- •Лекція №14 Естери
- •Номенклатура
- •Види ізомерії
- •Фізичні властивості
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Застосування
- •Генетичний зв’язок між вуглеводнями, спиртами, альдегідами і кислотами
- •Ліпіди (жири)
- •Класифікація
- •Одержання
- •Перший синтез жиру здійснив Бертло (1854 р.) при нагріванні гліцерину і стеаринової кислоти:
- •Хімічні властивості
- •Застосування
- •Біологічна роль (функції) жирів у людському організмі
Одержання
Синтез жирів поки економічно не вигідний. Практично жири одержують із природної сировини. При цьому використовуються одним з наступних способів:
Перший синтез жиру здійснив Бертло (1854 р.) при нагріванні гліцерину і стеаринової кислоти:
|
|
O II |
|
|
O II |
CH2–O |
H HO– |
C–C17H35 |
|
CH2–O– |
C–C17H35 |
| | |
|
O II |
|
| | |
O II |
CH–O |
H + HO– |
C–C17H35 |
– |
CH–O– |
C–C17H35 + 3H2O |
| | |
|
O II |
|
| | |
O II |
CH2–O |
H HO– |
C–C17H35 |
|
CH2–O– |
C–C17H35 |
|
|
|
|
|
тристеарин |
Хімічні властивості
Найбільш важливими, що мають промислове значення хімічними властивостями жирів є здатність піддаватися гідролізу чи омиленню, гідрогенізації й окиснення.
1. ГІДРОЛІЗ (в кислому середовищі) або ОМИЛЕННЯ (в лужному середовищі), або під дією ферментів:
гліцерин
гліцерин
мило
У лужному середовищі утворюється МИЛО – сіль вищих жирних кислот (натрієва сіль – тверде мило, калієве – рідке).
Звичне мило погано пере у твердій воді і зовсім не пере в морській воді, оскільки йони кальцію і магнію, які вона містить, дають з вищими кислотами нерозчинні у воді солі:
2RCOO- + Ca (RCOO)2Ca
2. ГІДРУВАННЯ (ГІДРОГЕНІЗАЦІЯ) – процес приєднання водню до залишків ненасичених кислот, що входять до складу жиру. При цьому залишки неграничних кислот переходять в залишки граничних, і рідкі рослинні жири перетворюються на тверді (маргарин).
триолеїн |
|
тристеарин |
3. Рідкі жири містять залишки ненасичених кислот. Кількісною характеристикою ступеня ненасиченості жирів служить ЙОДНЕ ЧИСЛО, що показує скільки грам йоду може приєднатися по подвійних зв'язках до 100 г жиру.
4. При контакті з повітрям відбувається гіркнення жирів, в основі якого лежить ОКИСНЕННЯ по подвійних зв'язках (утворюються альдегіди і кислоти з коротким ланцюгом) і гідроліз під дією мікроорганізмів.
Застосування
1) Основні продукти харчування. Краще засвоюються рідкі жири і жири з більш низькою температурою плавлення.
Жири в організмі можуть утворюватися не тільки з жирів, що надходять з їжею, але й у результаті синтезу з вуглеводів і білків
2) Сировина для добування мила, стеарину, гліцерину.
3) Жирні кислоти, які входять до складу ліпідів визначають їх физико-хімічні і біологічні властивості. Складні ліпіди – основа подвійного шару біологічних мембран.
4) Жири мають велике значення в народному господарстві. Вони використовуються в парфумерії, шкіряної і лакофарбової промисловості, у виробництві мила, маргарину і т.п.