Лабораторная работа № 4. Карбонильные соединения

Цель работы : изучить свойства альдегидов и кетонов

Опыт 1. Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция "серебряного зеркала")

Для обезжиривания про­бирки в ней осторожно в течение 2-3 мин кипятят раствор щёлочи, а затем тщательно ополаскивают водой, после чего в неё добавляют 10 капель раствора формальдегида и 10 капель аммиачного раствора оксида серебра. Смесь нагревают на кипящей водяной бане и наблю­дают появление на стенках пробирки налета серебра.

Опыт 2. Окисление карбонильных соединений реактивом Фелинга

В пробирки помещают по 3 капли карбонильных соединений (формальдегид, ацетон) и в каждую – по 1 капле реактива Фелинга и нагревают при встряхивании на водяной бане при температуре кипения в течение 3 мин. С альдегидами синяя окраска раствора изменяется до кирпично-красной из-за образования Cu₂O.

Опыт 3. Окисление ацетофенона хромовой смесью

В пробир­ку помещают 1 каплю ацетофенона, 3 капли раствора K₂Cr₂O₇ и 3 капли конц. H₂SO₄. При комнатной температуре окраска раствора не изменяется длительное время. При нагревании до кипения наблюдают за изменением окраски раствора.

Опыт 4. Получение динитрофенилгидразонов карбонильных соединений

В пробирки помещают по 10 капель раствора 2,4-динитрофенил-гидразина и в каждую пробирку добавляют по капле карбо­нильного соединения (ацетона, ацетофенона). При встряхивании смесей выделяются кристаллы 2,4-динит­рофенилгидразонов.

Опыт 5. Получение новолачной смолы

В пробирку помещают 5 капель жидкого фенола и 5 капель формалина. Смесь нагревают на водяной бане. Через 3 мин прибавляют 2 капли конц. HCl и продол­жают нагревать до расслоения смеси. Пробирку охлаждают, со слегка застывшей смолы сливают водный слой и выливают смолу на стекло.

Задания к защите работы по теме «карбонильные соединения»

№ вар.	№ задач	№ вар.	№ задач
1	I – 1 ; III – 1 А	11	I – 6 ; III– 6 А
2	II – 1 ; III– 1 Б	12	II– 6 ; III– 6 Б
3	I – 2 ; III– 2 А	13	I – 7 ; III– 7 А
4	II – 2 ; III– 2 Б	14	II– 7 ; III– 7 Б
5	I – 3 ; III– 3 А	15	I – 8 ; III– 8 А
6	II – 3 ; III– 3 Б	16	II– 8 ; III– 8 Б
7	I – 4 ; III– 4 А	17	I – 9 ; III– 9 А
8	II– 4 ; III– 4 Б	18	II– 9 ; III– 9 Б
9	I – 5 ; III– 5 А	19	I – 10 ; III– 10 А
10	II– 5 ; III– 5 Б	20	II– 10 ; III– 10 Б

1. Получите гидролизом геминальногодигалогенопроизводного данное карбонильное соединение и для него напишите реакции альдольной (или бензоиновой) конденсации; взаимодействия с NH₂OH и с НСN: 1) 2-метилпропаналь; 2) метилциклопентилкетон; 3) п-толилэтилкетон; 4) 4-метилпентаналь; 5) 2-метил-пентаналь; 6) 2-метилциклопентанкарбальдегид; 7) циклогексилуксусный альдегид; 8) п-изопропилбензальдегид; 9) п-толу-иловый альдегид; 10) о-метоксибензальдегид.

2. Получите окислением соответствующего спирта данное карбонильное соединение и для него напишите реакции с СН₃MgI; окисления и взаимодействия с фенилгидразином: 1) 3-ме-тилбутаналь; 2) изопропилэтилкетон; 3) бутаналь; 4) 3,3-ди-метилпентаналь; 5) фенилуксусный альдегид; 6) п-этил-бензальдегид; 7) циклопентилэтилкетон; 8) м-бромбензальдегид; 9) 2,3-диметилбутаналь; 10) 4-метилпентаналь.

3. Напишите по стадиям реакцию поликонденсации : 1) м-гидрокси-бензолсульфокислоты; 2) 4-метилфенола; 3) п-хлорфенола; 4) м-крезола; 5) 3-этилфенола; 6) 3-метоксифенола; 7) 3-фенол-сульфокислоты; 8) п-метоксифенола; 9) п-метиламинофенола; 10) м-пропилфенола

А: с формальдегидом;

Б : с уксусным альдегидом с образованием полимера типа новолачной смолы.