Изомерия и номенклатура

Существует 2 типа изомерии алкинов: изомерия положения тройной связи и изомерия цепи. Первые два члена гомо­логического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.

В случае бутинов возможен только один вид изомерии — изомерия положения тройной связи.

С₄Н₆

(2 изомера)

1 2 3 4 1 2 3 4

НС С–СН₂–СН₃ СН₃–С С–СН₃

Бутин-1 Бутин-2

(этилацетилен) (диметилацетилен)

С₅Н₈

(2 изомера)

1 2 3 4 5 1 2 3 4

НС С–СН₂–СН₂–СН₃ НС С–СН–СН₃

Изоме- Пентин-1 ׀ 3-Метилбутин-1

р ия по- СН₃

л ожения

тройной Изомерия цепи

связи

1 2 3 4 5

СН₃–С С–СН₂–СН₃

Пентин-2

Алкины изомерны другому классу соединений – алкадиенам:

С₄Н₆

СН₃–СН₂–С СН СН₂= СН–СH=СН₂

Бутин-1 Бутадиен-1,3

СН₃–С С – СН₃

Бутин-2

Правила составление названий алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.

Физические свойства

С₂Н₂… С₄Н₆ С₅Н₈…С₁₅Н₂₈ С₁₆Н₃₀…

Газы Жидкости Твердые вещества

Плохо растворимы в воде.

Химические свойства

Алкины во многих реакциях обладают большей реакци­онной способностью, чем алкены. Для алкинов, кaк и для алкенов, характерны реакция присоединения. Так как трой­ная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молеку­лы реагента по тройной связи). Присоединение несиммет­ричных реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.

I. Реакции присоединения

1.Присоединение водорода (гидрирование)

На первой стадии образуются алкены, на второй – алканы:

_{Pt, Pd}

Н С СН +Н₂ СН₂ = СН₂

^{или Ni, 150°С}

С Н₂ = СН₂ + Н₂ ^{Pt, Pd} СН₃ – СН₃

^{или Ni, 150°С}

Суммарное уравнение:

Н С СН +2Н₂ ^{Pt, Pd} СН₃ – СН₃

^{или Ni, 150°С}

2. Присоединение галогенов (галогенирование):

На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:

1 2 3 4

С Н₃–СН₂–С СН +Br₂ CH=C–CH₂–CH₃

(H₂O) ׀ ׀

Бутин-1 Br Br

1,2-Дибромбутен-1

Br Br

׀ ׀

C H=C–CH₂–CH₃ + Br₂ CH– C–CH₂–CH₃

׀ ׀ (H₂O) ׀ ׀

Br Br Br Br

1,1,2,2-Тетрабромбутан.

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

3. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).

На первой ступени образуются моногалогеналкены, на второй – дигалогеналканы:

_{+НCl +НCl}

Н С СН _Cu +_{, Hg}2+ СН₂ = СНCl _Cu +_{, Hg}2+ СН₃ – СНCl₂

Хлорэтен 1,1-Дихлорэтан

(винилхлорид)

I

׀

СН₃–С СН + 2НI СН ₃ – С– СН₃

׀

I 2,2-Дийодпропан

4. Присоединение воды (гидратация).

Происходит по правилу Марковникова.

Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова):

Н

_Hg2+

Н С=СН+ Н ОН СН₂= СН СН₃–С

׀ О

НО

Виниловый спирт Этаналь

(неустойчивое соединение,

изомеризуется в альдегид)

_Hg2+

НС=С–СН₃ + Н ОН → СН₂= С–СН₃ СН₃–С–СН₃

׀

НО О

Непредельный Пропанон

спирт (ацетон)