссі в соснових лісах, на сухих піщаних грунтах. Основні райони за­готівлі — Білорусь, Литва, Росія.

Заготівля. Заготовляють сировину навесні, перед цвітінням або на його початку, і восени — від початку достигання плодів і до їх осипання. У період відцвітання починається приріст молодих па­гонів і вміст арбутину стає мінімальним. Молоді листки при сушінні темніють і знижують якість сировини.

При заготівлі пагони відрубують спеціальними довгими ножами. Сушать під наметами або в сушарках при температурі до 50 °С. Висушену сировину обмолочують або залишають у виг­ляді пагонів.

Домішки: брусниця, чорниця, голубиця, буяхи.

Хімічний склад сировини. Основні діючі речовини — феноло-глікозиди арбутин (8-12 %), метиларбутин, вільний гідрохінон, флавоноїди, дубильні речовини (7—19 %) гідролізованої групи.

Біологічна дія та застосування. Відвар застосовують як анти­септичний, діуретичний, протизапальний засіб при пієлітах, ци­ститах, уретритах. Входить до складу сечогінних зборів.

Фармакологічна дія сировини проявляється лише за умови лужної реакції сечі, оскільки в лужному середовищі відбувається гідроліз арбутину і метиларбутину до гідрохінону, який і зумов­лює антибактеріальний та подразнюючий ефекти, внаслідок чого підвищується діурез. Дубильні речовини і продукти їх гідролізу по­силюють протизапальну активність.

При надмірному і тривалому вживанні препарати мучниці можуть спричиняти подразнення нирок, викидень у вагітних.