- •Лекція №14 Естери
- •Номенклатура
- •Види ізомерії
- •Фізичні властивості
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Застосування
- •Генетичний зв’язок між вуглеводнями, спиртами, альдегідами і кислотами
- •Ліпіди (жири)
- •Класифікація
- •Одержання
- •Перший синтез жиру здійснив Бертло (1854 р.) при нагріванні гліцерину і стеаринової кислоти:
- •Хімічні властивості
- •Застосування
- •Біологічна роль (функції) жирів у людському організмі
Ліпіди (жири)
, |
ЖИРИ – це естери, утворені гліцерином і вищими карбоновими кислотами |
де R1, R2, R3, - залишки вищих алкенових (ненасичених) або алканових (насичених) монокарбонових кислот з нерозгалуженим ланцюгом. |
Класифікація
Ліпіди ділять на омилювані і неомилювані залежно від здатності до гідролізу. Утворюють в лужному середовищі (рН>7) солі вищих жирних кислот (ВЖК). НЕОМИЛЮВАНІ ліпіди однокомпонентні.
ОМИЛЮВАНІ ліпіди можуть бути двокомпонентними (ПРОСТІ ліпіди) або складатися з трьох і більше компонентів (СКЛАДНІ ліпіди). Тобто при гідролізі вони утворюють органічні сполуки відповідно двох, трьох і більше класів.
ПРОСТІ ліпіди – це складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів (гліцерину), які під час гідролізу (кислотного або ферментативного) утворюють спирт і вищі жирні кислоти (С16-С24).
Номенклатура
|
ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ |
|
гліцерин |
граничні (насичені) |
неграничні (ненасичені) |
|
C15H31COOH – пальмітинова |
C17H33COOH – олеїнова |
C17H35COOH – стеаринова |
C17H31COOH – лінолева |
|
|
C17H29COOH – ліноленова |
|
|
|
C19H30COOH – арахідонова |
Насичені жирні кислоти входять до складу твердих (тваринних) жирів (баранячий, яловичий):
C17H35COOH (C18:0) - стеаринова кислота:
С15H31COOH (C16:0) - пальмітинова кислота
Ненасичені жирні кислоти входять до складу рідких (рослинних) жирів, які називають оліями, наприклад: оливкова, соєва, арахісова, соняшникова тощо.
C17H33COOH – олеїнова кислота C18:1 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
C17H31COOH – лінолева кислота C18:2 CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)2-(CH2)6-COOH
C19H30COOH – арахідонова кислота C20:4 CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4-(CH2)2-COOH
У природних жирах залишки кислот містять у молекулі парне число атомів Карбону (від 12 до 18) і нерозгалужений ланцюг. Найчастіше зустрічаються кислоти з 16 і 1118 атомами вуглецю в молекулі. Такі кислоти утворюють тверді жири.
Фізичні властивості ліпідів
Ліпіди (жири), утворені граничними кислотами – тверді речовини, а неграничними – рідкі. Всі жири є легшими за воду. У воді вони не розчинні, але можуть утворювати стійкі емульсії (молоко). Жири добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках (бензолі).
Поширення в природі. Ліпіди широко поширені в природі і поряд з вуглеводами і білками є основним компонентом харчування людини. У рослинах вони накопичуються переважно в насіннях, у плодовій м'якоті, у тваринних організмах - у сполучній, підшкірній і жировій тканині. Головною складовою частиною рослинних і тваринних жирів є складні ефіри гліцерину і вищих жирних кислот
Жири - висококалорійні продукти. Деякі жири містять вітаміни A, D (наприклад, риб'ячий жир, особливо трісковий жир), Е (бавовняна, кукурудзяна олія).
Жири володіють поруч своєрідних специфічних властивостей.
1. Усі жири мають маслянисту консистенцію.
2. Температура плавлення жиру визначається процентним вмістом твердих граничних кислот.
3. Температура затвердіння жирів на 5-10°С нижча за їх температури плавлення.
4. Жири не розчинні у воді, але розчинні в ряді органічних розчинників (ефірі, бензині й ін.). Вони здатні розчиняти ефірні олії і деякі барвні речовини, наприклад каротин - барвне речовина моркви і томатів.
5. Жири погані провідники тепла.
6. Для жирів характерна здатність до емульгування, тобто утворенню з водою емульсій. Багато продуктів харчування є емульсіями: молоко, вершкова олія, маргарин, майонез, морозиво й ін. В організмі людини ліпіди містяться теж переважно у вигляді емульсій.