Изомерия и номенклатура.

Формулы углеводородов ряда этилена можно вывести из соответствующих формул предельных углеводородов. Названия углеводородов ряда этилена образуют путем изменения суффикса -ан соответствующего предельного углеводорода на -ен или -илен.

Гомологический ряд этилена

C₂H₄ - Этилен (Этен)

C₃H₆ - Пропилен (Пропен)

C₄H₈ - Бутен

C₅H₁₀ - Пентен

C₆H₁₂ - Гексен

C₇H₁₄ - Гептен

C₈H₁₆ - Октен

C₉H₁₈ - Нонен

C₁₀H₂₀ - Децен

Получение

1. Этилен в лаборатории получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой.

2. Углеводороды ряда этилена можно получить также дегидрированием предельных углеводородов.

3. На производстве этилен получают из природного газа и при процессах пиролиза нефти.

4. Углеводороды ряда этилена можно получить при взаимодействии дигалогенопроизводных предельных углеводородов с металлами.

5. При действии спиртовых растворов щелочей на галогенопроизводные отщепляется галогеноводород и образуется углеводород с двойной связью.

7.Химические свойства алкенов,правило Марковникова,полимеризация алкенов,применение. Химические свойства

Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

1. Реакции присоединения.

• Этилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Так, например, они обесцвечивают бромную воду: H2C = CH2 + Br2 -> Ch2Br - CH2Br

• Аналогично происходит присоединение водорода (гидрирование этилена и его гомологов)

• В присутствии серной или ортофосфорной кислоты и других катализаторов этилен присоединяет воду (реакция гидратации). Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности.

• Этилен и его гомологи присоединяют также галогеноводороды. Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогеноводородами согласно правилу В.В.Марковникова.

Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода: (пропилен) CH₂ = CH - CH₃ + HBr → CH₃ - CHBr - CH₃ (2 - бромпропан)

2. Реакции окисления.

• Этилен и его гомологи способны гореть на воздухе. С воздухом этилен и его газообразные гомологи образуют взрывчатые смеси.

• Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается.

• Большое промышленное значение имеет частичное окисление этилена кислородом воздуха.

3. Реакции полимеризации. При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы этилена соединяются друг с другом вследствие развала двойной связи. Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Получение.

Этилен и его соединения используются для получения горючего с высоким октановым числом, пластмасс, взрывчатых веществ, антифризов, растворителей, для ускорения созревания фруктов, для получения ацетальдегида, синтетического каучука.

Правило Марковникова.

При ионном присоединении галогеноводорода к двойной углерод-углеродной связи несимметричного алкена водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше водородных атомов, а атом галогена – к тому атому углерода, где их меньше.

Влиянием метильного радикала на двойную связь и обусловливается тот факт, что присоединение идет не произвольно, а в определенном направлении.

Атом углерода смещает в свою сторону электронную плотность связей с атомами водорода и приобретает частичный отрицательный заряд. Электронная плотность связи радикала с соседним атомом углерода смещается в сторону последнего, а это образует смещение весьма подвижного облака π-связи к крайнему атому углерода.