- •1. Основные положения теории химического строения а.М. Бутлерова. Изомерия.
- •2. Электронное строение атома углерода(самый главный билет в органике,сочувствую,кому это попадется)
- •3. Классификация органических соединений.Функциональные группы.
- •4. Строение,изомерия,номенклатура и способы получения алканов.( можно взять еще инфу из 5 билета)
- •5.Химические свойства алканов.Реакция Коновалова.Применение алканов.(можно взять еще инфу из 4 билета)
- •6.Строение, изомерия,номенклатура,способы получения алкенов.
- •Химическая формула и строение молекулы этилена.
- •Изомерия и номенклатура.
- •Гомологический ряд этилена
- •Получение
- •7.Химические свойства алкенов,правило Марковникова,полимеризация алкенов,применение. Химические свойства
- •Получение.
- •8.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения алкинов.
- •9.Химические свойства алкинов. Реакция Кучерова.Полимеризация ацетилена.Применение алкинов.
- •10.Строение,изомерия,номенклатура алкадиенов. Способы получения дивинила и изопрена.Реакция Лебедева.
- •11.Химические свойства алкадиенов с сопряженными связями.Применение алкадиенов.Натуральный и синтетический каучук.Резина.Гуттаперча.
- •12.Строение,изомерия,номенклатура и способы получения алифатических одноатомных спиртов.
- •13.Химические свойства алифатических одноатомных спиртов. Применение спиртов.Этиленгликоль и глицерин.
- •14.Строение,изомерия,номенклатура и способы получения алифатических альдегидов и кетонов.
- •15.Хим.Свойства алифатических альдегидов и кетонов.Реакция серебрянного зеркала.Применение альдегидов и китонов.
- •16.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения алифатических одноосновных кислот.
- •17.Химические свойства алифатических одноосновных кислот. Применение кислот.
- •18.Сложные эфиры.Получение и свойства.
- •19.Строение жиров и их переработка. Мыла.Поверхностно-активные вещества.
- •20.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения алифатических нитросоединений и аминов.
- •21.Хим.Свойства нистросоединений и аминов.
- •Химические свойства
- •22.Хим.Свойства алифатических аминокислот.Белки.
- •23.Строение,изомерия,номенклатура ароматических углеводородов.Правило ароматичности Хюккеля.
- •24.Химические свойства бензола.
- •25.Правила замещения в бензольном ядре производных бензола.Ориентанты 1 и 2 рода.
- •26.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения фенолов.
- •27.Хим.Свойства фенола.Реакции электрофильного замещения,применение фенола в ффс.
- •28.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения ароматических аминов. Анилин. Реакция Зинина.
- •29.Основные понятия Химии вмс.Классификация и номенклатура вмс.Методы синтеза вмс в промышленности.
25.Правила замещения в бензольном ядре производных бензола.Ориентанты 1 и 2 рода.
Правила ориентации при электрофильном замещении в бензольном кольце основаны на взаимном влиянии атомов в молекуле. Если в незамещенном бензоле С6Н6 электронная плотность в кольце распределена равномерно, то в замещенном бензоле С6Н5Х под влиянием заместителя Х происходит перераспределение электронов и возникают области повышенной и пониженной электронной плотности. Это оказывает влияние на легкость и направление реакций электрофильного замещения. Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
Правила ориентации
1)Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т.е. оказывают ориентирующее действие.
2)По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты первого рода и ориентанты второго рода. Ориентанты 1-го рода (орто-пара-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто- и пара-положения. К ним относятся электронодонорные группы (электронные эффекты групп указаны в скобках):
-R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH2 (+M,-I); -NR2 (+M,-I) +M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов. Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства: -F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I). Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина - сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижащий электронную плотность в кольце.
Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение. К ним относятся электроноакцепторные группы:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I).
Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше. Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду:
толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2.
26.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения фенолов.
Фенолы – это гидроксильные производные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональные группы связаны с бензольным ядром.
Простейшим фенолом является одноатомное гидроксильное производное бензола С6Н5ОН, которое обычно и называется фенолом.
Способы применения и получения фенола
1. Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно используется в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т. д.
2. Он идет на получение красителей, многих лекарственных веществ.
3. Особенно большое количество его расходуется на производство широко распространенных фенолформальдегидных пластмасс.
4. Для промышленных нужд используется прежде всего фенол, который получается из каменноугольной смолы.
Но этот источник не может полностью удовлетворить потребность в феноле.
Поэтому в больших количествах он производится еще синтетическими способами из бензола.
Возможны 2 типа изомерии:
изомерия положения заместителей в бензольном кольце;
изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов).
По числу ОН-групп различают:
одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C6H5OH) и его гомологи;
двухатомные фенолы (арендиолы): гидрохинон, пирокатехин, резорцин;
трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, флороглюцин, гидроксигидрохинон и т. д.