Лабораторная работа № 3. Галогено- и гидроксипроизводные углеводородов

Цель работы : изучить свойства галогенопроизводных, спиртов, фенолов и некоторые способы их получения

Опыт 1. Открытие галоидов (проба Бейль­штейна)

Медную проволочку с петелькой на конце прокали­вают в бесцветном пламени горелки до прекращения ок­рашивания пламени. На петельку охлаждённой почернев­шей проволочки наносят каплю исследуе­мого вещества (хлороформ или бромбензол) и снова вносят в пламя горелки. Если в состав органического веще­ства входит галоид, то пламя окрашивается в интенсивный зелёный цвет.

Опыт 2. Получение изопропилбромида

В сухую пробирку помещают 7 капель изопропилового спирта, 3 капли воды и 10 капель конц. H₂SO₄. Разогревшуюся смесь перемешивают встряхиванием пробирки и добавляют 2 микрошпателя бромида калия. К пробирке присоединяют стеклянную отводную трубку с плотно подогнанной пробкой, конец которой опущен в воду, налитую в пробирку-приёмник. Пробир­ку с реакционной смесью нагревают на маленьком пламени горелки, не внося её в пламя и не допуская сильного вспенивания. После прекращения вспенивания и обесцвечивания смеси (через 2-3 мин) пробирку вносят в пламя и отгоняют несколько капель смеси. При этом на дно приёмника опускается тяжелая капля изопропилбромида.

Опыт 3. Получение диэтилового эфира

В сухую пробирку помещают 5 капель этилового спирта и 5 капель конц. H₂SO₄. Пробирку интенсивно встряхивают и осторожно нагревают до начала закипания раствора. К побуревшей горячей смеси добавляют 2 капли этилового спирта (О с т о р о ж н о ! В о з м о ж е н в ы ­б р о с !) и наблюдают появление запаха эфира.

Опыт 4. Окисление спиртов оксидом меди

В пробирку помещают 10 капель этилового спирта и вводят горячую медную спираль, прокалённую в пламени горелки до образования чёрного налёта СuO. Чёрная поверхность становится золотистой и наблюдается появление запаха уксусного альдегида.

Опыт 5. Окисление спиртов хромовой смесью

В пробирку помещают 5 капель этилового спирта, 3 капли раствора H₂SO₄ с концентрацией 1 моль/дм³ и 5 капель раствора K₂Cr₂O₇ с концентрацией 0,5 моль/дм³. Смесь встряхивают и осторожно нагревают до начала закипания смеси. Наблюдают изменение окраски раствора и запаха продукта.

Опыт 6. Получение сложных эфиров

В две пробирки помещают по 5 капель изопентилового (изоамило-вого) спирта и по 5 капель уксусной кислоты. В первую пробирку дополнительно добавляют 1 каплю конц. H₂SO₄. Сравнивают выделение теплоты в пробирках. Обе пробирки нагревают до начала закипания и доливают водой до половины пробирки. Наблюдают разницу запаха в них.

Опыт 7. Комплексообразование многоатомных спиртов

В три пробирки помещают по 5 капель раствора CuSO₄ с концентрацией 0,1 моль/дм³ и по 5 капель раствора NaOH с концентрацией 2 моль/дм³. Пробирки встряхивают и добавляют: в пер­вую – 2 капли одноатомного спирта, во вторую – 2 капли этиленгликоля и в третью – 2 капли глицерина. Пробирки интенсивно встряхивают и наблюдают различия в окраске и растворении осадка Cu(OH)₂.

Опыт 8. Качественная реакция на фенолы с FeCl₃

В 2 пробирки помещают по 5 капель растворов фенолов из имею­щихся в наборе (фенол, крезол) и добав­ляют по 2 капли раствора FeCl₃. Наблюдают появление различ­ной окраски растворов.

Опыт 9. Взаимодействие фенола с основаниями

В четы­ре пробирки помещают по 5 капель жидкого фенола (О с т о р о ж ­н о! В о з м о ж е н о ж о г !) и по 10 капель следующих растворов: в № 1 - воду, в № 2 – раствор NaOH, в № 3 – раствор Na₂CO₃, в № 4 – раствор NaHCO₃. Наблюдают различия в мутности при встряхивании пробирок. Чтобы наблюдать различие в пробирках 3 и 4, можно по каплям при встряхивании добавить раствора Na₂CO₃ до исчезнове­ния мути в пробирку № 3, а затем - такое же количество капель раствора NaHCO₃ в пробирку № 4.

Опыт 10. Бромирование фенола

В пробирку поме­щают 2 ка­пли жидкого фенола и 5 капель воды. В полученный раствор по кап­лям добавляют бромную воду (раствор Br₂ в воде) по стенке пробир­ки. Образующаяся сначала муть постепенно ис­чезает, а при дальней­шем добавлении бромной воды выделяется белый осадок трибромфено­ла.

Опыт 11. Сульфирование фенола

В две пробирки помещают по 5 капель жидкого фенола и по 5 капель конц. H₂SO₄. Первую про­бирку нагревают при периодическом встряхивании на кипящей водяной бане в течение 5 мин. Во вторую пробирку сразу же добавляют 5 капель воды, фенол выделяется в виде мути. Содержимое первой про­бирки после нагревания охлаждают и разбавляют водой. Образуется однородный раствор, почти не имеющий запаха фенола.