9)Алкины. Ацетилен и его химические свойства.

CnH2n-2 . Простейший алкин ацетилен, СН≡СН - ацетилен (этин ); CH3-С≡СН - метилацетилен (пропин)

CH3-CH2-С≡СН - бутин-1 (этилацетилен) CH3-С≡С-CH3 -диметилацетилен(бутин-2)

CH3-CH2-СН2-С≡СН,пентин-1

1) Реакции присоединения ,идут за счет разрыва пи-связей,

1,Постепенное присоединение

СН≡СН + H2 →СH2=CH2 + H2 СH3-CH3

2. Галогенирование (например реакция обесцвечивание бромной воды).

СН≡СН + Br2 →СHBr=CHBr

(1,2-дибромэтен) + Br2 СHBr2-CHBr2

1,1,2,2-тетрабромэтан

3.присоединение воды(реакция Кучерова) СН≡СН + H2O →СH2=CH-OH( виниловый спирт) →СH3-COH уксусный альдегид(ацетальдегид)

2)Окисление. а)горение СН≡СН + О2 →СО2 + H2O+Q;

Б)каталитическое СН≡СН НOOC-COOН щавелевая кислота

3)Р-ии полимеризации. (димерилизация в-ва-это два одинаковых в-ва) СН≡СН + СН≡СН →СH2=CH-СС≡Н (СH2=CHвинил-радикал, С≡СНацителен) Тримеризация-присоединение трех одинаковых молеккул 3СНСН С6H6(бензол) замкнут≡ая цепочка углеводо родов. ≡

Полимеризация -n СНСН →(СH=CH-)nполиацетелен-чередование двойной и одинарных связей

4)р-ции замещения это качественная реакция на тройную связь а)р-ия серебряного зеркала(красно коричневый осадок) СH≡СН + Ag2О →Ag-C≡С-Ag + H2О(ацетилен серебра) б)СH≡СН + 2CuCl =( NH4ОН) →Cu-C≡С-Cu + 2NH4Cl+Н2О

10)Получение непредельных углеводородов.

Алкинов1) из алканов при высокой температуре (1200 -1500о)метан,этан

2CH4 CH≡СН + 3H2 2C2H6 CH≡СН + 2H2

2) из дигалагенопроизводных CH2Cl-CH2Cl =(NaOH/t*) CH≡CH + 2НCl 3) из карбида кальция СаС2(карбит кальция) + Н2О C2H2 + Ca(OH)2гашенная известь4) Разложением ацетиленидов кислотами СаС2 + 2HCl C2H2 + CaCl2

Алкенов.1) из алкановCH3-CH2-CH3=(t*,кат)CH3-CH=CH2 + H2(I) 2)из галагенопрозводныхалканов При этом соблюдается правило Зайце ва(.отщепление атома водорода в реакциях происходит преимущественно от наименее гидрогенизиро ванного атома углерода[

CH3-CH2Br + KOH =(t) CH2=CH2 + KBr + H2O3)

издигалагенопрозводныхалкановCH2Br-CH2Br + ZnCH2=CH2 + ZnBr2 4)изспиртовCH3-CH2-OH(этанол)=(t*,Н2SО4) CH2=CH2 + H2OАлкодиенов 1) изалканов(бутан) CH3-CH2-CH2-CH3 =(t*,кат)_ СH2=CH-CH=CH2 + 2H2(I) (бутандиен) 2)изэтиловогоспирта2C2H5OH =(t*)_ СH2=CH-CH=CH2 + H2 (I)+ 2H2O

11)Качественные реакции на двойную, тройную связь.

На двойную связь а)обесцвечивание бромной водыCH2=CH2 + Вr2 →СH2Br-CH2Br (1,2-дибромэтан) б) Обесцвечивание перманганата калия в водной и кислой среде при пропускании через неё алкена.(окисление алкенов) CH2=CH2(этилен) =( KMnO4,НОНводный раствор,{O}=CH2OH-CH2OH этандиол(этиленгликоль),

На тройную связь а)р-иис хлоридом меди CuCl+H-C ≡C-H+СuСl= Сu-C ≡C-Cu+HСl (ацетилинит меди) коричневое окрашивание. Б)галагинирование (реакция обесцвечивание бромной воды).СН≡СН + Br2 СHBr=CHBr(1,2-дибромэтен) + Br2 СHBr2-CHBr2

1,1,2,2-тетрабромэтан

12)Ароматические соединения. Бензол и его химические свойства

Арены - это циклические соединения, в молекулах которых содержатся одно или несколько ядер бензола. Эмпирическая формула бензола С6Н6, а его структурная

формула может быть изображена одним из способов

,

,

Хим. Св-ва. 1) Реакции замещения.сущ-ют различные заместите ли(ориентанты)первого и второго порядка. А)Ориентанты первого порядка –радикалы, галогены, ,гедроксо- и аминогруппы(HCl –OHNH2) Являются донорами электронов, вступая в реакцию реагент направляется в орто- или паро- положение.

(метил бензол)

(ортонитротолуол)

(ортонитрометилбензол)

Б)Ориентанты второго порядка -NO2(нитрогруппа) –COH (альдегидная гр.) –COOH (карбоксильная гр.) SO3 (сульфогруппа).Вступая в реакцию направляются метаположение , акцепторы электронов.

(нитро бензол)

(метанитробензол)

В)Реакции замещения в боковой цепи: без катализа но при нагревании C6H6 + Br2 HBr + C6H5Br бромбензол

2) Реакции нитрования бензола, энергично протекает с большим выходом продуктов, если используется нитрующая смесь,:азотная+серная кислота.

2Н2SO4+HNO3=NO2(+)катион нитрония+2H2SO4(-)+Н3О (гидроксоний) Стадии реакции1) +NO2(+)= (пи-комплекс) 2)Кольцо разрушаетсяNO2(+)вытягивает из 6-ти Р-электронов 2 для образования сигма-комплекса

3)протон водорода отрывается от сигма комплекса и идет на связь с амином серной кислоты, что приводит к образованию нитро бензола Н(+)+НSО4(-)=H2SO4+

2)Галоeнированиe бензол протекает лишь в присутствии катализаторов (FeCl3, FeBr3,

AlCl3 ) C6H6 + Br2 HBr + C6H5Br бромбензол

Реакции присоединения. 1)Идут с трудом при определенных условиях. Галогенирование: С6H6 + 3Сl2 =(свет УФ)C6H6Cl6 гексахлорциклогексан (гексахлоран) – инсектицид 2)Присоединение Н2(при определенных условиях) Гидрирование: C6H6 + 3H2 (Ni(+))С6H12 циклогексан

Реакции окисления. (легко гомологи бензола, трудно сам бензол) C6H5CH3 + =(KMnO4) = C6H5COOHбезойная кислота (розовый цвет, при встряхивании обесцвечивается)Не зависимо от радикала все равно будет эта кислота.