1.2. Теория химического строения

Основным фундаментом, на котором строится современная органическая химия, является теория химического строения. Созданием этой теории занимались два ученых – немец Кекуле и Бутлеров. Кекуле установил два следующих положения теории химического строения:

1. Углерод в органических соединениях всегда 4-х валентен.

2. Углерод единственный элемент, способный, связываясь друг с другом, образовывать длинные углеродные цепочки.

Бутлеров пошел дальше Кекуле, развил его положения, используя принятые в Карлсруэ определения атома и молекулы. Он предложил еще два положения теории:

3. Физические и химические свойства органических веществ определяются не только качественным и количественным составом их молекул, но и химическим строением. Под химическим строением Бутлеров понимал порядок связывания атомов в молекуле, как едином целом.

4. Физические и химические свойства органических веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекуле друг на друга. Мы теперь считаем, что атомы или группы атомов благодаря их разной электроотрицательности проявляют электронодонорные или электроноакцепторные свойства, влияющие на реакционную способность веществ.

Из последних двух положений вытекают два важных следствия, являющиеся методологической основой органической химии:

1. Зная химическое строение вещества, можно описать его свойства.

2. Зная химические свойства соединения, можно установить его строение,

чем химики воспользовались в ХIX веке и будут пользоваться вечно.

1.3. Формулы

Формулы – условное обозначение вещества.

1.3.1. Молекулярные (брутто) формулы.

Молекулярная формула показывает, какие атомы и в каком количестве входят в молекулу вещества, например: СН₄, С₂Н₆О. Одна и та же молекулярная формула может соответствовать нескольким веществам.

1.3.2. Структурные формулы.

Структурные формулы отображают химическое строение, т.е. Н

п орядок связывания атомов в молекуле, например, метана: НСН

Н.

Здесь и далее черточка между символами атомов, как должно быть известно из школьного курса, обозначает конкретную химическую связь между конкретными атомами или группами атомов.

Молекулярная формула С₂Н₆О соответствует двум веществам с разными структурными формулами: диметиловому эфиру СН₃ ОСН₃ с т.кип. =  24^оС и этиловому спирту СН₃СН₂ОН с т.кип. + 78 ^оС. Такие вещества называются изомерами. Здесь изомерия вещества обусловлена изомерией функциональных групп. Изомерия – явление существования изомеров.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разные структурные формулы. Другими словами: Изомеры – вещества, молекулы которых имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, а вследствие этого и разные физические и химические свойства.

Термин изомерия ввел в 1830 г. Берцелиус (от греч. isos – одинаковый, meros – частица). Различают два основных типа изомерии – структурную и пространственную. Структурная изомерия в свою очередь разделяется на скелетную (цепи), положения и функциональных групп. Скелетная изомерия: бутан СН₃СН₂СН₂СН₃ и изобутан СН₃СН СН₃ . Изомерия положения:

СН₃

п ропилхлорид СН₃СН₂СН₂Сl и изопропилхлорид СН₃СН СН₃ .

Сl

Пример изомерии функциональных групп приведен выше.