- •М.П. Завгородній, м.М. Корнет, о.А. Бражко, л.О. Омельянчик біоорганічна хімія.
- •Частина 1
- •Тема 1. Класифікація і номенклатура біоорганічних сполук
- •1.5 Визначте родоначального структуру у формулі сполуки, яку використовують для синтезу антибіотика левоміцетину.
- •Доповніть фразу.
- •Тема 2. Хімічний зв’язок та взаємний вплив атомів в біОорганічних сполуках
- •2.1. Електронна будова елементів-органогенів
- •Атомні орбіталі
- •2.1.2 Гібридизація орбіталей
- •Ковалентні зв'язки
- •2.2.2 Донорно-акцепторні зв'язки
- •2.2.3 Водневі зв'язки
- •2.3. Спряження і ароматичність
- •2.3.1 Системи з відкритим ланцюгом спряження
- •2.3.2 Системи із замкнутою системою спряження
- •2.3.3 Електроні ефекти
- •Тема 3. Стереоізомерія біоорганічних сполук
- •Тема 4. Спирти. Феноли
- •4.1 Спирти
- •Лабораторна робота
- •4.2 Феноли і нафтоли
- •Лабораторна робота
- •Тема 5. Карбонільні сполуки (альдегіди і кетони)
- •Лабораторна робота
- •Тема 6. Карбонові кислоти.
- •6.1 Карбонові кислоти
- •Лабораторна робота
- •6.2 Фенолкислоти
- •Лабораторна робота
- •Тема 7. Ефіри та аміди карбонових кислот
- •7.1. Етери (прості ефіри)
- •Лабораторна робота
- •7.2 Естери (складні ефіри)
- •Лабораторна робота
- •7.3 Аміди кислот
- •Лабораторна робота
- •Навчальне видання
- •Боорганічна хімія.
- •Чатина 1
Тема 2. Хімічний зв’язок та взаємний вплив атомів в біОорганічних сполуках
- взаємним вплив в молекулі біоорганічних сполук;
- електронна будова елементів-органогенів;
- спряження і ароматичність;
- електроні ефекти
Основні поняття: хімічний зв'язок в біоорганічних сполуках, гетероатом, елементи-органогени,атомні орбіталі, гібридизація орбіталей, індуктивний ефект, мезомерний ефект.
Хімічні властивості органічних сполук обумовлені типом хімічних зв'язків, природою, атомів що зв'язані і їх взаємним впливом в молекулі. Ці чинники в свою чергу визначаються електронною будовою атомів і взаємодією їхніх атомних орбіталей.
2.1. Електронна будова елементів-органогенів
Атомні орбіталі
Електрон одночасно має властивості хвилі і частки. Для опису його руху навколо ядра використовується хвильова функція ψ (x, y, z), де x, y, z – просторові координати. Квадрат модуля функції [ψ]2 визначає ймовірність знаходження електрона в елементарному обсязі, а функція описує орбіталь.
Частина атомного простору, в якому ймовірність знаходження електрона максимальна, називається атомною орбіталью (АО).
Положення орбіталей і електронів, що займають їх, визначається квантовими числами. Головне квантове число n характеризує основний рівень енергії орбіталі. Побічне (орбітальне) квантове число l визначає форму орбіталі. При l=0 атомна орбіталь має сферичну форму і позначається як s-орбіталь (мал. 1.1)
Мал. 1.1 Атомна s-орбіталь
При l=1 атомна орбіталь має форму об'ємної вісімки (дві однакові пелюстки) і називається p-орбіталю. Вона характеризується наявністю однієї вузлової плоскості. Вірогідність знаходження електрона в одній плоскості дорівнює 0. Магнітне квантове число m визначає орієнтацію орбіталі в просторі (мал. 1.2).
Мал.1.2. Атомні p-орбіталі (показані вузлові плоскості)
Обертання електрона довкола своєї осі, називається спином і характеризується спіновим квантовим числом s, що приймає одне з двох значень: +1/2 чи -1/2.
Загальне число електронів, здатних заповнити орбіталі, на прикладі двох енергетичних рівнів показано в таблиці 1.1. При заповненні АО електронами дотримуються трьох основних правил:
принцип стійкості;
принцип Паулі;
принцип Гунда.
Основний енергетичний рівень n |
Максимальне число електронів 2n2 |
Символи орбіталей |
|
l=0 |
l=1 |
||
1 |
2 |
1s |
|
2 |
8 |
2s |
2px2py2pz |
Відповідно до принципу стійкості АО заповнюються в порядку підвищення їх енергетичних рівнів:1s < 2s < 3s < 3p< 4s < 3d, тобто спочатку заповнюються орбіталі з меншою енергією.
За принципом Паулі на одній АО може знаходитися не більше двох електронів з протилежними спинами.
За правилом Гунда електрони розташовуються на АО так, щоб зберігалося найбільше число електронів з паралельними спинами, тобто на АО з однаковою енергією, так званих вироджених орбіталях, електрони прагнуть розташуватися поодинці.
Найважливіші органогени є в основному елементи другого (C, N, O) і третього (P, S, Cl) періодів періодичної системи. У хімічних перетвореннях беруть участь електрони зовнішнього електронного рівня - валентні електрони (табл. 1.2).
Таблиця 1.2. Електронна конфігурація елементів-органогенів (кольором виділені валентні електрони)
Елемент |
Атомний номер |
Заповнення орбіталей |
||||
1s |
2s |
2p |
3s |
3p |
||
H |
1 |
1 |
|
|
|
|
C |
6 |
2 |
2 |
2 |
|
|
N |
7 |
2 |
2 |
3 |
|
|
O |
8 |
2 |
2 |
4 |
|
|
P |
15 |
2 |
2 |
6 |
2 |
3 |
S |
16 |
2 |
2 |
6 |
2 |
4 |
Cl |
17 |
2 |
2 |
6 |
2 |
5 |