12.6. Номенклатура органических соединений

В органической химии используются эмпирическая (тривиальная), рациональная и систематическая номенклатуры.

Эмпирическая (тривиальная) номенклатура – это случайные, исторически сложившиеся названия органических соединений, обычно указывающие или на их природный источник, или на какое-либо их свойство, обратившее на себя в первую очередь внимание химика, впервые получившего это соединение. В настоящее время так называются только наиболее часто используемые соединения, например, ацетон (диметилкетон, пропанон), уксусная кислота (этановая кислота) и т. д.

Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Так, в органической химии долгое время применялась номенклатура, основным принципом которой было обозначение всех изомеров и гомологов как производных родоначальника ряда, в случае предельных углеводородов – метана.

Основные принципы современной систематической номенклатуры были приняты в 1892г. на съезде химиков в Женеве. На последующих съездах в эту номенклатуру были внесены изменения и дополнения. Последние изменения и дополнения были приняты на съездах химиков в 1957г. и в 1965г. в Париже (номенклатура ИЮПАК – International Union of Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Например:

СН₃

1 2׀ 3 4

СН₃– СН – СН₂– СН₃

2- метилбутан (систематическая номенклатура)

диметилэтилметан (рациональная номенклатура)

изопентан (эмпирическая номенклатура).

В соответствии с международной систематической номенклатурой названия органических соединений слагаются из словесных обозначений частей, их структуры и знаков, указывающих способ связей этих частей. Основная часть названия соединения состоит из названия самой длинной неразветвленной цепи атомов углерода. Число углеродных атомов в цепи (кольце) обозначается:

1) первые четыре имеют эмпирические названия:

«мет» – 1 атом,

«эт» – 2 атома,

«проп» – 3 атома,

«бут» – 4 атома;

2) далее названия образуют из греческих и латинских числительных:

пент – 5 нон – 9

гекс – 6 дек – 10

гепт – 7 ундек – 11

окт – 8 додек – 12

и т. д.

Самая длинная неразветвленная цепь нумеруется, начиная с того конца, к которому ближе радикал – заместитель или функциональная группировка.

С помощью суффиксов или префиксов обозначают класс соединения. Например, суффикс «ан» входит в названия предельных соединений (пропан С₃Н₈ , гептан С₇Н₁₄ ), «ен» - соединений с двойной связью в основной цепи (этен СН₂ = СН₂ ), «диен» - с двумя двойными связями между атомами углерода ( бутадиен-1,3 СН₂=СН–СН=СН₂ ), «ин» - соединений с тройной связью ( пропин СН₂ – С СН ), «ол» - спиртов (этанол С₂Н₅ОН ), «аль» - альдегидов ( метаналь О

НС ),

Н

«он» - кетонов (пропанон О

׀׀

СН₃ – С – СН₃ ),

Названия карбоновых кислот производят от названия углеводорода, добавляя окончание -овая- и слово «кислота».

С помощью суффикса «ил» обозначают соответствующие предельные радикалы (например, С₂Н₅ – этил), «енил» - непредельные радикалы (С₂Н₃ – этенил).

Функциональным группам, входящим в состав соединений присвоены соответствующие названия, например: CООН – карбокси, SO₃H – сульфо, ОН – гидрокси, NH₂ – амино, NO – нитрозо. Число одинаковых заместителей обозначают приставками ( ди-, три-, тетра- и т. д.), с помощью цифр обозначают порядковые номера углеродных атомов, у которых имеются боковые цепи или функциональные группы. Для обозначения боковых цепей и функциональных групп используются дефисы, запятые, скобки. В качестве примера приведем название одного соединения

6 5 4 3 2 1

СН₃– СН– СН₂– СН– СН₂– СН₂ОН

׀ ׀

СН₃ Br

3-бром- 5-метилгексанол-1.

12.7. Типы реакций в органической химии

Рассмотрим важнейшие типы реакций.

1) Реакции замещения – это реакции, при протекании которых атомы или группы атомов в молекулах органических веществ замещаются другими атомами или группами атомов.

Примерами реакций замещения являются:

а) галогенирование

Метан хлорметан

б) нитрование

Бензол нитробензол

в) сульфирование

Этан Сульфоэтан

г) аминирование

T

С₂Н₅ – О – Н + Н– NH₂ C₂H₅–NH₂ + H₂O

(H₂SO₄) Al₂O₃

2) Реакции присоединения – это реакции, при протекании которых атомы или группы атомов, входящих в состав неорганического вещества, присоединяются к молекуле органического вещества.

Примерами реакций присоединения являются:

а) гидрирование – присоединение водорода H₂

этин этан

б) галогенирование – присоединение галогенов Hal₂

пропен 1,2-дибромпропан

в) гидратация – присоединение воды H₂О

этен этанол

г) гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов НHal

этен хлорэтан

Как видно из приведенных примеров, реакции присоединения возможны только для органических соединений, молекулы которых содержат кратные связи.

3) Реакции отщепления (элиминирования) – это реакции, при протекании которых от молекул органического вещества отщепляются некоторые атомы или группы атомов.

Примерами реакций отщепления являются:

а) дегидрирование– отщепление водорода Н₂

пропан пропен

б) дегалогенирование – отщепление галогенов Hal₂

1,2- дибромэтан этен

в) дегидратация– отщепление воды Н₂О

этанол этен

г) дегидрогалогенирование – отщепление галогеновоородов НHal

хлорэтан этен

Обратите внимание, что в названиях всех реакций отщепления имеется приставка «де».

4) Реакции разложения – это реакции, в ходе которых исходное органическое вещество разлагается на более простые органические вещества (иногда среди продуктов реакции оказываются также неорганические вещества).

Пример реакций разложения: крекинг углеводородов (разложение УВ в результате разрыва связей С–С)

_Т

С Н₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃ С₃Н₈ + С₄Н₈ смесь

гептан пропан бутен изомеров

5) Реакции полимеризации – это реакции, в ходе которых происходит соединение большого числа одинаковых молекул в одну, называемую полимером, без образования побочных продуктов.

Пример:

n CH₂–CH₂ ^{T, P, кат} (–СН₂–СН₂–)_n

этен полиэтилен

6) Реакции конденсации и поликонденсации – это реакции, при протекании которых происходит соединение двух или большего числа одинаковых или разных органических молекул друг с другом, сопровождающееся отщеплением каких-либо (как правило, неорганических) молекул.

Пример: конденсация галогеналканов (реакция Вюрца)

хлорэтан н-бутан

7) Реакции окисления — это реакции, в ходе которых повышается степень окисления атомов углерода молекуле органического вещества.

Примеры:

а) полное окисление (горение)

метиламин

б) неполное окисление

этанол этаналь

Органические реакции можно классифицировать и по способу разрыва ковалентных связей в молекулах реагиру­ющих веществ.

Радикальные реакции — это реакции, идущие с го­молитическим разрывом ковалентной связи. При таком разрыве общая электронная пара, образующая связь, делится так, что каждая из образующихся частиц захва­тывает по одному электрону. Схему гомолитического расщепления молекулы АВ на две части — А и В можно представить следующим образом: _Е

А В → А• ⁺ В•

Образующиеся частицы А и В, содержащие неспаренные электроны, называются свободными радикалами.

Гомолитическому разрыву подвергаются неполярные или малополярные ковалентные связи под действием тепловой или световой энергии.

Свободные радикалы обладают большой энергией, химически очень активны.

Ионные реакции — это реакции, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда общая электронная пара остается с одной из ранее связанных частиц:

_Е

А В → А^– + В⁺

В результате такого разрыва связи получаются заряжен­ные частицы: нуклеофильная (А^– ) и электрофильная (В⁺ ).

Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном слое. За счет этой пары нуклеофил способен образовывать но­вую ковалентную связь (выступает в роли донора элект­ронной пары).

Электрофильная частица (электрофил) — это части­ца, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном слое. Электрофил предоставляет вакантную орбиталь для образования ковалентной связи, т. е. выступает в роли акцептора электронной пары.

Органические ионы отличаются от неорганических тем, что существуют только в момент реакции.