19)Фенолы и их свойства.

Это производные ароматическихуглеводородов, у которых гидрок сильная группа связана непосредственнобензольным ядром.

Хим. Св-ва 1.Кислотные свойства фенолов. 1)диссоциация с образованием ионов Н+,

C6H5OH С6Н5O- + H+ 2) щелочными металлами и щелочами стойкие феноляты 2C6H5OH + 2Na →2С6Н5ONa + H2; С6H5OH + NaOH →С6Н5ONa + H2O 3)с кисло тами, Феноляты C6H5ONa + HCl →С6Н5OH + NaCl 4) с ан- гидридами карбоновых кислот, Фенолы образуют сложные эфирыС6H5OH + CH3СOCl →С6H5-O-CO-CH3 + HCl

Фенилацетат 5) Фенолы образуют простые эфиры при взаимодействии с галогеналканамииспиртами. С6H5ONa + C2H5I →С6H5-O-C2H5(фенетол) + NaI; С6H5OH + CH3OH →С6H5-O-CH3 (анизол)+ H2O Окисление фенолов идет да же на воздухе,

Реакции замещения в бензольном ядре. 1)Взаимодействие фенолов с бром ной водой.Гидроксильная группа фенола ориентирует бром в орто- и параположения

2)Нитрование фенола идет в орто- и пара-положения

(2,4,6 тринитрофенол(пикриновая кислота))

3) Сульфирование

4) Взаимодействие с формальдегидом идет преимущественно по орто-положению и приводит к образованию фенолформальдегидных смол (бакелитов).

20)Получение фенолов. Кислотные свойства фенолов

Это производные ароматических углеводородов, у которых гидроксильная группа связана непосредственно бензольным ядром. Кислотные свойства фенолов. 1)диссоциация с образованием ионов Н+,

C6H5OH С6Н5O- + H+ 2) щелочными металлами и щелочами стойкие феноляты 2C6H5OH + 2Na →2С6Н5ONa + H2; С6H5OH + NaOH →С6Н5ONa + H2O 3)с кисло тами, Феноляты C6H5ONa + HCl →С6Н5OH + NaCl 4) с ан- гидридами карбоновых кислот, Фенолы образуют сложные эфирыС6H5OH + CH3СOCl →С6H5-O-CO-CH3 + HCl

Фенилацетат 5) Фенолы образуют простые эфиры при взаимодействии с галогеналканамииспиртами. С6H5ONa + C2H5I →С6H5-O-C2H5(фенетол) + NaI; С6H5OH + CH3OH →С6H5-O-CH3 (анизол)+ H2O

Получение: 1. Перегонкой каменноугольной смолы.

2. Синтез из бензола, через промежуточный продукт хлорбензол.

C6H6 + Cl2 →C6H5Cl + HCl C6H5Cl + 2NaOH →C6H5ONa + NaCl + H2O 3. Кумольныйметод одновременно получаются 2 ценных продукта - фенол и ацетонC6H6 + CH2=CH-CH3 C6H5-CH(CH3)2 (кумол)

4. Сплавление солей сульфо кислот со щелочами. Образую щийся фенолят натрия

разрушают кислотами.

C6H5-SO3Na + 2NaOH C6H5ONa + Na2SO3 + H2O

5. Гомологи фенола получают алкилированием фенола.

21)Альдегиды и их химические свойства.

К альдегидам и кетонам относят органические соединения, имеющие в своем составе карбо нильнуюгруппуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом, а в кетонах с двумя. Н-СОН формальдегид, муравьиный альльдегид, метаналь

СН3-СОН ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь

С2Н5-СОН пропионовый альдегид, пропаналь

С3Н7-СОН масляный альдегид, бутаналь

СН2=СН-СОН акролеин, пропеналь (ненасыщенный альдегид)

С6Н5-СОН бензальдегид (ароматический альдегид)

Хим. Св-ва.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

1. Гидрирование карбонильных соединений, как и алкенов, идет в присутствии ката-

лизаторов (Ni, Pt, Pd). Из альдегидов при восстановлении образуются первичныеспир-

ты, H-COH + H2 СH3OH;

2. Присоединение Н2О

R-COH+H2O=R-COHOHH (двухатомный спирт) 3. Взаимодействие сенильной кислотой R-COH+H-CN=R-COHCNH (оксинитрил)

4. Взаимодействие со спиртами R-COH+R1-OH=R-COR1OHH(полуацеталь) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-COR1OR1H (ацеталь)

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

CH3-COH+PO5=CH3-CClClH (1,1дихлорэтан)

РЕАКЦИИ ОБУСЛОВЛЕННЫЕ ЗАМЕЩЕНИЕМ В РАДИКАЛЕ

CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBR (бромуксусный альдегид)

Полимеризации. Это разновидность реакций присоединения по двойной связи..

1. Линейная полимеризация формальдегида c образованием полиформальдегида.

n(H-COH) (-CH2-O-)n

2. Циклическая полимеризация

Поликонденсация — процесс синтеза полимеров из полифункциональных (чаще всего бифункциональных) соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп 3. Реакции поликонденсации с фенолом продуктом конденсации фенола с ,фенолформальдегидные смолы.,4. Конденсация с мочевиной (карбамидом) приводит к образованию полимеровслужащих основой карбамидных пластмасс.H-COH + NH2-CO-NH2 NH2-CO-NH-CH2OHNH2-CO-N=CH2 + H2Oи далее идет полимеризация по двойной связи N=CH25.. Альдольная конденсация: реакция ведет к удлинению углеводородного радикала.CH3-COH + CH3-COHCH3-CHOH-CH2-COH (альдегидоспирт,альдоль)