vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

3. ХАРАКТЕРИСТИКА ОСНОВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НЕФТИ

3.1.АЛКАНЫ

3.1.1.СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Молекулярная формула рассчитывается, используя общую формулу для гомологического ряда: СnH2n+2. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3- гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм. Их низкая реакционная способность лежит в основе второго их названия – парафины.

118

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Таблица 1. Формулы и названия ряда алканов

Фрагменты молекул могут свободно вращаться относительно друг друга вокруг С–С связей, а потому форма молекулы непрерывно меняется. Таким образом, для алканов характерно наличие конформеров (проекции Ньюмена). В бутане валентный угол С–С–С несколько больше обычного и составляет 112о, так как две метильные группы больше по размерам, чем атомы Н, и располагаются дальше друг от друга.

Свободное вращение атомов или групп атомов вокруг σ- связи создает возможность свободно менять расположение атомов в молекуле. Молекула представляет множественный набор возможных конформаций. Конформациями или поворотными изомерами являются наиболее устойчивые по энергии изомеры. Конформации изображают обычно в виде проекционных формул Ньюмена, которые ниже сопоставлены с козельными структурами.

119

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Промежуточные конформации называют скошенными.

Наиболее устойчивая конформация «заторможенная», где СН3 группы максимально удалены друг от друга, и наибольшие по размеру группы расположены друг против друга. Конформация та предпочтительнее, где отталкивание минимально и максимально удалены друг от друга наибольшие по размеру группы. Поэтому для алканов предпочтительнее зигзагообразная форма.

120

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

3.1.2. НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ. ПРАВИЛА ПОСТРОЕНИЯ НАЗВАНИЙ АЛКАНОВ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ИЮПАК

В основе названия алкана лежит самая длинная неразветвленная структура, при этом углеводород с разветвленной цепью рассматривается как продукт замещения атомов водорода на алкильные радикалы. Например, алкан, который обычно называется изобутаном, рассматривается как замещенный пропан, в котором атом водорода замещен на радикал – СН3 (метил).

2-метилпропан

Чтобы назвать алкан, необходимо:

1.Найти самую длинную углеводородную цепь.

2.Пронумеровать цепь, начиная с того конца к которому ближе разветвление.

3.Назвать вещество, перечисляя заместители, указывая их количество и положение.

2,5-диметил - 4 - пропилнонан

2,5-диметил-4-пропилнонан

121

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Разветвленные алканы получают названия на основе наиболее длинной углеродной цепи с добавлением приставок, обозначающих радикалы боковых цепей (группы, не вошедшие в основную цепь) с цифрами, указывающими к какому атому углерода цепи они относятся. Нумерацию цепи производят так, чтобы сумма цифр при радикалах была бы наименьшей.

2-метилпентан 3-этилгексан

Если одна и та же алкильная группа встречается более одного раза, то перед ней ставят приставку ди-, три- и т.д.

122