- •М.П. Завгородній, м.М. Корнет, о.А. Бражко, л.О. Омельянчик біоорганічна хімія.
- •Частина 1
- •Тема 1. Класифікація і номенклатура біоорганічних сполук
- •1.5 Визначте родоначального структуру у формулі сполуки, яку використовують для синтезу антибіотика левоміцетину.
- •Доповніть фразу.
- •Тема 2. Хімічний зв’язок та взаємний вплив атомів в біОорганічних сполуках
- •2.1. Електронна будова елементів-органогенів
- •Атомні орбіталі
- •2.1.2 Гібридизація орбіталей
- •Ковалентні зв'язки
- •2.2.2 Донорно-акцепторні зв'язки
- •2.2.3 Водневі зв'язки
- •2.3. Спряження і ароматичність
- •2.3.1 Системи з відкритим ланцюгом спряження
- •2.3.2 Системи із замкнутою системою спряження
- •2.3.3 Електроні ефекти
- •Тема 3. Стереоізомерія біоорганічних сполук
- •Тема 4. Спирти. Феноли
- •4.1 Спирти
- •Лабораторна робота
- •4.2 Феноли і нафтоли
- •Лабораторна робота
- •Тема 5. Карбонільні сполуки (альдегіди і кетони)
- •Лабораторна робота
- •Тема 6. Карбонові кислоти.
- •6.1 Карбонові кислоти
- •Лабораторна робота
- •6.2 Фенолкислоти
- •Лабораторна робота
- •Тема 7. Ефіри та аміди карбонових кислот
- •7.1. Етери (прості ефіри)
- •Лабораторна робота
- •7.2 Естери (складні ефіри)
- •Лабораторна робота
- •7.3 Аміди кислот
- •Лабораторна робота
- •Навчальне видання
- •Боорганічна хімія.
- •Чатина 1
2.1.2 Гібридизація орбіталей
У хімії широко використовується уявлення про гібридні орбіталі атома вуглецю та інших елементів. Поняття про гібридизацію як спосіб опису перебудові орбіталей необхідно в тих випадках, коли число неспарених електронів в основному стані атома менше числа утворюваних зв'язків. Постулюється, що різні атомні орбіталі, що мають близькі значення рівня енергії, взаємодіють між собою, утворюючи гібридні орбіталі з однаковою формою і енергією.
Гібридні орбіталі за рахунок більшого перекривання утворюють міцніші зв'язки в порівнянні з не гібридизованими орбіталями. Тип гібридизації визначає спрямованість гібридних АО в просторі і, отже, геометрію молекул.
Залежно від числа орбіталей, що вступили в гібридизацію, атом вуглецю може знаходитися в одному з трьох станів гібридизації.
sp3-Гібридизація. В результаті sp3- гібридизації (мал. 1.3,а) атом вуглецю з основного стану 1s22s22p2 (мал.1.4, а) за рахунок переміщення електрона з 2s- на 2p-орбіталь переходить у збуджений стан 1s22s22p3. При зміщенні чотирьох зовнішніх АO збудженого атома вуглецю (одній 2s- і трьох 2p-орбіталей) виникають чотири рівноцінні sp3-гібридні орбіталі. Вони мають форму об'ємної вісімки, одна з лопатей якої значно більше іншої. Внаслідок взаємного відштовхування гібридні АО спрямовані в просторі до вершин тетраедра і кути між ними рівні 109,5° (найбільш вигідне положення).
Кожна гібридна орбіталь в атомі заповнюється одним електроном . Атом вуглецю в стані sp3-гібридизації має електронну конфігурацію 1s2 (2sp3)4 (мал. 1.4, б). Такий стан гібридизації характерний для атомів вуглецю в насичених вуглеводнях (алканах) і відповідно в алкільних радикалах їх похідних.
sp2-Гібридизація.
В результаті sp2-гібридизації за рахунок зміщення одній 2s- і двох 2p-АO збудженого атома вуглецю утворюється три рівноцінні sp2-гібридні орбіталі, розташовані в одній площині під кутом 120° (мал. 1.3, б). Не гібридизована 2pz-АO знаходиться в перпендикулярній площині. Атом вуглецю в стані sp2-гібридизації має електронну конфігурацію 1s2(2sp2)32p1 (мал. 1.4, в). Такий атом вуглецю характерний для ненасичених вуглеводнів (алкенів), а також деяких функціональних груп, наприклад карбонільною, карбоксильною та ін.
Мал. 2.3. Види гібридизації атома вуглецю (кольором показані не гібридизовані р-АО)
Мал. 1.4. Розподіл електронів по орбіталях у атома вуглецю в основному і гібридизованих станах.
sp-Гібридизація.
В результаті sp- гібридизації за рахунок зміщення одній 2s- і одній 2p-орбіталей збудженого атома вуглецю утворюються два рівноцінні sp- гібридні АO, розташовані лінійно по кутом 180°.
Решта не гібридизованими дві 2р-АО розташовуються у взаємно перпендикулярних площинах. Атом вуглецю в стані sp-гібридизації має електронну конфігурацію 1s2(2sp)22p2(мал. 1.4,г). Такий атом зустрічається в сполуках, що мають потрійний зв'язок, наприклад в алкінах, нітрилі.
В гібридизованому стані можуть знаходитися і атоми інших елементів. Наприклад, атом азоту в іоні амонію NH4+ і відповідно алкіламонію RNH3+, знаходиться в стані гібридизації; у піролі і піридині – sp2-гібридизації; у нітрилі - sp-гібридизації.