Лабораторная работа № 6. Азотсодержащие соединения

Цель работы : изучить свойства нитросоединений, аминов, диазо- и азосоединений

Опыт 1. Нитрование нитробензола

В пробирку помещают 5 капель конц. HNO₃ и 10 капель конц. H₂SO₄. К горячей смеси добавляют 3 капли нитробензола и нагревают смесь при постоянном встря­хивании на кипящей водяной бане в течение 5 мин. Затем реакционную смесь охлаждают и разбавляют 5 см³ воды. Динитробензол сначала выделяется в виде тяжёлой маслянистой капли, а затем кристаллизу­ется.

Опыт 2. Основные свойства аминов

В три пробирки нали­вают по 1 см³ воды и добавляют в первую 2 капли диэтиламина, во вторую – 2 капли триэтиламина, в третью – 2 капли анилина. Встря­хивают содержимое пробирок, наблюдая их растворимость, и наносят по 1 капле растворов на универсальную индикаторную бумагу, опре­деляя значение рН. Из пробирки №3 отбирают одну каплю анилиновой воды для опыта № 3. К остальной эмульсии анилина добавляют по каплям конц. HCl и наблюдают растворение анилина. Объясните различную основность аминов.

Наблюдения :

рН (С₆Н₅NH₂) = ; рН (C₂H₅)₂NH = ; рН (C₂H₅)₃N = ;

Опыт 3. Бромирование анилина

К 1 капле анилиновой воды (из опыта 2) добавляют 3 капли насыщенной бромной воды. Отмечают, что выделяется в пробирке.

Опыт 4. Ацилирование аминов

В первую пробирку помещают 3 капли анилина, во вторую – 3 капли диэтиламина, в третью – 3 капли триэтиламина, затем в каждую пробирку добавляют по 3 капли уксусного ангидрида. Наблюдают в первых двух пробирках сильное разогревание и появление запаха уксусной кислоты, тогда как в третьей смесь не нагревается и сохраняется запах триэтиламина. Через 5 мин во все пробирки добавляют по 5 капель воды и наблюда­ют выпадение кристаллов в первой пробирке, полное растворение – во второй и осаждение тяжёлой капли уксусного ангидрида – в третьей.

Опыт 5. Получение диазоаминобензола

В пробирку помеща­ют 2 капли анилина, 5 капель раствора HCl с концентрацией 2 моль/дм³, кусочек льда и по капле при постоянном встряхивании – 4 капли раствора NaNO₂ с концентрацией 0,5 моль/дм³. Смесь встряхивают 2-3 мин и добавляют 5 капель насыщенного раст­вора ацетата натрия. Выпадают жёлтый осадок диазо-аминобензола.

Задания к защите работы по теме «Азотсодержащие соединения»

№ вар.	№ задач	№ вар.	№ задач
1	I - 1 ; II - 20; III - 1	11	I - 11; II - 10; III -2
2	I - 2 ; II - 19; III - 2	12	I - 12; II - 9; III -9
3	I - 3; II - 18; III -3	13	I - 13; II - 8; III -4
4	I - 4; II - 17; III -4	14	I - 14; II - 7; III -10
5	I - 5; II - 16; III -5	15	I - 15; II - 6; III -1
6	I - 6; II - 15; III -6	16	I - 16; II - 5; III -7
7	I - 7; II - 14; III -7	17	I - 17; II - 4; III -3
8	I - 8; II - 13; III -8	18	I - 18; II - 3; III -8
9	I - 9; II - 12; III -9	19	I - 19; II - 2; III -5
10	I - 10; II - 11; III-10	20	I - 20; II - 1; III -6

1. Получите следующее нитросоединение и напишите для него уравнения реакций с НNO₂ и восстановления : 1) 2-нитробутан; 2) 3-нитропентан; 3) 2-нитропропан; 4) нитроэтан; 5) 1-нитропропан; 6) 1-нитробутан; 7) 2-метил-1-нитробутан; 8) 1-нитропентан; 9) 2-нитропентан; 10) 2-метил-2-нитробутан; 11) нитроциклопентан; 12) 1-нитро-1-фенилпропан; 13) нитроциклогексан; 14) 2-метил-1-нитропентан; 15) 3-метил-2-нитропентан; 16) 1-нитро-1-фенилэтан; 17) 2,2-диметил-1-нитробутан; 18) 2,3-диметил-1-нитропентан; 19) 2-нитро-1-фенилпропан; 20) 2-метил-3-нитропентан.

2. К каким аминам относится амин, заданный в Вашем варианте, напишите для него формулу одного изомера и дайте ему названия. Напишите для исходного амина реакции с минеральной кислотой, этилбромидом и азотистой кислотой : 1) этиламин; 2) метилэтиламин; 3) 2-аминобутан; 4) диэтиламин; 5) изопропиламин; 6) диметиламин; 7) метилпропиламин;8)дифениламин; 9) пропиламин; 10) диметилэтиламин; 11) изопропилметиламин; 12) метилдиэтиламин; 13) изобутиламин; 14) бензиламин; 15) бутилэтиламин; 16) дипропиламин; 17) изопентиламин; 18) диметилфениламин; 19) бутиламин; 20) фенилэтиламин.

3. Получите азокраситель, имея в качестве диазосоставляющей (а) и азосоставляющей (б) следующие соединения :

1. а) п-метиланилин б) фенол;

2. а) м-гидроксианилин б) диметиланилин ;

3. а) о-этиланилин б) п-метилфенол;

4. а) о-хлоранилин б) фенол;

5. а) о-нитроанилин б) анилин;

6. а) п-броманилин б) фенол;

7. а) о-этиланилин б) м-хлорфенол;

8. а) п-гидроксианилин б) о-нитрофенол;

9. а) п-нитроанилин б) анилин;

10. а) о-метиланилин б) о-фенолсульфокислота

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

Основная литература:

1. Чурилина, Е.В. Определение структуры органических соединений [Текст] : методические указания к лабораторным работам / Чурилина Е.В., Хрипушин В.В. ; Воронеж. гос. технол. акад. – Воронеж: ВГТА, 2011.- 16 с.

2. Комарова, Е. В. Курс лекций по органической химии [Текст] : учеб. пособие / Е. В. Комарова, О. И. Гребенникова, П. Н. Саввин; Воронеж. гос. технол. акад. – Воронеж : ВГТА, 2011. – 208 с.

Дополнительная литература:

1. Травень В.Ф. Органическая химия [Текст]: учебник для вузов в 2 т. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. Т. 1-2. - 2004. - 727 с.

2. Щербань А.И. Органическая химия [Текст]: учебник для вузов. Воронеж: Издательство Воронеж. гос. ун-та, 1998.- 360 с.

3. Володина Г.Б. Лабораторный практикум по орга­нической химии [Текст]: учеб. пособие / Володина Г.Б., Якунина И.В. Тамб. гос. техн. ун-т. –Тамбов: ТГТУ, 2004. – 80 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии [Текст]: учеб. пособие. - М.: Химия, 1975. – 290 c.

Учебное издание

Органическая химия [Текст]: методические указания к лабораторным работам / Воронеж. гос. ун-т. инж. технол.; сост. Е.В. Чурилина, В.В. Хрипушин.− Воронеж: ВГУИТ, 2012.− 28 с.

Составители:

ЧУРИЛИНА Елена Васильевна

ХРИПУШИН Владимир Васильевич

Подписано в печать . .2012. Формат 60  84 1/16.

Усл. печ. л. 2,0.. Тираж 50 экз. Заказ . С- .

ФГБОУ ВПО «Воронежский государственный университет инженерных технологий» (ФГБОУ ВПО «ВГУИТ»)

Отдел полиграфии ФГБОУ ВПО «ВГУИТ»

Адрес университета и отдела полиграфии: