Задача 24

Заполните схемы превращений, приведенных в табл. 36. Назовите промежуточные и конечные продукты t, C.

Таблица 36

Вари­ант	Схема превращений
1
2

Продолжение табл. 36

Вари­ант	Схема превращений
3
4
5
6	100 C
7
8	t, C 150 C
9
10

Продолжение табл. 36

Вари­ант	Схема превращений
11
12
13
14
15
16
17
18

Продолжение табл. 36

Вари­ант	Схема превращений
19
20
21
22
23
24
25
26

Окончание табл. 36

Вари­ант	Схема превращений
27
28
29
30

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Соединения, в которых карбонильная группа С=О связана с двумя атомами водорода или одним атомом водорода и одним углеводородным заместителем, называют альдегидами. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными заместителями, называют кетонами.

По числу карбонильных групп в молекуле различают моно-, ди- и поликарбонильные соединения. По строению углеводородной цепи различают алифатические насыщенные и ненасыщенные карбониль­ные соединения, алициклические, ароматические и алифатическо­ароматические.

Для названия альдегидов и кетонов используют систематическую номенклатуру ИЮПАК, рациональную и тривиальную номенклатуры (табл. 37 и 38).

По правилам номенклатуры ИЮПАК при составлении названия альдегида или кетона за основу выбирают наиболее длинную и разветвленную углеродную цепь, которая включает карбонильную группу. К названию углеводорода, соответствующего главной цепи, прибавляют суффикс -аль для альдегидов (для производных циклоалканов суффикс -карбальдегид) или суффикс -он для кетонов. В случае дикарбонильных соединений прибавляют суффиксы -диаль и -дион соответственно. Нумерацию главной цепи в случае альдегидов всегда ведут от карбонильного углерода, поэтому локант «1» опускается. В случае кетонов при отсутствии старших функциональ­ных групп цепь нумеруют со стороны, где ближе расположен карбонил. Если карбонильная группа не является старшей или находится не в главной цепи, то используют префиксы формил- для альдегидов и оксо- для кетонов.

При составлении названия альдегидов по рациональной номенклатуре за основу принимают альдегидную группу совместно с прилегающим атомом углерода (ССОН). Данная основа называется уксусный альдегид. В случае кетонов основа называется кетон (С=О). Название составляют, начиная с названия углеводородных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы.

Иногда кетоны ArCOR, в которых карбонильная группа присоединена к бензольному кольцу, называют, заменяя частицу -ил в названии ацильного радикала RCO на суффикс -фенон.

Таблица 37

Примеры номенклатуры альдегидов

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	пропаналь	метилуксусный альдегид	пропионовый альдегид
	3-метил­бутаналь	изопропилуксус­ный альдегид	изовалериановый альдегид
	2,3,3-триметил­бу­таналь	метилтрет-бу­ти­луксусный альдегид	
	трихлорэтаналь	трихлоруксусный альдегид	хлораль
	пропеналь		акролеин, акриловый альдегид
	бут-2-еналь		кротоновый альдегид
	пропиналь		пропаргиловый альдегид
	этандиаль		глиоксаль

Окончание табл. 37

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	циклогексан-кар­бальдегид		
	фенилэтаналь	фенилуксусный альдегид	
	бензол-карбаль­де­гид		бензальдегид
	2-гидрокси­бенз­альдегид		салициловый аль­дегид

Таблица 38

Примеры номенклатуры кетонов

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	пропанон	диметилкетон	ацетон
	бутанон	метилэтилкетон	
	4-метилпен­тан-2-он	метилизобутил­кетон	
	пент-3-ен-2-он	метилпропенил­кетон	
	циклогексанон		
	1-фенил­про­па­нон	этилфенилкетон	пропио­фенон
	1,3-дифенил­про­пенон	стирилфенил­ке­тон	халкон

Окончание табл. 38

Структурная формула	ИЮПАК	Рациональная номенклатура	Тривиальная номенклатура
	пентан-2,4-ди­он		ацетил­ацетон
	дифенил-этан­дион		бензил