- •Методичні вказівки
- •12. Хімія неметалічних елементів
- •12.1. Загальна характеристика неметалів
- •12.2. Карбон та його неорганічні сполуки
- •12.3. Силіцій та його сполуки
- •12.4. Запитання та задачі для самоконтролю
- •13. Твердість води
- •13.1. Магній, Кальцій та їхні сполуки
- •13.2. Твердість води та методи її усунення
- •13.3. Запитання та задачі для самоконтролю
- •14. Неорганічні в'яжучі речовини
- •14.1. Загальні властивості
- •14.2. Гіпсові в'яжучі речовини
- •14.3. Вапняні в'яжучі речовини
- •14.4. Портландцемент
- •14.5. Корозія бетону. Методи захисту бетону від корозії
- •14.6. Запитання та задачі для самоконтролю.
- •15. Органічні сполуки
- •15.1. Загальна характеристика
- •15.2. Теорія хімічної будови органічних сполук о.М.Бутлерова
- •5.3.Класифікація
- •15.4. Номенклатура
- •15.5. Органічні полімерні матеріали в будівництві
- •15.5.1. Загальна характеристика
- •15.5.2. Класифікація
- •15.5.3. Методи одержання полімерів
- •15.5.4. Будова і властивості полімерів
- •15.5.5. Bикористання полімерних матеріалів у будівництві
- •15.6. Запитання та завдання для самоконтролю
- •Література
15.2. Теорія хімічної будови органічних сполук о.М.Бутлерова
Науковим фундаментом сучасної теорії будови хімічних сполук стала структурна теорія (або теорія будови органічних сполук), яка була розроблена в другій половиш XIX століття і в яку величезний внесок зробила наукова школа російського хіміка О.М.Бутлерова.
Суть цієї теорії зводиться до таких основних положень:
1. Атоми розташовані в молекулах не безладно, а сполучені один із одним хімічними зв'язками в певній послідовності відповідно до їхніх валентностей.
Ця послідовність називається хімічною будовою. Хімічну будову можна зобразити структурною формулою, в якій хімічні зв'язки між атомами зображуються рисками.
2. Властивості речовин залежать не тільки від їхнього якісного та кількісного складу, але й від хімічної будови молекул.
Це означає, що ізомери (речовини з однаковим складом, але різною будовою) мають різні властивості. Наприклад, етанол та диметиловий ефір.
СН3 — CH2 — OH СН3 — О — СН3
Етанол диметиловий ефір
3. За властивостями даної речовини можна визначити будову її молекули, а за будовою молекули передбачити її властивості.
4. Атоми або групи атомів у молекулах взаємно впливають один на одного, безпосередньо або через інші атоми. Так, у молекулі оцтової кислоти СН3СООН атом водню в групі СООН може відщеплюватися в водному розчині в вигляді іону Н+, а атом водню в групі СН3 міцно зв'язаний з атомом-вуглецю і не може відщеплюватися у вигляді іона.
Квантово-механічні уявлення про будову атомів і молекул блискуче підтвердили і поглибили основні положення цієї теорії.
Вуглець в усіх органічних сполуках чотиривалентний. Відповідно до сучасних електронних уявлень хімічний зв'язок виникає за рахунок неспарених електронів атома. Атом вуглецю при утворенні органічної сполуки переходить у збуджений стан:
C(1s22s22p2)→C*(1s22s12p3).
Чотири орбіталі атома вуглецю, що мають неспарені електрони, дають можливість атому утворити чотири ковалентні зв'язки, тобто бути чотиривалентним в сполуках. Усі чотири зв'язки, які утворює вуглець, абсолютно рівноцінні. Це пояснюється тим, що в момент утворення зв’язків відбувається гібридизація (змішування та вирівнювання орбіталей за формою і енергією) атомних s- і р- орбіталей з утворенням чотирьох однакових гібридних орбіталей.
Для атома вуглецю можливі три валентних стани з різними типами гібридизації: sp3 -, sp2 -, sp - гібридизація.
Атоми вуглецю здатні з'єднуватися один із одним одинарним зв'язком (— C — C —; sp3- гібридизація, валентні кути 109°28'); подвійним (— С = С —; sp2 - гібридизація, валентні кути 120°) і потрійним зв'язком (— С ≡ С —; sp- гібридизація, валентний кут 180°), утворюючи прямі, розгалужені і замкнуті ланцюги.
5.3.Класифікація
Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяють на ациклічні й циклічні.
Ациклічними є сполуки, молекули яких складаються з відкритих (незамкнених) вуглецевих ланцюгів - прямих або розгалужених:
прямий ланцюг розгалужений ланцюг
Ациклічні сполуки називають аліфатичними або сполуками жирного ряду. їх поділяють на насичені та ненасичені. Сполуки з простими (одинарними) δ-зв'язками (С — С) є насиченими, а з кратними δ+π-зв'язками (С = С, С ≡ С) - ненасиченими.
Циклічними називають сполуки, молекули яких складаються з замкнених у кільця вуглецевих ланцюгів. Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні (цикли містять тільки атоми вуглецю) і гетероциклічні (цикли містять, крім атомів вуглецю, атоми інших елементів — кисню, азоту, сірки тощо:).
карбоциклічна сполука гетероциклічна сполука
Ациклічні й циклічні сполуки поділяють на класи за функціональними групами. Функціональними називають групи атомів що надають речовинам певних хімічних властивостей. Вихідним класом при такій класифікації є сполуки вуглецю з воднем - вуглеводні. Шляхом заміщення водневого атому в вуглеводнях на функціональну групу можна перейти до будь-якого класу сполук.
Будь-який клас органічних сполук можна зобразити загальною формулою R-X, де X - функціональна група, R - радикал (залишок вуглеводня, який утворюється, якщо від молекули відняти один атом водню).
Наприклад: СН4 - метан; СН3 - радикал «метил»; С2Н6 - етан; С2Н5 - радикал «етил». Найважливіші класи органічних сполук наведені в таблиці 15.1.
Таблиця 15.1.
Найважливіші класи органічних сполук
Клас сполук |
Функціональні групи |
|||
Назва |
Загальна формула |
Приклад сполук |
Назва |
Формули |
Вуглеводні |
СnHm або R·N |
CH4, C2H6, C2H2, C6H6 |
— |
— |
Галагенопо-хідні вуглеводнів |
R - нal |
CH3Сl, C2H4Cl |
Галогени |
-F, -CL, -Br, -I |
Спирти феноли |
R - OH |
CH3OH |
Гідрок-сильна (гідроксил) |
-OH |
Альдегіди |
|
|
Альдегідна |
|
Кетони |
|
|
Корональна (карбоніл) |
|
Карбонові кислоти |
|
|
Карбо ксильна (карбо ксил) |
|
Складні ефіри |
|
|
Складно ефірна |
|
Нітросполу-ки |
R – NO2 |
CH3 – NO2 C6H5 – NH2 |
Нітро група |
-NO2 |
Аміни (первинні) |
R – NH2 |
CH3 – NH2 C6H5 – NH2 |
Аміно група |
-NH2 |
Сульфо-кислоти |
R – SO3H |
CH3 – SO3H C6H5 – SO3H |
Сульфо група |
-SO3H |
Кожний клас сполук утворює гомологічні ради. Гомологічний ряд - це ряд сполук, у якому кожний наступний представник відрізняється від попереднього на групу атомів - СН2, яка називається гомологічною різницею. Гомологічний рад кожного класу зображується загальною формулою. Наприклад, насичені вуглеводні мають загальну формулу CnH2n+2.
СН4 - метан; С6Н14 - гексан;
С2Н6 - етан; С7Н16 - гептан;
С3Н8 - пропан; С8Н18 - октан;
С4Н10 - бутан; С9Н20 - нонан;
С5Н12 - пентан; С10Н22 - декан.
Ізомерія. Усі класи органічних сполук утворюють ізомери. Розрізняють структурну і просторову ізомерію. Структурна ізомерія може бути обумовлена:
а)різним порядком сполучення атомів вуглецю (ізомерія вуглецевого скелету)
б) різним положенням кратного зв'язку або функціональної групи (ізомерія положення)
в) належністю сполук до різних класів (міжгрупова ізомерія)
Просторова ізомерія обумовлена неоднаковим просторовим положенням різних замісників відносно подвійного зв'язку (геометрична або цис-транс-ізомерія). Вона характерна для сполук з подвійним зв'язком. Якщо одинакові замісники знаходяться по один бік подвійного зв'язку - це цис-ізомер, якщо по різні - це транс-ізомер.