Лабораторная работа № 2. Ароматические углеводороды

Цель работы : изучить свойства ароматических соединений

Опыт 1. Окисляемость ароматических углеводородов

В три пробирки помещают по 5 капель раствора KMnO₄. Затем в первую пробирку добавляют 3 капли бензола, во вторую – 3 капли толуола и в третью – 3 капли ксилола. Все пробирки энергично встряхивают 2 мин, затем в каждую пробирку добавляют по 3 капли раствора H₂SO₄ с концентрацией 1 моль/дм³, снова встряхивают в течение 2 мин, а затем продолжают встряхивание, погрузив пробирки в кипящую водяную баню. На всех этапах опыта наблюдают изменение окраски и делают выводы.

Опыт 2. Нитрование ароматических углеводородов

В две пробирки помещают по 5 капель конц. HNO₃ и по 10 капель конц. H₂SO₄. В полученную нитрующую смесь добавляют: в первую пробирку 2 (не более!) капли бензола, а во вторую – 2 капли толуола. Обе пробирки энергично встряхивают в течение 5 мин и нагревают 1 мин. в водяной бане. Затем обе про­бирки до половины заполняют водой. Продукты нитрования, имеющие запах горького миндаля, осаждаются на дно пробирок в виде тяжелого желтоватого масла.

Опыт 3. Сульфирование ароматических углеводородов.

В три пробирки помещают по 3 капли соответственно бензола, толуола и м-ксилола и в каждую из них по 10 капель конц. H₂SO₄. Пробирки помещают в водяную баню, нагретую до 60-70 ^оС, и нагревают 10 мин при частом энергичном встряхивании. Отмечают различие во времени, которое потребовалось для полного растворения углеводорода (по исчезновению его слоя). Затем пробирки доливают до половины водой и отмечают, выделяется ли исходный углеводород и в каких количествах.

Задания к защите по теме «ароматические углеводороды»

№ вар.	№ задач	№ вар.	№ задач
1	1 а, 4 а, м	11	2 г, 4 о, е
2	2 а, 4 б, к	12	3 г, 4 п, з
3	3 а, 4 в, т	13	1 д, 4 у, в
4	1 б, 4 г, ж	14	2 д, 4 ф, а
5	2 б, 4 д, р	15	3 д,4 м, б
6	3 б, 4 е, с	16	1 е, 4 х, г
7	1 в, 4 ж, з	17	3 е, 4 у, и
8	2 в, 4 л, н	18	1 ж, 4 о, ф
9	3 в, 4 и, х	19	3 ж, 4 л, в
10	1 г, 4 к, ц	20	1 з, 4 а, п

1. Получите данное ароматическое соединение по реакции Вюрца-Фиттига и напишите для него реакции сульфирования, хлорирования при освещении и окисления КМnО₄ : а) толуол, б) изобутилбензол; в) этилбензол; г) изопропилбензол; д) пропилбензол; е) втор-бутилбензол; ж) о-этилтолуол; з) бутилбензол.

2. Получите данное ароматическое соединение реакцией алкилирования по Фриделю-Крафтсу и напишите для него реакции ацилирования, нитрования НNО₃ (разб.) и восстановления : а) толуол, б) трет-бутилбензол; в) этилбензол; г) изопропилбензол; д) 1,2-диметилбензол.

3. Получите данный арен из неароматического соединения и напишите для него реакции нитрования нитрующей смесью, сульфохлорирования и окисления КМnО₄ : а) толуол, б) изобутилбензол; в) этилбензол; г) изопропилбензол; д) пропилбензол; е) бутилбензол; ж) изопентилбензол.

4. Среди предложенных веществ: укажите соединения с согласованной ориентацией заместителей и отметьте положения, в которые пойдет реакция нитрования.

а) м-нитрофенилцианид; б) о-трихлорметилбензойная кислота; в) п-аминобензолсульфокислота; г) этиловый эфир м-бромбензойной кислоты; д) о-метилбензолкарбоновая кислота; е) о-хлорфенол; ж) м-дихлорбензол; з) п-метилнитробензол; и) м-ксилол (1,3-диметил-бензол); к) о-хлорбензолсульфокислота; л) м-крезол (3-метилфенол); м) м-метоксифенол; н) о-бромэтилбензол; о) м-нитробензойная кислота; п) п-дихлорбензол; р) м-нитротолуол; с) п-бромбензол-сульфокислота; т) м-нитроанилин; у) п-хлортолуол; ф) м-гидрокси-бензальдегид; х) о-метоксианилин;ц) м-нитробензальдегид.