V. Реакции замещения

Алкены вступают и в реакцию замещения. В название соединения, образуемого в результате реакции замещения, входит название радикала.

СН₂=СН₂ + Br₂ → СН₂=СНBr + HBr

этен бромэтенил

бромвинил.

Получение

В промышленности:

1) крекинг алканов;

2) дегидрирование алканов

С_nH_2n+2 ^{t°, кат.} С_nH_2n + Н₂

_{550 –600°С}

С Н₃–СН–СН₃ CH₂ = С –СН₃ + Н₂

׀ ^K₂^{O + Cr}₂^O₃ ^{+ Al}₂^O₃ ׀

СН₃ СН₃

3) гидрирование алкинов

_{Ni, Pt}

С_nH_2n–2 + Н₂ → С_nH_2n

_{Ni, Pt}

CН₃– С С – СН₃ + Н₂ → СН₃–СН=СН–СН₃

В лаборатории:

1) дегидратация спиртов ( t°, катализаторы: Н₂SO₄, H₃PO₄, Al₂O₃, ZnCl₂):

_170°С

СН₂–СН₂ СН₂=СН₂ + Н₂О

׀ ׀ ^Н₂^SO₄^конц.

Н ОН

При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (правило А.М. Зайцева)

CH₃ CH₃

׀ ^{t°, кат} ׀

CH₃– CH– C–CH₃ → CH₃–CH=C–CH₃ + H₂O

׀ ׀ 2-Метилбутен-2

OH H

3-Метилбутанол-2

2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора.

Происходит по правилу А.М. Зайцева:

СН₃ СН₃

׀ ^t° ׀

Н₃С–СН–С–СН₃ + KOH → СН₃– СН=С–СН₃ + KCl + H₂O

׀ ׀ (спирт. 2-Метилбутен-2

Н Cl р-р.)

2-Метил-2-хлорбутан

3) Дегалогенирование ( -2Hal) дигалогеналканов с атомами галогенов у соседних атомов «С» действием Zn и Mg:

^t°

СН₃– СН₂– СН– СН– СН₃ + Zn → СН₃– СН₂–СH=СН–CH₃ + ZnBr₂

׀ ׀

Br Br

2,3-Дибромпентан Пентен-2

Применение этилена

– СН–СН₂– (–СН₂–СН₂–)_n

׀ полиэтилен

С₆Н₅ n С₂Н₅–О– С₂Н₅

полистирол диэтиловый эфир

С₂Н₅ОН

С₆Н₅–СН=СН этанол

стирол С₂Н₄

СН₂–ОН СН₂= СН–СH=СН₂

׀ дивинил

СН₂–ОН

этиленгликоль

каучук

С₂Н₅Cl

хлорэтан

растворители СН₂Cl–СН₂Cl

дихлорэтан

12.8.3. Диеновые углеводороды (алкадиены). Каучуки

Диеновые УВ (алкадиены) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи.

Общая формула: С_nH_2n–2, где n ≥ 3.

Классификация

Тип диена	Взаимное расположение двойных связей в молекулах	Примеры
1.Диены с кумулированными связями	Две двойные связи находятся у одного атома углерода	СН2=С=СН2 Пропадиен (аллен)
2. Диены с сопряженными связями	Двойные связи разделены одной одинарной связью	СН2= СН–СH=СН2 Бутадиен-1,3
3. Диены с изолированными связями	Двойые связи разделены двумя или более одинарными связями	СН2= СН–СН2–СH=СН2 Пентадиен -1,4

Изомерия и номенклатура

Рассмотрим изомерию и номенклатуру диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С₆Н₁₀:

Структурная изомерия цепи	СН3–СH=СН–СН=СН–СН3 Гексадиен-2,4 СН3–СH=С–СН=СН ׀ СН3 3-Метилпентадиен-1,3
Структурная изомерия взаимного положения двойных связей	СH2=СН–СН2–СН=СН–СН3 Гексадиен-1,4 СH2=СН–СН2–СН2–СН=СН3 Гексадиен-1,5
Пространственная изомерия	5 С Н3 СН3 4 3 С = С Н 2 1 Н С = С Н Н цис-3-метилпентадиен-1,3 Н СН3 4 3 С = С Н 5 2 1 СН3 С = С Н Н транс-3-метилпентадиен-1,3
Межклассовая изомерия	СH С–СН2–СН2–СН2–СН3 Гексин-1 и его изомеры

Наибольшее практическое значение имеют диены с сопряженными связями:

Химические свойства