Задача 26

Заполните схемы превращений, приведенных в табл. 40. Назовите промежуточные и конечные продукты.

Таблица 40

Вари­ант	Схема превращений
1
2
3
4
5
6
7
8
9

Продолжение табл. 40

Вари­ант	Схема превращений
10
11
12
13
14
15
16
17
18

Продолжение табл. 40

Вари­ант	Схема превращений
19
20
21
22
23
24
25
26
27

Окончание табл. 40

Вари­ант	Схема превращений
28
29
30

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Карбоновые кислоты  соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа СООН.

По числу карбоксильных групп в молекуле различают монокарбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые кислоты и т. д. В зависимо­с­ти от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяют на алифатические (насыщенные и ненасыщенные), алициклические, ароматические, гетероциклические.

По номенклатуре ИЮПАК при составлении названия карбоновой кислоты алифатического ряда за основу берут наиболее длинную углеродную цепь, включающую карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс -овая кислота (табл. 41).

В тех случаях, когда карбоксильная группа связана с циклом или не входит в состав углеводородной основы, используют сочетание карбоновая кислота, которое прибавляют к названию углеводорода или гетероцикла.

Названия поликарбоновых кислот образуют аналогично прибавлением суффиксов -диовая, -триовая кислота или -дикарбо­новая, -трикарбоновая кислота.

Согласно рациональной номенклатуре, при составлении названия карбоновых кислот за основу принимают карбоксильную группу совмест­но с прилегающим атомом углерода (ССООН). Данная основа называется уксусная кислота. Название составляют, начиная с названия углеводородных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы.

Большое число карбоновых кислот имеют тривиальные названия. Для первых пяти представителей насыщенных алифатических моно- и дикарбоновых кислот правилами ИЮПАК рекомендуется использова­ние тривиальных названий.

Таблица 41

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	метановая		муравьиная
	этановая		уксусная
	пропановая	метил­уксус­ная	пропионовая
	бутановая	этил­уксусная	масляная
	2-метил­про­па­новая	диметилук­сус­ная	изомасляная
	пентановая	пропил­ук­сус­ная	валериановая
	2,2-диметил­про­пановая	триметил­ук­сус­ная	пиваловая
	гекса­дека­но­вая		пальмитиновая
	окта­дека­но­вая		стеариновая
	пропеновая		акриловая
	метилпропеновая		метакриловая
	цис-октаде­цен-9-овая		олеиновая
	этандиовая		щавелевая
	пропандиовая		малоновая
	бутандиовая		янтарная
	пентан­диовая		глутаровая
	гексан­диовая		адипиновая
	2,3-дигидрок­си­бутан­ди­о­вая		винная

Окончание табл. 41

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	цис-бутендио­вая		малеиновая
	транс-бутен­диовая		фумаровая
	циклогексанкарбоновая		
	бензойная		
	4-метил­бен­зойная		пара-толуило­вая
	1,4-бензол­ди­кар­боновая		терефталевая
	1,2-бензол­ди­карбоновая		фталевая
	фенилэта­но­вая	фенил­ук­сус­ная	
	транс-3-фе­нилпропеновая		коричная
	2-гидрокси-бен­зойная		салициловая
	3,4,5-три­гид­роксибензойная		галловая

Все соединения, которые могут быть произведены от карбоновых кислот в результате химических превращений в карбоксильной группе, называют функциональными производными карбоновых кислот. Эти соединения имеют общую формулу

где X = Hal (галогенангидриды), OCOR (ангидриды), OR (сложные эфиры), NH₂, NHR, NR₂ (амиды).

Общим структурным элементом функциональных производных является ацильная группа

которая получается при отнятии от карбоксильной группы ОН-группы.

При отнятии от карбоксильной группы водородного атома получается ацилоксигруппа (табл. 42):

Таблица 42

Примеры названий кислотных остатков

Кислота	Название ацильной группы	Название ацилоксигруппы
1	2	3
метановая, муравьиная (от лат. formic)	метаноил, формил*	метаноат, формиат*
этановая, уксусная (от лат. acetic)	этаноил, ацетил*	этаноат, ацетат*

Окончание табл. 42

1	2	3
пропановая, пропионовая	пропаноил, пропионил	пропаноат, пропионат
бутановая, масляная (от лат. butyric)	бутаноил, бутирил*	бутаноат, бутират*
пропеновая, акриловая	пропеноил, акрилоил*	пропеноат, акрилат*
этандиовая, щавелевая (от лат. oxalic)	этандиоил, оксалил*	этандиоат, оксалат*
бутандиовая, янтарная (от лат. succinic)	бутандиоил, сукцинил*	бутандиоат, сукцинат*
бензойная	бензоил	бензоат
1,2-бензол­дикар­бо­но­вая (фталевая)	фталоил	фталат* (фталоат)

* Предпочтительное название кислотного остатка.

Функциональные производные кислот подобно кислотам могут быть алифатическими или ароматическими, насыщенными или нена­сыщенными. Названия производных образуют из тривиальных или систематических названий соответствующих кислот. Допускается давать названия функциональным производным и описательным способом (табл. 43).

Название галогенангидрида образуется от названия карбоновой кислоты путем замены суффикса -овая кислота на суффикс -оил­галогенид.

Ангидриды называют согласно названиям соответствующих кислот с заменой слова кислота на ангидрид.

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем название ацилоксигруппы, то есть заме­няют суффикс в названии кислоты -овая кислота на суффикс -оат.

При составлении названия амида суффикс в названии кислоты -овая кислота заменяют на суффикс -амид. Назвать амид можно и от соответствующей ацильной группы заменой суффикса -оил (или -ил) на -амид. В случае моно- и дизамещенных амидов перед основным названием перечисляют алкильные группы, связанные с азотом с символом N- или N,N- соответственно.

Названия солей производят от соответствующих названий ацилоксигрупп, добавляя название металла (или другого катиона). Кислые соли дикарбо­новых кислот называют аналогично нейтральным. Наличие иона водорода обозначают префиксом гидро- перед названием ацилоксигруппы.

К функциональным производным карбоновых кислот относятся и нитрилы, которые образуются в результате замещения карбоксильной группы СООН на группу нитрильную СN. Их названия формируют, добавляя суффикс -онитрил к названию родоначального углеводоро­да с тем же числом атомов углерода (буква о вставляется между двумя согласными для благозвучия). Если кислота имеет тривиальное название, то название произведенного от нее нитрила образуют путем замены суффикса -оил (или -ил) ацильной группы на -онитрил. При наличии более старшей группы в молекуле группа СN обозначается префиксом циано-.

Таблица 43