9.10. Пестициды. Хлорированные циклические углеводороды

Во всем мире смертные случаи и хронические болезни из-за воздействия пестицидов составляют приблизительно 1 млн человек в год.

Циклические хлорорганические соединения действуют на насекомых как контактные яды. Они проникают через внешнюю хитинсодержащую кутикулу насекомых и парали­зуют нервную систему.

Самый известный представитель этой группы соедине­ний — дихлордифенилтрихлорэтан (ДДТ) (рис. 11.13). Пер­вооткрыватель химик П. Мельник в 1948 г. за его синтез по­лучил Нобелевскую премию.

Другие представители: альдрин, гексахлорциклогексан, гексахлорбензол и др. Применяются в овощеводстве, садо­водстве для предпосевной обработки семян, в борьбе с вре­дителями леса, домашнем хозяйстве.

ДДТ — высокодейственный инсектицид со сравнительно незначительной токсичностью для теплокровных. В 50 — 60-е гг. XX в. были использованы миллионы тонн ДДТ в борьбе с эпидемиями малярии, желтой лихорадки, тифа и других болезней, а также для защиты растений.

Циркуляция в экосистемах «воздух — земля — вода» при­вела к глобальному распределению ДДТ в среде. Сегодня его находят даже во льдах Арктики. ДДТ продвигается по всем типам трофических путей. Это ведет к обогащению отдель­ных звеньев пищевых цепочек, причем человек как тупико­вое звено трофической цепи обогащается особенно сильно. В этой связи в молоке женщин регистрируются наиболее вы­сокие концентрации инсектицидов. Оно — своеобразный биоиндикатор по нагрузке населения этими соединениями.

После того как эти фак­ты в 60-е гг. XX в. были обна-

/ \__сн_/ \__с, РУжены, подобные инсекти- \ / I \__/ Циды запретили к примене-

fc нию в западных индустри-

•^ | \ альных странах (за исключе-

ci нием линдана). В африкан-

ских и азиатских государ-Рис. 11.13. Структурная формула ДДТ ствах в силу низкой стой-

9.11. Галогенозамещенные полициклические углеводороды 243

мости ДДТ и эффективного его действия в борьбе с маляри­ей это соединение применяется до сих пор.

ДДТ и его аналоги — довольно стабильные соединения. Обладают незначительной абиотической (путем фотолиза) и микробной деградацией в окружающей среде и поступа­ют в организм человека в основном с липидсодержащими продуктами питания (молоком, молочными продуктами, мясом, рыбой и яйцами). Распределяются преимуществен­но в тканях, также богатых жирами. Период полувыведения довольно продолжительный — около 1 года. В определен­ных состояниях, например при голодании и, следовательно, распаде жировых депо, происходит распределение их по ор­ганизму, и концентрация хлорорганических соединений в других тканях быстро повышается. То же наблюдается при некоторых заболеваниях, например при раке. При грудном вскармливании у женщины также снижаются запасы жира в организме и тогда подобные соединения появляются в грудном молоке.

При воздействии ДДТ у человека происходит индукция микросомальных печеночных энзимов, сопровождающаяся ускоренным окислительным метаболизмом ксенобиотика. У животных ДДТ и его аналоги оказывают воздействие на репродуктивную систему и помимо этого обладают канце­рогенным действием.