Предельно допустимые концентрации нитратов в продуктах растениеводства

Продукт	Содержание, мг/кг	Продукт	Содержание, мг/кг
Kартофель	250	Томаты	150/300
Kапуста белокочанная ранняя	900	Огурцы	150/400
Kапуста белокочанная поздняя	500	Свекла столовая	1400
Морковь ранняя	400	Лук репчатый	80
Морковь поздняя	250	Листовые овощи (салат, петрушка, укроп)	2000
Перец сладкий	200	Арбузы	60
Kабачки	400	Виноград	60
Дыни	90	Яблоки, груши	60

На предметное стекло положить несколько срезов той или иной части растения. Затем на каждый срез нанести по одной капли 1 %-го раствора дифениламина и следить за появлением синей окраски. Интенсивность этой окраски сравнить с данными табл. 12.2, показывающей степень нуждаемости растений в азотных удобрениях. Содержание нитратов снижается с возрастом растений, а к цветению они почти исчезают.

Таблица 12.2

Шкала потребности растений в азотных удобрениях

Визуальные признаки окраски среза	Содержание нитратов
Бледно-голубоватая, очень быстро наступает обугливание	низкое
Синяя, постепенно исчезающая	среднее
Темно-синяя или темно-фиолетовая, быстро наступающая, устойчивая	высокое

Бледно-голубая окраска среза от дифениламина свидетельствует об острой нуждаемости растения в нитрат-ионах. Синяя окраска говорит о недостатке азота в растении, а темно-фиолетовая – о том, что растение обеспечено азотом.

Определение нитритов. В результате участия ферментов и углеводов в растениях происходит восстановление нитратов до аммиака через нитриты:

NO₃^- → NO₂^- → NO → NH₂OH → NH₃

Образующийся аммиак взаимодействует с органическими кислотами, в результате получаются аминокислоты:

NH₃ + органическая кислота → аминокислота.

Для проведения качественной пробы на присутствие нитритов в растениях на поверхность свежего среза наносят несколько кристалликов дифениламина и смачивают их двумя каплями концентрированной серной кислоты. Интенсивное синее окрашивание среза указывает на наличие большого количества нитритов, розовое – на небольшое их содержание, отсутствие окрашивания – на отсутствие нитритов или на очень незначительное их содержание.

Для определения нитритов и нитратов можно воспользоваться аптечными препаратами антипирином (пирамидон) и стрептоцидом, которые выполняют функцию восстановителя, при этом появляется характерное окрашивание.

Оформление результатов работы. Записать ход работы, определить наличие нитратов и нитритов в продукции, сделать выводы о пригодности продуктов в пищу.

Контрольные вопросы и задачи.

1. Каковы основные источники поступления нитратов, нитритов и нитрозаминов в продукты питания и пищевое сырье?

2. Охарактеризуйте действие соединений азота на человеческий организм, укажите потенциальную опасность этих соединений.

3. Какие методы определения нитратов, нитритов и нитрозаминов в пищевых продуктах рекомендуется использовать в практике сертификационных испытаний?

4. Как относятся к нагреванию следующие соли аммония: хлорид, сульфат, дихромат, нитрат, нитрит, карбонат? Составьте соответствующие уравнения реакций.

5. Смесь карбоната натрия, оксалата натрия и хлорида натрия массой 4,0066 г растворили в воде. Половину полученного раствора, подкисленного азотной кислотой, обработали избытком раствора нитрата серебра. При этом выпал белый осадок массой 0,9615 г. Вторую половину полученного раствора обработали избытком раствора нитрата серебра в нейтральной среде. Выпавший белый осадок обработали цинком в присутствии избытка соляной кислоты и получили осадок серого цвета массой 3,6147 г, нерастворимый в соляной кислоте. Определите количественный состав (масс. %) смеси солей.

6. При прокаливании нитрата аммония массой 8 г выделился газ. Такое же количество газа получается при обработке 16 г неизвестного металла 60%-ным раствором азотной кислоты (ρ = 1,375 г/мл). Определите формулу неизвестного металла и объём (мл) израсходованного раствора азотной кислоты, если одним из продуктов реакции является нитрат металла(II). Какое количество (г) соли можно получить, если исходную навеску металла обработать водой и через образовавшийся раствор пропустить избыток оксида углерода(IV)?

7. Кроссворд. По вертикали: 2. Важный фактор, от которого зависит накопление в овощах нитратов. 3. Один из способов снижения содержания нитратов в овощах. 4. Элемент полезный для укрепления сердечной мышцы, содержится в кураге и изюме. 5. Канцерогенное вещество, в которое превращается азот в организме человека, при избыточном количестве. По горизонтали: 1. Реактив с помощью которого определяют нитрат-ион. 2. Сельскохозяйственное растение почти не накапливающее нитратов. 4. Источник нитратов – продукт питания. 6. Название нитратных удобрений. 7. Одно из последующих влияний избыточного количества нитратов на человека. 8. Этот овощ очень полезно употреблять зимой, в период массового заболевания гриппом.

2 6 3 5 1 4 8 7

8. Химкомбинат по производству азотных удобрений из-за поломки главного конвейера допустил сброс нитрата аммония в близлежащее озеро. Выживут ли ушастые окуни, живущие в озере, если известно, что сбросили 30 000 кг нитрата аммония, а объем озера – 5 000 л. Токсическая концентрация нитрата аммония для ушастых окуней составляет 800 мг/л.

9. Содержащиеся в растениях нитраты могут восстанавливаться в нитриты и реагировать в желудке с входящими в состав пищевых продуктов вторичными аминами с образованием сильных канцерогенов – нитрозаминов. Определите, могут ли in vivo нитрат-анионы восстанавливаться аскорбиновой кислотой с образованием нитрит-ионов.

10. Предельно допустимая концентрация (масс.%) ионов меди в воде составляет 0,1 мг/л. Для очистки промышленных стоков от ионов Cu²⁺ осаждают гидроксид меди(II) добавлением щелочи. Какое значение рН при 25°С необходимо поддерживать в растворе для снижения содержания ионов меди до предельно допустимого?

Лабораторная работа № 13. Анализ растительных масел и молочной продукции.

Цель работы. Овладеть методикой исследования пищевых продуктов. Моделирование методики анализа молока.

Оборудование и материалы:

1. Кефир, растительные масла, молоко свежее и кипяченное.

2. Раствор гидроксида натрия.

3. Раствор йода в йодиде калия.

4. Формальдегид.

5. Спиртовой раствор метиленового синего.

6. Бромная вода.

7. Пробирки.

8. Дистиллированная вода.

9. 3 %-ный раствор уксусной кислоты.

10. 1 %-ный раствор гидроксида натрия.

11. Гидроксид меди(II).

12. Раствор сульфата меди(II).

13. Раствор ацетата свинца.

14. 4 %-ный раствор молибдата аммония в азотной кислоте.

15. Пробирки, колбы, горелка.

Методика выполнения работы.

Обнаружение растительных масел. В пробирки наливают по 1 мл различных растительных масел (подсолнечное, конопляное, оливковое и др.) или одного и того же масла с разным сроком хранения. Каждую пробирку нагревают и добавляют, перемешивая, по каплям бромную воду, до тех пор, пока она не перестанет обесцвечиваться. Число капель необходимо зафиксировать и сравнить результаты друг с другом.

Обнаружение этанола. Для обнаружения этанола кефир и молочную сыворотку фильтруют. В пробирки наливают по 5 капель фильтрата кефира и молочной сыворотки, добавляют по 5 капель 10 %-ного раствора гидроксида натрия, а также несколько капель раствора йода в йодиде калия. Жидкость мутнеет. Объясните наблюдаемое явление.

Обнаружение ферментов.

Обнаружение оксидоредуктазы. В первую пробирку добавляют 5 капель свежего молока и 2-3 капли формальдегида, во вторую – 2-3 капли формальдегида и 5 капель кипяченого молока. Затем в обе пробирки добавляют по 2-3 капли метиленовой сини. Пробирки нагревают на водяной бане при температуре 70 ºС до обесцвечивания раствора. Записывают время прошедшее до обесцвечивания.

Молоко представляет собой эмульсию молочных (жировых) шариков в молочной плазме. В состав молока входит вода, жиры, белки (казеиноген, молочный альбумин и молочный глобулин), углеводы (лактоза, глюкоза), ферменты (амилаза, липаза, каталаза), витамины (А, С, D, группы В), минеральные вещества (соли калия, натрия, кальция, магния).

Осаждение казеиногена. В небольшую колбу наливают 2.5 мл молока и 5 мл дистиллированной воды, перемешивают содержимое колбы и добавляют по каплям 1 мл 3 %-ного раствора уксусной кислоты. Затем опять хорошо перемешивают и оставляют стоять 5-10 мин. Выпавший осадок (казеиноген и жиры) отфильтровывают, а фильтрат разливают по пробиркам и используют в следующих опытах.

После промывания осадок растворяют на фильтре 1 %-ным раствором гидроксида натрия. С полученной жидкостью проводят биуретовую реакцию.

Обнаружение глюкозы. В пробирку с 3-4 каплями раствора сульфата меди(II) приливают 1 мл раствора гидроксида натрия. К полученному осадку приливают фильтрат и взбалтывают смесь. Затем содержимое пробирки нагревают. Наблюдения записывают.

Обнаружение солей фосфорной кислоты. В пробирку с фильтратом добавляют 5-6 капель 4 %-ного раствора молибдата аммония в азотной кислоте и нагревают до кипения. Наблюдают медленное образование желтого кристаллического осадка. Укажите, какое вещество образовалось?

Осаждение белков. В две пробирки наливают по 1 мл молока. В первую пробирку добавляют 2-3 капли раствора сульфата меди(II), во вторую – 2-3 капли раствора ацетата свинца(II). Наблюдают осаждение белков молока.

Оформление результатов работы. Записать методику работы, происходящие явления, сделать вывод о качестве исследованных пищевых продуктов.

Контрольные вопросы и задачи.

1. Чем отличаются по химическому строению жидкие жиры от твердых? Приведите примеры.

2. Почему жиры широко используют для приготовления пищи? Почему при длительной варке мясной бульон становится мутным и салистым? Почему жиры портятся при хранении?

3. Почему прогорание не грозит маргарину?

4. Вычислите, массу (г) масла жирностью 82,5 масс. %, которое можно получить из 750 л молока жирностью 3,2 %, если выход масла 85 % от теоретического.

5. Один стакан цельного молока содержит 288 мг кальция. Сколько (мл) нужно выпивать в день молока для снабжения вашего организма достаточным количеством этого элемента? (Суточная потребность человеческого организма 800 мг Са.)

6. При сгорании 1 моль жира образуется 57 моль оксида углерода(IV) и 54 моль воды. Напишите две возможные формулы жира, образованного кислотами с четным числом углеродных атомов.

7. Образец жира может вступить в реакцию с 0,4 моль водорода. Продукт гидрирования вступает в реакцию гидролиза с 0,6 моль гидроксида натрия. При этом образуется соль только одной кислоты, массой равной 183,6 г. Вычислите относительную молекулярную массу жира и приведите одну из возможных его формул.

8. Образец жира вступает в реакцию кислотного гидролиза. Масса продуктов гидролиза на 2,7 г больше массы исходного жира. В результате гидролиза образовалась только одна кислота массой 38,4 г. Вычислите относительную молекулярную масcу жира и приведите одну из возможных его формул.

9. На химкомбинате в резервуар с питьевой водой высыпалось из плохо упакованного пакета 3,5 кг гидроксида бария, полностью перешедшего в раствор. Специалисты СЭС предложили очистить питьевую воду с помощью серной кислоты. Вычислите массу (г) 60 %-ного раствора серной кислоты, необходимого для нейтрализации.

10. С целью обнаружения фенола в промышленных сточных водах используют его способность образовывать окрашенные комплексные соединения с некоторыми неорганическими веществами. Назовите эти вещества. Приведите примеры производств, сбрасывающих в воду отходы, содержащие фенол. Как его можно обезвредить?

Лабораторная работа № 14. Исследование мороженого

Цель работы. Моделирование методики анализа мороженного.

Оборудование и материалы:

1. Мороженое.

2. Дистиллированная вода.

3. 2 М раствор гидроксида натрия.

4. 10 %-ный раствор сульфата меди(II).

5. Концентрированная азотная кислота.

6. 25 %-ный раствор аммиака.

7. Насыщенный раствор питьевой соды.

8. 5-10 %-ный раствор гидроксида натрия.

9. Спиртовой раствор йода.

10. Пробирки, электрическая плитка.

Методика выполнения работы.

Обнаружение белков в мороженом. В пробирку наливают 1 мл растаявшего мороженого и 5-7 мл дистиллированной воды, закрывают ее пробкой и встряхивают. К 1 мл полученной смеси приливают 1 мл 2 М раствора гидроксида натрия и несколько капель 10 %-ного раствора сульфата меди(II). Содержимое пробирки встряхивают. Происходит биуретовая реакция, при этом появляется ярко-фиолетовое окрашивание, связанное с взаимодействием пептидных связей белковых молекул со свежеосажденным гидроксидом меди(II):

Обнаружение остатков ароматических α-аминокислот. В пробирку наливают 1 мл раствора, приготовленного в предыдущем опыте, и приливают к нему 3-5 капель раствора концентрированной азотной кислоты. Смесь нагревают. Появляется желтое окрашивание. Объясните его причину.

Поле охлаждения к смеси добавляют 3-5 капель 25 %-ного раствора аммиака, происходит изменение цвета с желтого до оранжевого.

Обнаружение крахмала в вафельном стаканчике из-под мороженного. На вафельный стаканчик капают 1-2 капли спиртового раствора йода. Появляется темно-фиолетовое окрашивание, качественная реакция на крахмал.

Обнаружение лимонной кислоты (пищевой добавки Е330) в плодово-ягодном мороженом. В пробирку налейте 1 мл растаявшего мороженого и добавьте 1 мл насыщенного раствора пищевой соды. Наблюдается появление пузырьков углекислого газа из-за протекания следующей реакции:

 Обнаружение углеводов в молочном мороженом. Мороженое на молочной основе содержит дисахариды лактозу и сахарозу. В пробирку налейте 1 мл такого мороженого и добавьте 5–7 мл дистиллированной воды. Пробирку закройте пробкой и встряхните несколько раз. Профильтруйте полученную смесь и к фильтрату добавьте 1 мл 5-10 %-ного раствора гидроксида натрия и 2–3 капли 10 %-ного раствора сульфата меди(II). Содержимое пробирки осторожно встряхните. Образуется ярко-синий раствор комплексного соединения сахарозы и лактозы с медью(II). Это качественная реакция на многоатомные спирты:

 Полученный раствор нагрейте на спиртовке. Лактоза, находясь в нециклической (альдегидной) форме реагирует с гидроксидом меди(II). При этом образуются различные продукты окисления и деструкции лактозы. Гидроксид меди(II) восстанавливается до оранжевого гидроксида меди(I), который потом разлагается до оксида меди(I) красного цвета. В ходе реакции может выделиться и медь. Упрощенно процесс можно представить следующими уравнением:

2CuOH  Сu₂O + H₂O.

 Обнаружение сахарозы в плодово-ягодном мороженом. В плодово-ягодном мороженом содержится сахароза. В пробирку наливают 1 мл растаявшего мороженого и 1 мл 5-10 %-ного раствора гидроксида натрия. Затем приливают 2–3 капли 10 %-ного раствора сульфата меди(II). Наблюдают ярко-синее окрашивание (качественная реакция на многоатомные спирты).

Оформление результатов работы. Записать методику работы, наблюдаемые явления, сделать выводы о качестве мороженного.

Контрольные вопросы и задачи.

1. Что такое аминокислоты? На какие группы и по каким признакам делятся аминокислоты? Приведите примеры аминокислот каждого вида.

2. Какие виды изомерии характерны для аминокислот? Приведите примеры изомерии каждого вида.

3. Напишите структурные формулы следующих аминокислот: глицин, аланин, лизин, серин, цистеин, гистидин.

4. Почему аминокислоты являются органическими амфотерными соединениями? Напишите схему образования внутренней соли аланина.

5. Запишите уравнения и укажите условия протекания реакций, при помощи которых, используя только неорганические реагенты и катализаторы можно получить этиловый эфир глицина.

6. Определите строение вещества, имеющего состав С₆H₁₂O₃S₂N₂, если известно, что из него можно получить соединение состава C₃H₉O₆S₂N.

7. Сколько оптических изомеров имеет валин и триптофан? Напишите для них проекционные формулы Фишера. Обладает ли оптической активностью глицин? Свой ответ поясните.

8. Производным какой аминокислоты можно считать противоопухолевый препарат сарколизин (см. формулу)? Сколько стереоизомеров будет у сарколизина? Напишите для них проекционные формулы Фишера.

9. Какова роль хроматографии при работе аминокислотного анализатора?

10. Для идентификации аминокислот при хроматографическом анализе используют орто-фталевый альдегид. Он реагирует с аминокислотами по схеме:

Составьте уравнение реакции аланина с этим реагентом.

Лабораторная работа № 15. Определение качества водопроводной и бутилированной воды

Цель работы. Оценить пригодность воды для питья, используя методы органолептического и химического анализа.

Оборудование и материалы:

1. Водопроводная и бутилированная вода.

2. Аммиачный буферный раствор (10 г кристаллического хлорида аммония растворить в стакане с дистиллированной водой, перелить содержимое стакана в колбу на 500 мл, добавить 50 мл 20 %-ного раствора аммиака, довести объем до метки 500 мл).

3. Индикатор – кислотный хром темно-синий.

4. 0.05 н. раствор трилона Б (приготовление комплексона: 1.86 г трилона Б поместить в мерную колбу на 100 мл и растворить в небольшом объеме дистиллированной воды, после растворения навески довести объем водой до метки, тщательно перемешивая).

5. Йодид калия.

6. Раствор крахмала (приготовление раствора крахмала: растереть 1 г крахмала с 25 мл холодной воды, вылить кашицу при перемешивании в 175 мл кипящей воды, раствор кипятить 2 мин и охладить).

7. Колбы на 250 и 500 мл, цилиндр, электрическая плитка.

Методика выполнения работы.

Определение органолептических характеристик. Наполните коническую колбу на 2/3 объема исследуемой водой. Понюхайте воду. Закройте колбу пробкой, сильно встряхните и снова понюхайте. Нагрейте колбу с водой в течение 2-3 мин, проверьте наличие запаха. Интенсивность запаха оцените в баллах (табл. 15.1).

Таблица 15.1