12.8.2. Алкены (олефины, этиленовые ув) Определение, общая формула

Алкены — это углеводороды нециклического строения, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sр²-гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.

Длина связи С=С равна 0,133 нм, т. е. меньше, чем длина одинарной связи С–С.

Общая формула алкенов: С_nH_2n (n ≥ 2). Алкены изомерны другому классу соединений – циклоалканам. Они имеют одинаковую общую формулу С_nH_2n.

Гомологический ряд

Молекулярная формула алкена СnH2n	Название алкена
	Международная номенклатура	тривиальное (традиционное)
С2Н4	Этен	Этилен
С3Н6	Пропен	Пропилен
С4Н8	Бутен	Бутилен
С5Н10	Пентен	Амилен

О пространственном строении простейшего алкена – этена см. табл.1.

Изомерия и номенклатура

Для алкенов возможны 3 типа изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, цис-транс-изомерия.

Первые 2 члена гомологического ряда — этен и пропен — изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.

Ц ис-бутен-2 Транс-бутен-2

Цис-транс-изомерия

При составлении названий алкенов по международной номенклатуре нужно:

1.Найти наиболее длинную (главную) цепь углеродных атомов, которая содержит двой­ную связь и наибольшее число заместителей (ответвлений).

2. Пронумеровать атомы уг­лерода главной цепи так, что­бы атом «С», у которого начи­нается двойная связь, имел наименьший номер.

3. Назвать заместители (алкильные радикалы) в алфа­витном порядке и алкен, соот­ветствующий главной цепи.

4.Цифрой указать положение двойной связи после названия главной цепи. Например:

CН₃

3 ׀ 4 5

CН₃ – CН₂ – C – CН – CН₃

׀ ׀

2 CН CН₃

1 CН₂

3,4-Диметил-3-этилпентен-1

Олефины часто называют как алкилзамещенные родоначальника ряда – этилена (рациональная номенклатура) или по соответствующему парафину, меняя окончание «ан» на «илен» (эмпирическая номенклатура) например:

СН₂=СН–СН₃ – пропен, метилэтилен (рациональная номенклатура), пропилен (эмпирическая номенклатура).

Непредельные углеводородные радикалы называют, добавляя к корню суффикс -енил:

СН₂=СН– этенил,

СН₃–СН=СН– пропенил-1,

СН₂=СН–СН₂– пропенил-2.

Укоренились некоторые эмпирические названия:

СН₂=СН– винил,

СН₂=СН–СН₂– аллил и т. д..

Физические свойства

С₂Н₄...С₄Н₈ С₅Н₁₀ – С₁₆Н₃₂ С₁₇Н₃₄...

газы жидкости твердые вещества

Плохо растворимы в воде.

Химические свойства

Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи σ

С = С

π

π-связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов. Освободившиеся в результате разрыва π-связи валентности углеродных атомов используются для присоединения атомов или групп атомов молекулы реагента. Двойная связь легко переходит в две одинаковые σ-связи. Для алкенов характерны реакции присоединения.