Тема 13. Антраценпроизводные
Антраценпроизводными (АП) называют группу природных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности кольца В.
Антрагликозиды были обнаружены в конце 19 века швейцарским фармакогностом А.Чирхом, доказавшим, что они являются слабительными средствами и относятся к производным антрахинона.
Антрацен Классификация
В зависимости от структуры углеродного скелета АП можно разделить на 3 основные группы:
I. Соединения, в основе которых лежит 1 ядро антрацена -
мономеры.
II. Соединения с 2 ядрами антрацена - димеры.
III. Конденсированные АП.
I. Мономеры, в зависимости от степени окисленности среднего кольца (В), подразделяются на 2 подгруппы:
1. Окисленные формы - производные 9,10-антрахинона:
Антрахинон
2. Восстановленные формы - производные антранола, антрона и оксиантрона:
Восстановленные формы АП очень лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов. В растениях могут быть как окисленные, так и восстановленные формы.
В зависимости от расположения гидроксильных групп в структуре, окисленные формы подразделяются на:
1) производные хризацина (1,8-дигидроксиантрахинона):
Хризацин
АП группы хризацина широко представлены в растениях: эмодины, хризофанол и реин.
Эмодины различаются между собой положением гидроксильных, метильных, карбоксильных и др. групп. Название эмодина изменяется в зависимости от того, в каком растении он находится, в крушине и жостере - франгула-эмодин, в ревене и щавеле - реум-эмодин.
Таблица 14
-
Название соединений
Заместители при R1
Заместители при R2
Франгула-эмодин
Алоэ-эмодин
Хризофанол
Реин
Хризацин
-СН3
-СН2ОН
-СН3
-СООН
-Н
-ОН
-Н
-Н
-Н
-Н
Все вышеуказанные соединения и их гликозиды содержатся в крушине ольховидной, ревене тангутском, кассии остролистной, алоэ древовидном, жостере слабительном, щавеле конском, обуславливая их слабительное действие.
2) производные ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона):
АЛИЗАРИН РУБЭРИТРИНОВАЯ КИСЛОТА
Ализарин и его производные содержатся в марене красильной, обладают спазмолитическим и мочегонным действием и применяются для лечения почечно-каменной болезни.
II. Димерные АП образуются при соединении двух мономеров. Чаще встречаются димеры восстановленных форм, которые соединены в димеры по среднему кольцу в положении, окисленные формы могут быть соединены в и -положениях. При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном (диантрахинон), если разных - гетеродиантроном (гетероантрахинон).
Примером диантрона может быть сеннозид А (диантрон реина), гетероанрахинона - вассианин, выделенные из видов кассии.
СЕННОЗИД А ВАССИАНИН
III. Конденсированные АП состоят из двух мономеров 1, 8-дигидроксиантрахинонов, соединенных по - и положениям. Примером может служить гиперицин, выделенный из различных видов зверобоя.
