9. Холестерин – це зоостерин (утворюється в тваринних організмах).

Холестерин (С₂₇Н₄₅ОН) – це одноатомний, високомолекулярний, полі циклічний, вторинний спирт. В основі – циклопентанпергідрофенантренове кільце. Холестерин нерозчинний у воді, але розчиняється в органічних розчинниках.

Найбільша кількість холестерину утворюється в тканинах печінки, головного мозку, надниркових залоз.

Вихідними продуктами для його синтезу є оцтова кислота, оцтовий альдегід, ацетооцтова кислота, ацетон, ізовалеріанова кислота. Будівельним блоком є ацетил-КоА. В реакціях приймають участь багато ферментів, коферментів, гормонів, АТФ.

Ацетильні

одиниці → сквален → ланостерин → зимостерин → десмостерин → холестерин

конденсуються

Холестерин характеризується високим ступенем обміну. При обміні перетворюється його боковий ланцюг. Кільце змінюється мало.

При обміні холестерину утворюється багато БАР. Їх утворення залежить від органу, де відбувається обмін:

1. В шкірі з холестерину утворюється 7-дегідрохолестерин (провітамін вітаміну Д₃). З нього під впливом УХ променів утворюється вітамін Д₃.

2. В корі наднирників утворюються гормони – два мінералокортикостероїди (альдостерон, 11-дезоксикортикостерон) і чотири глікокортикостероїди (кортизон, гідрокортизон, кортикостерон, 11-дегідрокортикостерон).

3. В печінці з холестерину утворюється холанова кислота, а з неї – жовчні кислоти.

4. В статевих органах з холестерину утворюються чоловічі статеві гормони (андрогени) і жіночі статеві гормони (естрогени).

5. З холестерину утворюються ряд канцерогенних речовин, які можуть призводити до виникнення ракових захворювань (холантрен, метилхолантрен).

6. Важлива роль належить холестерину в утворенні клітинних мембран. Наявність холестерину в складі фосфоліпідного шару біологічних мембран забезпечує стабілізацію їх структури та виконання певних специфічних функцій. Надмірне відкладання холестерину є причиною атеросклерозу та жовчно-кам’яної хвороби.

В організм людини і тварин холестерин надходить з продуктами харчування (0,2-1,2 г). Крім того, значна частина холестерину синтезується в організмі: за добу утворюється близько 1 г холестерину, причому 80% його утворюється в печінці. В крові людини вміст холестерину становить 150-200 мг/л.

З організму холестерин виводиться з калом у вигляді копростерину.

10. Лецетини - це складні ліпіди, відносяться до фосфоліпідів. Містять в своєму складі гліцерин, два залишки вищих жирних кислот, фосфорну кислоту і азотисту основу холін.

СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₅

|

СН - О - СО - С₁₇Н₃₃

| О СН₃

|| |

СН₂ - О - Р - О - СН₂ - СН₂ - N - СН₃

| | \

ОН ОН СН₃

При розщепленні лецетину (гідролізі) під впливом фосфоліпаз А, В, С, Д утворюється гліцерин, вищі жирні кислоти, фосфорна кислота і холін.

Гліцерин окислюється до вуглекислого газу і води, при цьому виділяється енергія.

Фосфорна кислота використовується для фосфорилування вуглеводів (глюкози), фосфорилування гліцерину, для утворення нуклеїнових кислот, коферментів, утворення макроергічних сполук, для утворення кісткової тканини.

Жирні кислоти вступають в процес β-окислення і окислюються до оцтової кислоти.

Холін перетворюється в:

- мускарин;

- нейрин – токсична речовина, яка міститься в отруті змій і скорпіонів;

- бетаїн – є донатором метальних груп в реакціях транметилювання.

ОН СН₃

| /

НООС – СН₂ – N – СН₃

|

СН₃

Вперше бетаїн було виділено із соку буряків, його виявлено в рідинах організму, а також у клітинах безхребетних тварин.

- для синтезу ацетилхоліну

ОН СН₃

| /

СН₃ – СО – О – СН₂ – СН₂ – N – СН₃

|

СН₃

Ацетилхолін – один з медіаторів периферичної і центральної нервової системи. Після виконання ролі медіатора нервових збуджень ацетилхолін руйнується за участю ферменту ацетилхолін естерази. Цей процес має досить важливе значення, оскільки нагромадження ацетилхоліну негативно впливає на обмін речовин в організмі, викликає сповільнення частоти серцевих скорочень, звуження альвеол бронхів та розширення артеріол, призводить до отруєння організму.

Холін має виражену ліпотропну дію, попереджує жирову інфільтрацію печінки. В організмі холін може частково синтезуватися з серину. В деяких тварин синтез холіну значно обмежений, у зв’язку з цим він є необхідним харчовим фактором. Нестача холіну на фоні дефіциту білка в раціоні є причиною розвитку дегенеративних процесів у печінці, які сприяють виникненню цирозу. Міститься холін в різних продуктах харчування. Особливо багаті холіном м’ясо, риба, яйця, бобові рослини.