Тема 6.Иридоиды
Горечи (Аmara) – Природные соединения различной химической природы, обладающие резко выраженным горьким вкусом и применяемые как средства, возбуждающие аппетит и улучшающие пищеварение.
Горечи классифицируют на чистые горечи(Amara pura) и ароматические (Amara aromatica). Горькие вещества в растениях могут встречаться вместе с эфирными маслами, и в этом случае они называются ароматическими горечами или секвитерпеновыми. Секвитерпеновые горечи представлены преимуществено лактонами. Представители этой группы рассмотрены в эфирномасличных растениях, причём эфирное масло выступает здесь в качестве ведущей грппы БАВ.
В некоторых растениях горькие вещества сочетаются со слизистыми веществами(Amara mucilaginosa). Эта группа веществ была охарактеризована при описании растений, богатых полисахаридами. В растениях горькие вещества находятся и извлекаются со слизью и обладают горьким вкусом (подорожник большой, подорожник блошный).
ЛРС, содержащее ароматические горечи, будет рассмотрено в разделе «Эфирные масла». Чистые горечи в основном представлены иридоидами, или монотерпеновыми гликозидами.
Иридоиды – группа монотерпеновых соединений растительного происхождения, которые имеют в своей структуре частично гидрированную циклопентанпирановую систему.
Иридоиды (или псевдоиндиканы) - группа циклопентанпирановых монотерпенов, название которых связано с иридодиалем, который был получен из рода муравьев Iridomyrmex. Псевдоиндиканами названы за способность давать синюю окраску в кислой среде.
В растениях иридоиды чаще всего находятся в виде гликозидов, иногда – в свободном виде (в виде агликонов). Сахарная часть представлена глюкозой, ксилозой, рамнозой, галактозой.
|
|
|
|
|
ЦИКЛОПЕНТАНОПИРАН |
ИРИДОДИАЛ Ь |
ДИАЛЬДЕГИДНАЯ |
КЛАССИФИКАЦИЯ
Иридоидные соединения подразделяют на 4 основные группы:
1. Циклопентановые иридоиды.
2. Секоиридоиды.
3. Иридоиды семейства валериановых – валепотриаты.
4. Комплексные иридоид – алкалоиды.
Встречаются в растениях димерные иридоиды.
I. Циклопентановые иридоиды: по количеству углеродных атомов в скелете агликона иридоидные гликозиды разделяют на 4 типа: С8; С9; С10 и С14.
1. Иридоидные гликозиды, содержащие в агликоне 8 атомов углерода, составляют подгруппу унедозида - унедозид, стильберикозид:
2. Иридоидные гликозиды, содержащие в агликоне 9 атомов углерода, подразделяются на 2 подгруппы:
· Иридоиды подгруппы аукубина - аукубин, каталпол, гарпагид:
Аукубин (аукубозид) – широко распространен в растительном мире (в 90 семействах), содержится в сем. Scrophulariaceae, Plantaginaceae и др. Он обладает бактериостатической, противовоспалительной и смазмолитической активностью, является антидотом при отравлении токсинами грибов из рода Amonita spp.
Гарпагид – содержится в растениях рода Plantago, Verbascum.
· Иридоиды подгруппы декалозида - декалозид, деуциозид и деуциол:
ДЕКАЛОЗИД
3. Иридоидные гликозиды, содержащие в агликоне 10 атомов углерода, составляют подгруппу логанина - логанин, асперулозид, валерозидат, лолиолид:
ЛОГАНИН
Логанин – гликозид с горьким вкусом, впервые выделенный из семян Strychnos nux vomica. Позже идентифицирован в других растениях (Menyanthes trifoliata, Verbena). Он проявляет противовоспалительную активность.
Асперулозид – распространен в семействах Rubiaceae, Ericaceae. В результате ферментативного гидролиза образуется агликон, который вызывает почернение собранных листьев.
ВАЛЕРОЗИДАТ
4. Иридоидные гликозиды, содержащие в агликоне 14 атомов углерода, составляют подгруппу – плюмерида и плюмерицина:
|
|
|
|
ПЛЮМЕРИД |
ПЛЮМЕРИЦИН |
