Органическая химия Макарова Н.А
.pdf
|
CH2OH |
HOH2C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
O |
O |
|
H |
|
O, H + |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
? |
+ |
? |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HO OH |
|
O |
|
|
HO CH OH |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH
α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктофуранозид
Напишите наблюдения и сделайте вывод о строении сахарозы.
Опыт 6. Реакция крахмала и его гидролизата с йодом В пробирку вносят 8-10 капель 1% водного раствора крахмала,
2-3 капли 10% серной кислоты и нагревают смесь на кипящей водяной бане в течение 5-6 мин. Пробирку охлаждают и добавляют 1- 2 капли раствора йода, пробирку снова нагревают почти до кипения.
Что наблюдаете? Запишите уравнение реакции:
|
CH |
2 |
OH |
|
|
|
|
|
CH |
2 |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
+ |
t |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
+ I 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
HO |
OH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
- t HO |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
n |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
n |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
крахмал
Напишите наблюдения и сделайте вывод о возможности использования реакции для качественного определения крахмала.
Амины
Опыт 1. Основные (щелочные) свойства аминов В три пробирки помешают по 5 капель воды и добавляют от-
дельно в каждую пробирку по 2 капли диэтиламина, триэтиламина и анилина, в каждую по 1 капле раствора фенолфталеина.
Изменяется ли окраска индикатора в пробирках? Закончите уравнения реакций:
.. |
|
(C2H5)2NH2 |
|
OH |
|
|
|
|
+ |
- |
||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
(C2H5)2NH + H 2O |
|
|
|
|
|
(C2H5)2NH2 |
|
+ |
||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
диэтиламин |
гидроксид диэтиламмония |
|
||||||||||||||
.. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
(C2H5)3N + H 2O |
? |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
триэтиламин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
NH2 + H 2O |
? |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
анилин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
211 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
Напишите наблюдения и сделайте вывод об основных свойствах алифатических и ароматических аминов.
Опыт 2. Реакции солеобразования аминов с кислотами В две отдельные пробирки помещают по 2-3 капли триэтила-
мина и анилина, затем добавляют в каждую по 5 капель воды, 1- 2 капли концентрированной серной кислоты и перемешивают. В каждую пробирку добавляют по 1 капле раствора фенолфталеина и при перемешивании прикапывают 40% водный раствор гидроксида натрия до появления устойчивого розового окрашивания.
Что наблюдаете? Закончите уравнение реакции:
NH2 + H2SO4 |
NH3 HSO4 + NaOH |
NH2 + NaHSO4 + H 2O |
анилин |
гидросульфат фениламмония |
|
(C2H5)3N + H2SO4 
?
триэтиламин
Напишите наблюдения и сделайте вывод о способности аминов образовывать соли с минеральными кислотами.
Опыт 3. Цветные реакции окисления ароматических аминов Готовят две пары пробирок и помещают в первую пару - по 2-3
капли анилина, а во вторую - по 2-3 кристаллика дифениламина. В первую пару пробирок прибавляют по 5 капель воды, а во вторую - аналогичное количество спирта и тщательно перемешивают. В пробирки с аминами прикапывают отдельно по 4-5 капель свежеприготовленных растворов хромовой смеси и насыщенного водного раствора гипохлорита кальция (хлорная известь).
Наблюдения оформляют в таблицу:
хромовая смесь |
гипохлорит кальция |
анилин
дифениламин
Сделайте вывод о способности ароматических аминов образовывать окрашенные соединения.
212
Аминокислоты и белки
Опыт 1. Определение кислотности аминокислот В две отдельные пробирки помещают 4-5 капель глицина и ук-
сусной кислоты. В каждую пробирку добавляют по 1 капле раствора индикатора метилоранж.
Какие окраски растворов наблюдаете? Закончите уравнения реакций:
CH3 |
COOH |
|
|
CH3 |
COO- |
+ ? |
|||
|
|||||||||
уксусная кислота |
|
|
|
|
|||||
H2N |
|
CH2 |
COOH |
|
|
? |
|
||
|
|
|
|
||||||
|
|
||||||||
|
глицин |
|
|
|
|
||||
Напишите наблюдения и сделайте вывод о кислотности водных растворов аминокислот.
Опыт 2. Реакция аминокислот с азотистой кислотой В пробирку добавляют 3 капли 10% водного раствора нитрита
натрия и 3 капли соляной кислоты, добавляют 5 капель раствора глицина.
Что наблюдаете? Закончите уравнение реакции:
H Cl |
+ NaNO2 |
? + |
? |
|
|
|
|||
H2N |
|
|
CH2 |
COOH + |
HNO2 |
HO |
|
CH2 |
COOH + ? + ? |
|
|
|
|||||||
|
|
глицин |
|
гликолевая кислота |
|||||
Напишите наблюдения и сделайте вывод о строении аминогруппы в глицине.
Опыт 3. Щелочной гидролиз В пробирку помещают 10 капель раствора яичного белка, фар-
форовую кипелку, 10 капель 40% водного раствора гидроксида натрия и кипятят 30-60 секунд. Охлаждают. Добавляют 5-6 капель ацетата свинца и снова нагревают.
Меняется ли окраска раствора в пробирке? Закончите уравнения реакций:
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH + 3 NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ONa + Na2S + 2 H 2 O |
H2N |
|
|
CH |
|
C |
|
H2N |
|
|
CH |
|
C |
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
CH2 |
SH |
|
|
CH2 |
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
цистеин |
|
|
серин |
||||||||||||
213
Na2S + Pb(CH3COO)2 → ? + PbS↓
Напишите наблюдения и сделайте вывод.
Опыт 4. Нингидриновая реакция В две пробирки отдельно помещают 3-4 капли растворов глици-
на и уксусной кислоты, прибавляют в каждую по 1 капле раствора нингидрина и нагревают почти до кипения.
Изменяется ли окраска растворов? Закончите уравнения реакций:
O |
O |
|
|
|
O |
O |
H 2O |
|
OH |
+ H N |
|
|
+ CH COH + CO2 |
O |
|
|
CH COOH |
N |
||
|
|
H |
2 |
2 |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
ONH4 |
O |
нингидрин |
|
|
|
глицин |
|
|
Напишите наблюдения и сделайте вывод о возможности использования реакции для качественного определения аминокислот.
Опыт 5. Биуретовая реакция В три пробирки отдельно помещают 5-6 капель водных раство-
ров яичного белка, глицина и уксусной кислоты. Затем прибавляют в каждую по 3-4 капли 40% водного раствора гидроксида натрия и по 1 капле 5% водного раствора сульфата меди. Смеси в пробирках тщательно перемешивают.
Какие окраски растворов наблюдаете? Закончите уравнения реакций:
|
|
CuSO4 |
+ 2 |
NaOH |
|
|
|
Cu(OH)2 + |
? |
|
|
|||||
O |
|
|
OH |
HO |
H2N |
|
|
|
|
|
O |
O |
H2N |
|||
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
C |
|
|
CH2 |
||||
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
+ |
Cu |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
Cu |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
2 |
H 2 |
O |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
C |
CH2 |
|
|
||||||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
NH2 |
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
глицин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
глицинат меди |
||||
Напишите наблюдения и сделайте вывод о возможности использования реакции для качественного определения аминокислот.
Опыт 7. Ксантопротеиновая реакция К 5-6 каплям водного раствора яичного белка добавляют 4-5 ка-
пель концентрированной азотной кислоты и смесь тщательно перемешивают, нагревают почти до кипения.
Как изменяется окраска раствора? Запишите уравнение реакции:
214
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH |
|
COOH + 3 HNO3 |
O2N |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH |
|
COOH + 3 H 2 O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
NO2 |
NH2 |
||||||||
фенилаланин |
2,4,6-тринитрофенилаланин |
|||||||||||||||||||||
Напишите наблюдения и сделайте вывод о возможности использования реакции для качественного определения аминокислот, содержащих ароматические ядра.
215
Список литературы
Основная литература:
1.Грандберг И.И. Органическая химия / И.И. Грандберг. – М.: Высшая школа, 2004. – 480 с.
2.Заплишный В.Н. Органическая химия / В.Н. Заплишный. – Краснодар: Печатный двор Кубани, 2004. – 448 с.
3.Заплишный В.Н. Лабораторный практикум по органической химии / В.Н. Заплишный, С.Н. Михайличенко. – Краснодар: Печатный двор Кубани, 2003. – 278 с.
Дополнительная литература:
1.Артемьева Н.Н. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зура-
бян. – М.: Дрофа, 2003. – 180 с.
2.Общая органическая химия / Д. Бартона [и др.]; пер. с англ. – М.:
Химия, 1981. – 898 с.
3.Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии / И.И. Грандберг. – М.: Высшая школа,
2001. – 230 с.
5.Морисон Р. Органическая химия / Р.Морисон, Р.Бойд; пер. с
англ. – М.: Мир, 1974. – 1133 с.
6.Несмеянов А.Н. Начала органической химии / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. – М.: Химия, 1970 – 1178 с.
216
|
Оглавление |
|
Введение.................................................................................................................................. |
3 |
|
ГЛАВА 1 Основы строения органических соединений ..................................................... |
5 |
|
1.1 |
Предмет, пути развития и значение органической химии ........................................... |
5 |
1.2 |
Теория строения органических соединений .................................................................. |
6 |
1.3 |
Типы гибридизации атома углерода............................................................................. |
10 |
1.4 |
Типы химической связи в органических соединениях ............................................... |
13 |
1.5 |
Электронные эффекты ................................................................................................... |
15 |
1.6 |
Типы разрыва химической связи .................................................................................. |
18 |
1.7 |
Классификация органических реакций ........................................................................ |
19 |
1.8 |
Классификация органических соединений .................................................................. |
21 |
1.9 |
Номенклатура ................................................................................................................. |
23 |
ГЛАВА 2 Углеводороды...................................................................................................... |
29 |
|
2.1 |
Алканы............................................................................................................................. |
29 |
2.2 |
Циклические углеводороды .......................................................................................... |
37 |
2.3 |
Алкены (олефины).......................................................................................................... |
44 |
2.4 |
Алкадиены....................................................................................................................... |
52 |
2.5 |
Алкины ............................................................................................................................ |
57 |
2.6 |
Ароматические углеводороды (арены) ........................................................................ |
62 |
2.7 |
Галогенпроизводные углеводородов............................................................................ |
70 |
ГЛАВА 3 Кислородсодержащие соединения .................................................................... |
77 |
|
3.1 |
Гидроксильные соединения........................................................................................... |
77 |
3.2 |
Тиолы............................................................................................................................... |
88 |
3.3 |
Карбонильные соединения ............................................................................................ |
92 |
3.4 |
Карбоновые кислоты.................................................................................................... |
103 |
3.5 |
Непредельные карбоновые кислоты........................................................................... |
115 |
3.6 |
Липиды .......................................................................................................................... |
118 |
3.6.1 Жиры........................................................................................................................... |
120 |
|
3.7 |
Оксикислоты ................................................................................................................. |
124 |
3.8 |
Фенолокислоты............................................................................................................. |
131 |
3.9 |
Оксокислоты ................................................................................................................. |
136 |
ГЛАВА 4 Углеводы (сахара) ............................................................................................. |
141 |
|
4.1 |
Моносахариды (монозы).............................................................................................. |
141 |
4.2 |
Дисахариды (биозы) ..................................................................................................... |
150 |
4.3 |
Полисахариды (полиозы)............................................................................................. |
154 |
ГЛАВА 5 Азотсодержащие соединения .......................................................................... |
159 |
|
5.1 |
Амины............................................................................................................................ |
159 |
5.2 |
Аминоспирты................................................................................................................ |
166 |
5.3 |
Аминокислоты. Белки .................................................................................................. |
168 |
5.4 |
Гетероциклические соединения (гетероциклы) ........................................................ |
177 |
5.5 |
Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) ................................................................. |
186 |
ГЛАВА 6 Лабораторный практикум ................................................................................ |
194 |
|
6.1 |
Техника лабораторной работы .................................................................................... |
194 |
6.2 |
Качественные реакции и свойства органических соединений ................................ |
199 |
6.2.1 Углеводороды ............................................................................................................ |
200 |
|
6.2.2 Кислородсодержащие соединения........................................................................... |
203 |
|
6.2.3 Природные соединения............................................................................................. |
208 |
|
Список литературы……………..……………………………………………………..216 |
||
217
У ч е б н о е и з д а н и е
Макарова Наталья Анатольевна
Органическая химия
Учебное пособие
В авторской редакции
Подписано в печать 08.07.2013. Формат 6084 1/16. Тираж 200 экз. Усл. печ. л.— 13,6. Уч.- изд. л. — 10,3. Заказ №
Типография Кубанского государственного аграрного университета.
350044, г. Краснодар, ул. Калинина, 13
218