13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
Амины. Производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными группами, называют аминами.
В зависимости от степени замещенности аммиака амины подразделяют на первичные (RNH2), вторичные (RNHR) и третичные (R3N). В соответствии с этим группу NH2 называют аминогруппой, группу NHR алкиламиногруппой, а группу NR2 диалкиламиногруппой. В зависимости от природы углеводородного заместителя различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические. По числу аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, три- и полиамины.
По номенклатуре ИЮПАК названия аминов образуют от названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -амин. Если к атому азота присоединены различные углеводородные заместители, то за основу названия принимают название самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота. Более короткие углеводородные группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке совместно с обозначением N- (как N-замещенные производные первичных аминов).
Для ароматического первичного амина в номенклатуре ИЮПАК принято его тривиальное название анилин. Названия диаминов образуют из названия углеводорода и суффикса -диамин. В тех случаях, когда аминогруппа не является старшей, она обозначается префиксом амино-.
Для названия аминов широко используют радикало-функциональную номенклатуру.
Некоторые амины сохраняют тривиальные названия.
При взаимодействии аминов с кислотами образуются четвертичные аммонийные соли, названия которых образуют строго по названию самого амина с добавлением суффикса -оний (-аммоний) или -иний (-анилиний).
Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы. Общая формула имеет вид R(NH2)COOH.
В основе классификации аминокислот лежат свойства боковой группы R. Этот заместитель может иметь нейтральную (аланин, глицин, валин и др.), полярную (аспарагин, глутамин, серин и др.), основную (лизин, аргинин, гистидин) или кислотную (аспарагиновая и глутаминовая кислоты) природу.
В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной группами аминокислоты подразделяют на -, -, -, - и -аминокислоты. Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами объединяют в обозначении -аминокислоты.
В зависимости от способности синтезироваться в живых организмах аминокислоты подразделяют на заменимые (способны синтезироваться) и незаменимые (не способны синтезироваться).
Для природных -аминокислот широко используются тривиальные названия. В табл. 53 указаны структурные формулы природных -аминокислот, их полные, сокращенные названия, а также значения их изоэлектрических точек (рНi). Звездочкой отмечены незаменимые аминокислоты.
Синтетические аминокислоты называют по номенклатуре ИЮПАК или с использованием тривиальных названий моно- и дикарбоновых кислот.
Таблица 53
Природные -аминокислоты
Тривиальное название |
Обозначение; (рНi) |
Формула |
Глицин |
Gly; (6,0) |
CH2(NH2)–COOH |
Аланин |
Ala; (6,0) |
СН3–CH(NH2)–COOH |
Валин* |
Val; (6,0) |
(СН3)2СН –CH(NH2)–COOH |
Лейцин* |
Leu; (6,0) |
(СН3)2СН–СН2–CH(NH2)–COOH |
Изолейцин* |
Ile; (6,0) |
СН3СН2(СН3)СН–CH(NH2)–COOH |
Аспарагиновая кислота |
Asp; (3,0) |
НООС–СН2–CH(NH2)–COOH |
Глютаминовая кислота |
Glu; (3,2) |
НООС–СН2СН2–CH(NH2)–COOH |
Аспарагин |
Asn; (5,4) |
NH2ОС–СН2–CH(NH2)–COOH |
Глютамин |
Gln; (5,7) |
NH2ОС–CH2CH2–CH(NH2)–COOH |
Лизин* |
Lys; (9,7) |
NH2–(CH2)4–CH(NH2)–COOH |
Аргинин* |
Arg; (10,8) |
|
Цистеин* |
Cys; (5,0) |
SH–CH2–CH(NH2)–COOH |
Метионин* |
Met; (5,7) |
H3CS–CH2CH2–CH(NH2)–COOH |
Серин |
Ser; (5,7) |
НО–CH2–CH(NH2)–COOH |
Треонин* |
Thr; (5,6) |
CH3–CHOH–CH(NH2)–COOH |
Фенилаланин* |
Phe; (5,5) |
С6Н5–СН2–CH(NH2)–COOH |
Тирозин |
Tyr; (5,7) |
|
Триптофан* |
Trp; (5,9) |
|
Гистидин |
His; (7,6) |
|
Пролин |
Pro; (6,3) |
|
* Незаменимые аминокислоты.