II.Реакции окисления

1. Горение( полное окисление)

–1 ^t° +4

2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О

2. Неполное окисление (под действием окислителей типа KMnO₄, K₂Cr₂O₇)

При действии сильных окислителей (КМп0₄ в нейт­ральной среде, К₂Сг₂0₇ в кислой среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты: O

С Н₃–С С – СН₃ + 3[O] + H₂O → 2CH₃– C

из КМп0₄ OH

Этановая (уксусная)кислота

O O

С Н₃–С СН + 3[O] + H₂O → CH₃– C + H–C

из КМп0₄ OH OH

Метановая кислота

При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота O O

Н С СН +4[O] → C–C

OH OH

Этандиовая (щавелевая) кислота.

Реация с КМп0₄ является качественной реакцией на алкины. Раствор КМп0₄ обесцвечивается.

III. Реакции полимеризации

Алкины могут образовывать линейные димеры, тримеры и полимеры, циклические тримеры.

Линейная полимеризация ацетилена происходит в присутствии солей Сu⁺ (Ньюленд):

_{CuCl, H}⁺

НС СН + Н С СН CH =СН–С СН

^{(NH Cl)} Винилацетилен (димер)

_{CuCl, H}⁺

3 НС СН _{(NH Cl)} CH₂=СН–С С–СН=СН₂

Дивинилацетилен (тример)

Циклотримеризаиия алкинов приводит к бензолу и дру­гим ароматическим УВ (Н. Д. Зелинский, Б.А. Казанский):

_400°С

3 НС СН

^С

Бензол

IV. Реакции замещения атомов «н», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода

Атомы водорода, связанные с sр-гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значитель­ной подвижностью, что объясняется поляризацией связи С—Н. В связи с этим данные атомы водорода могут заме­щаться атомами металлов, в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.

NH₃(жидк.)

2НС СН +2Na → 2НС С Na + H₂↑

Ацетиленид натрия

NH₄OH

СН₃–С СН + CuCl → СН₃–С СCu↓ + HCl

Метилацетиленид меди(I)

NH₄OH

НС СН + Ag₂O → AgС СAg↓ + H₂O

Ацетиленид серебра(I)

(дизамещенный)

Получение ацетилена

В промышленности -термическое разложение природного газа или УВ нефти:

_{1000 °С}

2СН₄ → СН СН + 3Н₂

дисциплина	группа	лекции	практ.	лаб.	конс.	экз.	зач.	к.р.	отр.	итого

дисциплина	группа	лекции	практ.	лаб.	конс.	экз.	зач.	к.р.	отр.	итого

6