Тема 5. Терпеноиды
Терпеноиды составляют группу природных соединений растительного, реже животного происхождения и могут рассматриваться как производные изопрена с общей формулой (С5Н8)n, где n2.
На этом основании они получили второе название - изопреноиды. Первоначальное название "терпены" этот класс соединений получил от нем. terpentin - скипидар - летучая фракция эфирного масла сосны.
Терпены - углеводороды, не содержащие кислород. По мере открытия новых соединений, в том числе кислородсодержащих, стали применять более общий термин "терпеноиды".
Классификация терпеноидов
Терпеноиды классифицируются по числу изопреновых звеньев, входящих в состав молекулы вещества.
|
Класс |
Эмпирическая формула |
Распространение в природе, представители |
|
1. Полутерпены |
С5Н8 |
Газообразные выделения листьев дуба, тополя и др. |
|
2. Монотерпены |
С10Н16 |
Составная часть эфирных масел, горечей, смол |
|
3. Сесквитерпены |
С15Н24 | |
|
4. Дитерпены |
С20Н32 |
Смоляные кислоты, фитол в хлорофилле, вит. К, Е, алкалоиды |
|
5. Тритерпены |
С30Н48 |
Смолы, стерины, сапонины |
|
6. Тетратерпены |
С40Н64 |
Каротиноиды, вит. А |
|
7. Политерпены |
(С5Н8)n |
Каучук, гутта |
Эфирные масла
Эфирные масла - Olea aetherea - сложные смеси душистых веществ, относящиеся к различным классам органических соединений, преимущественно к терпеноидам, реже ароматическим и алифатическим соединениям.
За летучесть и способность перегоняться с водяным паром названы эфирными, а за сходство по консистенции с растительными жирными маслами - маслами.
В отличие от жирных масел они испаряются, не оставляя жирного пятна. Отличаются они и химическим составом. Жирные масла - это сложные эфиры спирта глицерина и предельных или непредельных карбоновых кислот.
По химическому составу эфирные масла - это сложные многокомпонентные смеси различных соединений. Среди них встречаются углеводороды, спирты, кетоны, альдегиды, фенолы, простые и сложные эфиры, кислоты, лактоны и др.
ЛРС, содержащее терпеноиды
ЛРС, содержащее:
САПОНИНЫ
Сердечные гликозиды
ЭФИРНЫЕ МАСЛА
СМОЛЫ
КАРОТИНОИДЫ
BИРИДОИДЫ
Из эфирных масел выделено более 1000 индивидуальных соединений.
Классификация эфирных масел
В основу классификации положено строение основного компонента, обуславливающего терапевтическую ценность ЛРС и масла.
По этому принципу эфирные масла и подразделяют на следующие группы:
1. Эфирные масла, содержащие монотерпены, относятся к нескольким подгруппам:
1) Ациклические (или алифатические) монотерпены:
гераниол - основной компонент эфирного масла розы, герани, лаванды;
линалоол - компонент эфирного масла плодов кориандра;
цитраль - компонент эфирного масла лимона.
ГЕРАНИОЛ ЛИНАЛООЛ ЦИТРАЛЬ
2) Эфирные масла, содержащие моноциклические
монотерпены:
ментол - основной компонент эфирного масла мяты;
карвон - компонент эфирного масла плодов тмина;
цинеол - компонент эфирного масла листьев шалфея и эвкалипта.
МЕНТОЛ КАРВОН ЦИНЕОЛ
