- •7.0917.06 “Технологія зберігання, консервування і переробки плодів та овочів”
- •7.0917.07 “Технологія зберігання, консервування та переробки м’яса”
- •7.0917.11 “Технологія харчування”
- •Програма курсу вступ
- •Теоретичні уявлення в органічній хімії
- •Вуглеводні алкани
- •Алкадієни
- •Циклоалкани і циклоалкени
- •Галогенпохідні вуглеводнів
- •Похідні вуглеводнів, що містять гідроксил
- •Карбонільні сполуки (оксосполуки) альдегіди і кетони
- •Карбонові кислоти
- •Окси- і оксокислоти
- •Вуглеводи
- •Органічні сполуки, що містять азот
- •Амінокислоти
- •Гетероциклічні сполуки
- •Пестициди
- •Методичні рекомендації
- •Класифікація органічних сполук
- •Правила техніки безпеки у лабораторії органічної хімії та надання першої допомоги ( загальні правила )
- •Перша допомога при опіках та отруєннях
- •Гасіння місцевої пожежі та одягу що горить
- •Лабораторна робота №1 виділення та очищення органічних сполук, визначення фізичних констант, якісний аналіз
- •1. Перекристалізація
- •Перекристалізація з води
- •2. Сублімація (возгонка)
- •3. Екстракція (витяг)
- •4. Фракційна (дробна) перегонка
- •5. Визначення температури плавлення
- •6. Відкриття вуглецю і водню в органічній речовині
- •Лабораторна робота № 2 насичені та ненасичені вуглеводні
- •1. Одержання метану і дослідження його властивостей.
- •2. Одержання етилену і вивчення його властивостей
- •3. Одержання та властивості ацетилену
- •Завдання для самостійної роботи
- •Лабораторна робота №3 ароматичні вуглеводні
- •1. Одержання бензолу з бензойнокислого натрію
- •2. Відношення бензолу до брому
- •3. Взаємодія бензолу з водним розчином марганцевокислого калію
- •4. Властивості гомологів бензолу.
- •Завдання для самостійної роботи
- •Лабораторна робота № 4 галогенпохідні вуглеводнів
- •1. Одержання хлористого етилу
- •2. Утворення йодоформу з етилового спирту
- •3. Взаємодія хлороформу і чотирихлористого карбону з лугом Реактиви: хлороформ, чотирихлористий карбон, 10% розчин NaOh, нітратна кислота, AgNo3, kMnO4, аміак.
- •Завдання для самостійної роботи
- •Лабораторна робота №5 одно- й багатоатомні спирти. Феноли. Етери
- •1. Виявлення води у спирті
- •2. Розчинність спиртів у воді
- •3. Утворення алкоголяту і його гідроліз
- •4. Окиснення спиртів
- •5. Виявлення домішки метилового спирту в етиловому спирті
- •6. Відкриття сивушної олії
- •7. Якісна реакція на багатоатомні спирти
- •8. Розчинність, кислотний характер фенолів і нафтолів
- •9. Бромування фенолів
- •10. Кольорові реакції фенолів
- •Завдання для самостійної роботи
- •Лабораторна робота № 6 альдегіди і кетони
- •1.Одержання оцтового альдегіду при окисленні етилового спирту
- •2.Одержання ацетону з ацетату кальцію
- •Лабораторна робота №7 карбонові кислоти
- •1. Визначення реакції середовища деяких кислот
- •2. Доведення кислотних властивостей карбонових кислот
- •3. Дослідження окиснюваності деяких органічних кислот
- •4.Розклад мурашиної кислоти
- •5. Розклад щавлевої кислоти
- •6. Проба на ненасиченість олеїнової кислоти
- •7. Ізомеризація олеїнової кислоти в елаїдинову
- •8. Дія хлориду заліза (ііі) на оцтову кислоту (якісна реакція)
- •Завдання для самостійної роботи
- •Лабораторна робота №8 гідроксикислоти. Альдегідокислоти. Кетокислоти
- •1. Якісна реакція на a- оксикислоти з FeCl3
- •2.Розкладання молочної кислоти
- •3. Окислення молочної кислоти у піровиноградну
- •4. Утворення кислої і середньої солі винної кислоти
- •5. Доведення наявності оксигруп у винній кислоті
- •6. Розкладання лимонної кислоти
- •7. Взаємодія галової кислоти і таніну з FeCl3
- •Завдання для самостійної роботи
- •Лабораторна робота №9 естери. Жири та масла. Мила
- •1. Розчинність жирів у різноманітних розчинниках
- •2. Емульгування жирів
- •3. Одержання складних естерів
- •4. Акролеїнова проба на жири
- •5. Омилення жиру
- •6. Дослідження властивостей мила
- •В). Виділення вільних жирних кислот з мила.
- •7. Визначення йодного числа
- •Завдання для самостійної роботи
- •Лабораторна робота № 10 вуглеводи (моносахариди,дисахариди, полісахариди)
- •1. Загальна реакція на вуглеводи з - нафтолом
- •(Реакція Моліша)
- •2.Осмолення моносахаридів
- •3. Окислення моносахаридів реактивом Фелінга
- •4. Окислення моносахаридів аміачним розчином оксиду срібла (реакція срібного дзеркала)
- •9.Виявлення лактози у молоці
- •10. Кольорові реакції на сахарозу.
- •11.Карамелізація сахарози
- •12. Реакція крохмалю з йодом
- •13. Кислотний гідроліз крохмалю
- •14. Одержання рослинного пергаменту
- •15. Розчинення целюлози у мідно-аміачному розчині (реактиві Швейцера)
- •Завдання для самостійної роботи
- •Лабораторна робота №11 тема: аміни . Амінокислоти. Білки
- •1. Одержання аміну і дослідження деяких його властивостей
- •2.Реакції - амінокислот
- •3. Буферні властивості розчину білка
- •4. Осадження білків солями важких металів
- •5. Осадження білків мінеральними кислотами
- •6. Висолювання білків з розчинів
- •7. Осадження білків при нагріванні
- •8. Кольорові реакції білка.
- •Б) Ксантопротеінова реакція на білки й ароматичні амінокислоти
- •9. Відкриття аміногруп і сірки у білках
- •Завдання для самостійної роботи
- •Список рекомендованої літератури Основна
- •Додаткова
Теоретичні уявлення в органічній хімії
Стислі відомості про розвиток теоретичних уявлень в органічній хімії. Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова, їх значення. Явище ізомерії органічних сполук. Принцип взаємного впливу атомів у молекулі. Індуктивний ефект. Мезомерний ефект. Розвиток теорії хімічної будови, стереохімічна гіпотеза Вант-Гоффа і Ле Беля. Тетраедрна модель атома вуглецю. Структурні принципи в органічній хімії. Поняття про вуглецевий скелет, радикали, функціональні групи. Цикли, прості і кратні зв'язки. Типи формул - емпірична, молекулярна, структурна, скорочена структурна, кістякова. Класифікація органічних сполук: по вуглецевому скелету і по функціональних групах. Явище гомології. Гомологи і гомологічні ряди. Принципи раціональної і міжнародної (ІЮПАК) номенклатури.
Електронні уявлення в органічній хімії. Основні типи хімічних зв'язків в органічних молекулах: ковалентний, іонний, донорно-акцепторний, водневий. Квантомеханічні уявлення про природу ковалентного зв'язку. Особливе положення вуглецю в періодичній системі. Електронна будова вуглецю в основному і збудженому стані. Атомні орбіталі s- і р- типу. Електронна будова простих і кратних вуглецевих зв'язків: s- і p-зв'язки; sр3- , sp2 - , sр- гібридизація. Основна характеристика ковалентного зв'язку: спрямованість, енергія, валентний кут, полярність, довжина і поляризуємість.
Поняття про механізми органічних реакцій як шляхах переходу від вихідних реагентів до кінцевих продуктів. Поняття про проміжні сполуки (карбкатіони і карбаніони) і реакційно здатної проміжної частки - радикали. Класифікація реакцій органічних сполук по напрямку (заміщення, приєднання, розщеплення, перегрупування) і механізму розірвання ковалентного зв'язку (іонний і радикальний). Гомолітичні (радикальні) реакції. Гетеролітичні (електрофільні і нуклеофільні) реакції. Тип реагентів: нуклеофіл, електрофіл і радикал.
Значення вивчення механізмів органічних реакцій для оптимізації, систематизації і передбачення протікання хімічних процесів при переробці, збереженні і транспортуванні харчових продуктів. Кислотність і основність. Амфотерність органічних сполук.
Вуглеводні алкани
Гомологічний ряд насичених вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерія. Первинний, вторинний і третинний атоми вуглецю. Поняття про алкіли, їхня назва. Номенклатура насичених вуглеводнів.
Електронна і просторова будова. Вільне і загальмоване обертання. Конформація. Знаходження парафінів у природі (природний газ, нафта і попутний газ). Засоби одержання алканів:
а) промислові методи одержання (синтез з окисиду вуглецю, крекінг нафти, гідрування ненасичених вуглеводнів);
б) лабораторні методи синтезу (реакція Вюрца, декарбоксилювання солей карбонових кислот, відновлення спиртів і галогенопохідних вуглеводнів).
Фізичні властивості алканів, закономірності і причини зміни .
Хімічні властивості. Реакції заміщення: галогенування, нітрування, сульфування, сульфохлорування, сульфоокислювання. Радикальний механізм цих реакцій. Окиснення і дегідрування, перетворення при високих температурах, поняття про розгалужені ланцюгові процеси на прикладі автоокислювання алканів. Роль розгалужених ланцюгових реакцій при переробці харчової сировини і збереженні харчових продуктів. Поняття про антиокиснювачі.
Алкани в харчових продуктах. Проблема використання алканів у мікробіологічному синтезі білків.
Нафта. Поняття про склад нафти і шляхи її переробки. Вуглеводні – як моторне паливо.
АЛКЕНИ
Гомологічний ряд етиленових вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерія: структурна, просторова (цис-, транс- ізомерія). Номенклатура. Електронна будова алкенів.
Засоби одержання алкенів: крекінг і піроліз алканів, гідрування ацетиленових вуглеводнів, дегідрування алканів, дегідратація спиртів, дегідрогалогенування моногалогенопохідних вуглеводнів, відщеплення галогенів від a-дигалогенопохідних.
Фізичні властивості. Хімічні властивості. Загальна характеристика. Електрофільне приєднання галогенів, галогеноводнів, води, сірчаної і хлорноватистої кислот. Механізм електрофільного приєднання. Сучасне трактування правила Марковникова. Радикальне приєднання галогенів і бромистого водню. Каталітичне гідрування. Окиснення олефінів із розщепленням і без розщеплення вуглецевого ланцюга. Полімеризація олефінів. Поняття про полімеризацію.
Поняття про гігієнічні вимоги до полімерів, які використовують для упаковування харчових продуктів.
Етилен, пропилен, бутилен, технічні засоби їх одержання і використання в промисловості.
АЛКІНИ
Гомологічний ряд ацетиленових вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерії і номенклатура.
Електронна будова алкінів. Одержання ацетилену: із карбіду кальцію, із метану. Одержання алкінів із галогенопохідних, алкілуванням ацетилену.
Фізичні властивості ацетиленових вуглеводнів.
Хімічні властивості: реакції електрофільного приєднання водню, галогенів, галогеноводнів. Реакції нуклеофільного приєднання спиртів, синільної кислоти, карбонових кислот. Гідратація ацетиленових вуглеводнів (реакція М. Г. Кучерова). Кислотний характер алкінів із кінцевим потрійним зв'язком. Реакції заміщення (утворення ацетиленідів). Полімеризація алкінів.
Ацетилен. Вінілацетилен.