Лекція №14 Естери

ЕСТЕРИ (СКЛАДНІ ЕФІРИ) – складаються із залишку карбонової кислоти.

Загальна формула С_nH_2nO₂ – або , де залишок кислоти, - залишок спирту.

Номенклатура

Естери можна розглядати як похідні кислот, в яких атом гідрогену заміщений на радикал.

Назву естеру записують одним словом:

• естери, утворені мінеральними кислотами

- етилнітрАТ

• естери, утворені спиртами та карбоновими кислотами

- метилетанОАТ (метилацетат, метиловий естер оцтової кислоти)

Види ізомерії

1. Ізомерія карбонового скелету.

   С4Н8О2
   Метилпропаноат (метиловий естер пропанової кислоти)	Етилпропаноат (етиловий естер етанової кислоти)

2. Міжкласова ізомерія (з карбоновими кислотами).

С4Н8О2
Метилпропаноат (метиловий естер пропанової кислоти)	Бутанова кислота

Фізичні властивості

Естери нижчих карбонових кислот та спиртів – леткі рідини, мають приємний фруктовий запах, малорозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках, легкозаймисті, на повітрі горять з утворенням СО₂ і Н₂О. Між молекулами естерів відсутній водневий зв'язок.

Наприклад, метилпентаноат має запах вишень, метилетаноат – рому,

етилпентаноат – бананів, бутилетаноат – абрикосів,

бутилбутаноат – ананасів, ізопентилетаноат – яблук.

Естери вищих карбонових кислот та спиртів – високомолекулярні речовини. Наприклад, бджолиний віск складається з мірицилпальмітату С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃.

Поширення в природі. Містяться у квітах, фруктах, ягодах, визначають їх специфічний запах. Бджолиний віск переважно складається із складних ефірів вищих жирних кислот і високомолекулярних одноатомних спиртів.

Одержання

Реакція ЕСТЕРИФІКАЦІЇ – кислота + спирт.

Хімічні властивості

1. ГІДРОЛІЗ (в кислому середовищі) або ОМИЛЕННЯ (в лужному середовищі). Ця реакція є зворотною щодо реакції ЕСТЕРИФІКАЦІЇ.

Гідроліз у кислому середовищі оборотний.

У лужному середовищі утворюється сіль і гідроліз стає необоротним.

2. ГІДРУВАННЯ - взаємодія з воднем:

Застосування

1. Як розчинник для лаків і фарб.

2. Для виготовлення штучних фруктових есенцій та ароматизаторів.

3. У виробництві парфумів.

4. У виробництві СМЗ і вибухових речовин.

Генетичний зв’язок між вуглеводнями, спиртами, альдегідами і кислотами

Між різними класами органічних сполук існує генетичний зв’язок. Це означає, що із одної органічної сполуки можна отримати іншу і т.д.

Знання взаємних перетворень речовин має величезне практичне значення, оскільки ці перетворення лежать в основі різноманітних синтезів, які можна вести цілеспрямовано, передбачивши продукти реакції і спрямовуючи ці реакції в потрібний бік.

Насичений вуглеводень

 

Ненасичений вуглеводень

 

Спирт

 

Альдегід

 

Карбонова кислота

Наприклад,

1. одержання ненасиченого вуглеводню із насиченого (реакцією дегідрування):

СН₃ - СН₃  СН₂ = СН₂ + Н₂

2. одержання спирту із ненасиченого вуглеводню (реакцією гідратації):

СН₂ = СН₂ + Н₂О  СН₃ – СН₂ – ОН

3. одержання альдегіду при окисненні спирту (реакцією окиснення):

СН₃ – СН₂ – ОН + СuO ¾^t® + Н₂О + Cu

4. одержання карбонової кислоти окисненням альдегіду (реакцією окиснення):

При використанні каталізаторів можливі зворотні реакції:

карбонова кислота ¾® спирт ¾® ненасичений вуглеводень ¾® насичений вуглеводень

Насичені вуглеводні можна одержати з допомогою синтезу із неорганічних речовин – вуглецю і водню:

С + 2Н₂ ¾^{t, Ni}® CH₄

Органічні речовини можна також окиснити до неорганічних речовин – вуглекислого газу та води (СО₂ і Н₂О). Це означає, що між органічними і неорганічними речовинами також існує генетичний зв’язок.