115

Державний вищий навчальний заклад

“Запорізький національний університет ”

Міністерства освіти і науки, молоді та спорту України

М.П. Завгородній, м.М. Корнет, о.А. Бражко, л.О. Омельянчик біоорганічна хімія.

ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА, МЕТОДИ СИНТЕЗУ ТА

ФІЗИКО-ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Частина 2

Навчальний посібник

для студентів спеціальності «Біологія»

денної та заочної форм навчання

Затверджено

вченою радою ЗНУ

Протокол № від

Запоріжжя

2012

УДК: 54:577.1:630 (076.5)

ББК: Г+ Е 072 я 73

О − 572

Біоорганічна хімія. Загальна характеристика, методи синтезу та фізико-хімічні властивості біоорганічних сполук. Частина 2: навчальний посібник для студентів спеціальності «Біологія» денної та заочної форм навчання / М.П. Завгородній, М.М. Корнет, О.А. Бражко, Л.О.Омельянчик.- Запоріжжя: ЗНУ, 2012. – 115 с. – Запоріжжя.

Навчальний посібник містить теоретичний матеріал, запитання і тести, присвячені будові, ізомерії та номенклатурі, фізико-хімічним властивостям біоорганих сполук. Наведені основні методи синтезу, перетворення основних класів біоорганічних сполук та їх похідних, досліджено їх будову, фізико-хімічні властивості, таутомерія, використання.

Навчальний посібник призначений для студентів спеціальності «Біологія» денної та заочної форм навчання.

Рецензент О.А. Панасенко

Відповідальний за випуск Л.О. Омельянчик

Зміст
Список скорочень		4
Вступ		5
8	Гетерофукціональні сполуки (оксо- та гідросикислоти)	6
9	α-Амінокислоти, пептиди і білки	19
10	Ліпіди	29
11	Вуглеводи	36
12	Нуклеотиди та нуклеїнові кислоти	59
13	Біологічно важливі гетероциклічні сполуки	68
14	Низькомолекулярні біорегулятори. Терпени	78
15	Низькомолекулярні біорегулятори. Стероїди та алкалоїди	87
16	Низькомолекулярні біорегулятори. Антибіотики і вітаміни	99
Глосарій		109
Література		110

СПИСОК Скорочень

АОА - антиоксидантна активність;

АФК - активні форми кисню;

БАР – біологічно активні речовини;

ВРО - вільнорадикальне окиснення;

ДМСО – диметилсульфоксид

ДМФА – диметилформамід

ІЧ – інфрачервоний спектр;

α-КГК – α-кетоглутарова кислота;

ПВК – піровиноградна кислота;

ПМР– ядерний магнітний резонанс на ядрах водню

ПОЛ - перекисне окиснення ліпідів;

Akr – акридин;

PASS- комп'ютерна програма прогнозу активності;

Q – хінолін

 - теоретичні відомості

 - зверніть увагу

- виконайте вправу

 - завдання (питання) для самоконтролю.

 - поняття

ВСТУП

Мета курсу «Біоорганічна хімія» полягає в тому, щоб дати студентам комплекс знань з біоорганічної хімії, необхідних для розуміння сучасних хімічних та біоекологічних проблем. Курс повинен дати уявлення про біоорганічні речовини, сучасну номенклатуру, ізомерію та фізико-хімічні властивості біоорганічних речовин. Важливе місце у структурі курсу займає проблема гетероциклічних сполук, їх фізико-хімічним властивостям та методам синтезу.

У посібнику представлений теоретичний матеріал, запитання і тести з будови, ізомерії та номенклатури, фізико-хімічних властивостей основних класів біоорганічних сполук. Наведені основні методи синтезу, перетворення основних класів та їх похідних, досліджено їх будову, фізико-хімічні властивості, тіон-тіольну таутомерію, спектральні властивості гетероциклів.

Навчальний посібник містить контрольні запитання та тестові завдання різного рівня складності, що дозволить підготуватися до модульної контрольної роботи та виконати індивідуальне завдання з біоорганічної хімії.

Хімія гетероциклічних сполук пов’язана з такими загальнотеоретичними питаннями, як електронна будова, ароматичність, вплив замісників на реакційну здібність галогенозаміщених гетерилів у реакціях нуклеофільного заміщення, таутомерія. Натепер відсутня цілісна картина реакційної здібності 2(4)-меркаптохінолінів, 9-меркаптоакридинів та не має систематичних даних про методи їх синтезу, реакції алкілування, окиснення цих меркаптозаміщених та перетворення їх S-похідних. Тому вивчення методів синтезу, таутомерії та будови нових тіохінолінів та тіоакридинів має значення як для розвитку хімії біоорганічних сполук, так і для теорії органічної хімії.

Створення нових біоактивних молекул відбувається як на основі речовин природного походження, так й їх синтетичних аналогів гетероциклічних сполук. Зокрема, похідні конденсованих шестичленних азотовмісних гетероциклічних систем хіноліну з часу його відкриття і до сьогоднішнього дня привертають до себе увагу багатьох дослідників, що обумовлено високою біологічною активністю природних та синтетичних представників цих гетероциклів.