50. Одно – и многоатомные спирты

Спирты (алкоголи) — это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп — ОН у насыщенных атомов углерода.

Общая формула спиртов: R(OH)m, m>1, где R — УВ радикал; m — число функциональных гидро­ксильных групп—ОН, которое определяет атомность спирта.

Классификация спиртов по строению УВ радикала:

1. Предельные

2. Ароматические

3. Непредельные: алкенолы и алкинолы.

Классификация спиртов по атомности:

1. Одноатомные

2. Многоатомные: двуатомные (этиленгликоль) и трехатомные (Глицерин)

Изомерия и номенклатура

Первые два члена гомологического ряда — СН₃ОН и С₂Н₅ОН — не имеют изомеров, относящихся к классу спир­тов. Для остальных алканолов возможны 2 типа изомерии (в пределах своего класса):

1. изомерия цепи (углеродного скелета);

2. изомерия положения функциональной группы

Спирты изомерны другому классу соединений — про­стым эфирам (R-O-R').

Электронное строение

Атомы углерода в алканолах находятся в состоянии sp³ -гибридизации. Молекулы алканолов представляют со­бой диполи. Они содержат полярные связи С—Н, С—О, О—Н. Дипольные моменты связей С →О и О ← Н направлены в сторону атома кислорода, поэтому атом «О» имеет частич­ный отрицательный заряд δ-, а атомы «С» и «Н» — частич­ные положительные заряды δ+. Полярность связи О—Н больше полярности связи С—О вследствие большей разно­сти электроотрицательностей кислорода и водорода. Одна­ко полярность и этой связи недостаточна для диссоциации ее с образованием ионов Н⁺. Поэтому спирты являются не­электролитами.

Физические свойства

Полярность связи О—Н и наличие неподеленных пар электронов на атоме кислорода определяют физические свойства спиртов.

Температуры кипения спиртов больше температуры ки­пения соответствующих алканов с тем же числом атомов углерода. Это объясняется ассоциацией молекул спиртов вследствие образования межмолекулярных водородных свя­зей.

• Водородная связь — это особый вид связи, которая осу­ществляется при участии атома водорода гидроксильной или аминогруппы одной молекулы и атомами с большой электроотрицательностью (О, N, F, C1) другой молекулы. Чем большим положительным зарядом обладает атом во­дорода и чем больше способность другого атома отдавать свои неподеленные электронные пары, тем легче образу­ется водородная связь (ВС) и тем она прочнее.

Прочность ВС значительно меньше прочности ковалентной связи (КС): энергия (Е) образования ВС обычно не превышает 5—7 ккал/моль, средняя Е образования КС ко­леблется в пределах 80—110 ккал/моль.

Гомологическом ряду спиртов нет газообраз­ных веществ.

Все алканолы легче воды, бесцветны, жидкие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют. Метанол, этанол и пропанол неограниченно растворяются в воде, с увели­чением числа углеродных атомов растворимость алканолов в воде уменьшается, высшие спирты не растворяются в воде.

Химические свойства

Химические свойства алканолов определяются особен­ностями их электронного строения: наличием в их молеку­лах полярных связей О—Н, С—О, С—Н. Для алканолов ха­рактерны реакции, которые идут с расщеплением этих связей: реакции замещения, отщепления, окисления.