Роб_зош_укр
.PDF
Міністерство охорони здоров я України
НАЦІОНАЛЬНИЙ МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ імені О.О. БОГОМОЛЬЦЯ
Кафедра біоорганічної та біологічної хімії
РОБОЧИЙ ЗОШИТ
ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ
ДО ПРАКТИЧНИХ ЗАНЯТЬ З БІОЛОГІЧНОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
(змістовий модуль №1)
«Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти»
для студентів 1 курсу медичних №1-4 факультетів,
медико-психологічного, стоматологічного факультетів та
факультету підготовки збройних сил України
Київ-2017
1
Авторський колектив:
Гайова Л.В., д.мед.н., професор, завідувач кафедри біоорганічної та біологічної хімії Національного медичного університету імені О.О. Богомольця;
Прадій Т.П., асистент кафедри біоорганічної та біологічної хімії Національного медичного університету імені О.О. Богомольця;
Оберніхіна Н.В., к.хім.н., старший викладач кафедри біоорганічної та біологічної хімії Національного медичного університету імені О.О. Богомольця.
Рецензенти:
Натрус В.Л. – доктор медичних наук, професор, директор науково-дослідного іституту експериментальної та клінічної медицини Національного медичного університету імені О.О. Богомольця.
Нетюхайло Л.Г. – доктор медичних наук, професор кафедри медичної, біологічної та біоорганічної хімії Української медичної стоматологічної академії.
Затверджено:
На засіданні циклової методичної комісії з медико-біологічних дисциплін Національного медичного університету імені О.О. Богомольця як робочий зошит з біоорганічної хімії для студентів 1 курсу медичних №1-4 факультетів, медико-
психологічного, стоматологічного факультетів та ФПЛЗСУ протокол № 4 від 08
лютого 2016 р.
На засіданні кафедри біоорганічної та біологічної хімії Національного медичного університету імені О.О. Богомольця як робочий зошит з біоорганічної хімії для студентів 1 курсу медичних №1-4 факультетів, медико-психологічного,
стоматологічного факультетів та ФПЛЗСУ протокол № 18 від 26 січня 2016р.
2
Методика та засоби стандартизованого оцінювання поточної навчальної діяльності.
Методика проведення контрольних заходів (поточний контроль) здійснюється на кожному практичному занятті відповідно до цілей заняття. Рекомендується застосувати види об’єктивного (стандартизованого) контролю теоретичної та практичної підготовки студентів.
Контрольні заходи включають:
a.Опитування студентів і пояснення найбільш складних питань теми (40 хвилин).
b.Відповіді студентів на стандартизовані тестові завдання, що включають 10 тестів (10 хвилин). Кожне тестове завдання має одну вірну відповідь з п’яти запропонованих (формат А).
c.Виконання письмових завдань у кількості трьох-п’яти питань (25 хвилин). Завдання представлені у вигляді ланцюгів перетворень біоорганічних сполук, переліку певних біохімічних показників, заповнення таблиць, складання схем, написання рівнянь хімічних реакцій, тощо.
d.Виконання практичних (лабораторних) робіт (30 хвилин).
e.Оформлення протоколу практичного заняття (10 хвилин).
f.В кінці заняття викладач підписує протоколи та оцінює знання та уміння кожного студента за чотирибальною системою (10 хвилин).
Критерії оцінювання поточної навчальної діяльності:
Оцінку “відмінно” одержує студент, який приймав активну участь в обговоренні найбільш складних питань з теми заняття, дав не менше 90% правильних відповідей на стандартизовані тестові завдання, без помилок відповів на письмові завдання, виконав практичну роботу та оформив протокол.
Оцінку “добре” одержує студент, який приймав участь в обговоренні найбільш складних питань з теми, дав не менше 75-80% правильних відповідей на стандартизовані тестові завдання, припустився окремих незначних помилок у відповідях на письмові завдання, виконав практичну роботу та оформив протокол.
Оцінку “задовільно” одержує студент, який не приймав участь в обговоренні найбільш складних питань з теми, дав не менше 60% правильних відповідей на стандартизовані тестові завдання, припустився значних помилок у відповідях на письмові завдання, виконав практичну роботу та оформив протокол.
Оцінку “незадовільно” одержує студент, який приймав участь в обговоренні питань з теми, дав менше 60% правильних відповідей на стандартизовані тестові завдання, припустився грубих помилок у відповідях на письмові завдання або взагалі не дав відповіді на них, не виконав практичну роботу та не оформив протокол.
Оцінювання тестового контролю з 10 тестів:
Кількість правильних відповідей |
Оцінка |
9-10 |
“5” |
7-8 |
“4” |
6-7 |
“3” |
Менше 6 |
“2” |
3
При засвоєнні кожної теми за поточну діяльність студента виставляють оцінки за 4-ри бальною традиційною шкалою, які потім конвертуються у бали таким чином:
|
|
Перерахунок у бали |
|
||
Традиційна |
бал |
Усне |
Тести+ |
Прак- |
ІСРС |
оцінка |
|
опит |
письм. |
|
|
|
тикум |
|
|||
|
|
|
роб |
|
|
|
|
|
|
|
|
“5” |
2.5 |
1 |
0.5 |
0.5 |
0.5 |
“4” |
2.0 |
0.5 |
0.5 |
0.5 |
0.5 |
“3” |
1.5 |
0.5 |
0.25 |
0.25 |
0.5 |
“2” |
0 |
<0.5 |
<0.25 |
<0.25 |
<0.5 |
Відповідно до зазначеного, студент, який отримав оцінку "незадовільно" за практичне заняття, балів не отримує. Так як дисципліна складається з 3-х змістових модулів і кінцевим результатом є складання іспиту, то останньє заняття змістового модуля №1 проводиться у формі атестаційного заліку, а сума балів фіксується.
Методика оцінювання змістового модуля №1.
для Медичних №1-4 факультетів та ФПЛЗСУ
Кількість |
Традиційнаоцінка |
оцінюванняПоточне |
Поточний |
|
Підсумкові |
балівВсьогоза Змістовиймодуль №1 |
балівВсьогоза дисципліну |
ІСРС |
||||
Дисципліна |
|
Змістовий №1модуль |
Дисципліна |
Змістовий №1модуль |
|
Змістовий №1модуль |
Дисципліна підсумкові(3 )заняття |
|
||||
|
Тем |
|
|
контроль |
|
заняття |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
2.5 |
102.5 |
22.5 |
|
4.5 |
13.5 |
27 |
116 |
4 |
44 |
|
10 |
4 |
2.0 |
82 |
18 |
|
4.0 |
12.0 |
22 |
94 |
|
|
|
|
3 |
1.5 |
61.5 |
13.5 |
|
3.5 |
10.5 |
17 |
72 |
|
|
|
|
2 |
0 |
<61.5 |
<13.5 |
|
<3.5 |
<10.5 |
<17 |
<72 |
|
|
|
* кількість балів за виконання ІСРС = 4 бали. |
|
|
|
|
|
|||||
для Стоматологічного та Медико-психологічного факультетів |
||||||||||||
Кількість |
Традиційнаоцінка |
оцінюванняПоточне |
Поточний |
|
Підсумкові |
балівВсьогоза Змістовиймодуль №1 |
балівВсьогоза дисципліну |
ІСРС |
||||
Дисципліна |
|
Змістовий №1модуль |
Дисципліна |
Змістовий №1модуль |
|
Змістовий №1модуль |
Дисципліна підсумкові(3 )заняття |
|
||||
|
Тем |
|
|
контроль |
|
заняття |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
2.5 |
97.5 |
22.5 |
|
5.5 |
16.5 |
28 |
114 |
6 |
42 |
|
10 |
4 |
2.0 |
78 |
18 |
|
5.0 |
15.0 |
23 |
93 |
|
|
|
|
3 |
1.5 |
58.5 |
13.5 |
|
4.5 |
13.5 |
18 |
72 |
|
|
|
|
2 |
0 |
<58.5 |
<13.5 |
|
<4.5 |
<13.5 |
<18 |
<72 |
|
* кількість балів за виконання ІСРС = 6 балів.
4
ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ЛЕКЦІЙ
З БІОЛОГІЧНОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
змістовий модуль №1
Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти.
для студентів 1 курсу медичних №1-4 факультетів, медико-психологічного, стоматологічного факультетів та ФПЛЗСУ
№ |
|
|
Тема лекції |
|
|
|
Години |
|
|
|
|
||||||
1 |
Біоорганічна хімія як наука. Класифікація, будова та |
1.33 |
||||||
|
хімічні |
властивості |
карбонових |
|
кислот, |
їх |
|
|
|
гетерофункціональних похідних. |
|
|
|
|
|||
|
|
|
||||||
2 |
Вищі жирні кислоти. Омиляємі та неомиляємі ліпіди. |
1.33 |
||||||
|
Фосфоліпіди. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3 |
Амінокислотний |
склад |
білків |
та |
пептидів. |
1.33 |
||
|
Класифікація, біологічно важливі хімічні властивості |
|
||||||
|
α-L-амінокислот. Кольорові реакції. |
|
|
|
|
|||
|
|
|
||||||
4 |
Структурна організація та фізико-хімічні властивості |
1.33 |
||||||
|
білків. Функції білків в організмі. |
|
|
|
|
|||
|
|
|
||||||
5 |
Класифікація, будова та хімічні властивості вуглеводів: |
1.33 |
||||||
|
моносахариди. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
6 |
Будова, хімічні властивості та біологічне значення ди- і |
1.33 |
||||||
|
полісахаридів. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
7 |
Класифікація, будова та значення біологічно важливих |
1.0 |
||||||
|
гетероциклічних сполук. |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
||||||
8 |
Будова, біологічні властивості нуклеозидів та |
1.0 |
||||||
|
нуклеотидів. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ВСЬОГО: |
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5
ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ПРАКТИЧНИХ ЗАНЯТЬ
З БІОЛОГІЧНОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
змістовий модуль №1
Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти.
для студентів 1 курсу медичних №1-4 факультетів, медико-психологічного, стоматологічного факультетів та ФПЛЗСУ
№ |
Тема заняття |
|
Години |
|
|
|
|
|
|
|
|
медичні №1-4 факультети, |
стоматологічний факультет та ФПЛЗСУ |
медико-психологічнний факультет |
|
|
|
|
|
1 |
Класифікація, номенклатура та ізомерія біоорганічних |
|
3 |
2 |
|
сполук. Природа хімічного зв’язку. Реакційна здатність |
|
|
|
|
біоорганічних сполук. |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
Будова, властивості та біологічне значення карбонових |
|
3 |
2 |
|
кислот, гетерофункціональних похідних (гідрокси-, кето-, |
|
|
|
|
фенолокислот). |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
Вищі жирні кислоти. Омиляємі та неомиляємі ліпіди. |
|
3 |
2 |
|
Фосфоліпіди. |
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
Амінокислотний склад білків та пептидів. Дезамінування, |
|
3 |
2 |
|
декарбоксилування, трансамінування α-L-амінокислот. |
|
|
|
|
Кольорові реакції. |
|
|
|
5 |
Структурна організація білків. Фізико-хімічні властивості |
|
3 |
2 |
|
білків. Розчинність, осадження, діаліз, електрофорез білків. |
|
|
|
|
Денатурація. |
|
|
|
6 |
Класифікація вуглеводів. Моносахариди: будова, хімічні |
|
3 |
2 |
|
властивості та біологічне значення. |
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
Будова, властивості та біологічна роль дита полісахаридів. |
|
3 |
2 |
|
|
|
|
|
8 |
Класифікація, будова та значення біологічно важливих |
|
3 |
2 |
|
гетероциклічних сполук. |
|
|
|
|
|
|
|
|
9 |
Будова та біохімічні функції нуклеозидів та нуклеотидів. |
|
3 |
2 |
|
|
|
|
|
10 |
Контрольна робота № 1. |
|
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
ВСЬОГО: |
|
30 |
20 |
|
|
|
|
|
6
ТЕМАТИЧНИЙ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ
З БІОЛОГІЧНОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
змістовий модуль №1
Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти.
для студентів 1 курсу медичних №1-4 факультетів, медико-психологічного, стоматологічного факультетів та ФПЛЗСУ
№ |
Назва теми |
|
Години |
|
з/п |
|
|
|
|
|
|
медичні №1-4 |
факультети, стоматологічний факультет та ФПЛЗСУ |
медикопсихологічнний факультет |
|
|
|
|
|
1 |
Структурні формули біоорганічних сполук, схеми будови |
|
3 |
3 |
|
біополімерів та їх структурних компонентів. |
|
|
|
2 |
Стереохімічна будова біоорганічних сполук, оптична |
|
3 |
4 |
|
активність біоорганічних сполук. |
|
|
|
3 |
Будова, реакційна здатність та біологічна роль альдегідів та |
|
4 |
4 |
|
кетонів, карбонових кислот та їх похідних. Вищі жирні |
|
|
|
|
кислоти: будова та біологічне значення. |
|
|
|
4 |
Склад та будова «кетонових» тіл, шляхи утворення в |
|
4 |
4 |
|
організмі, лабораторні методи визначення. |
|
|
|
5 |
Будованеомиляємих ліпідів, поняття про багатоатомні |
|
4 |
5 |
|
спирти та їх біологічне значення у побудові складних ліпідів |
|
|
|
|
(сфінголіпідів та гліколіпідів); їх значення у побудові |
|
|
|
|
біомембран. |
|
|
|
6 |
Біологічно важливі хімічні властивості α-амінокислот, що |
|
4 |
5 |
|
забезпечують їх функціональні властивості та метаболічні |
|
|
|
|
перетворення. |
|
|
|
7 |
Будова та біологічно важливі властивості деяких |
|
4 |
5 |
|
моносахаридів. |
|
|
|
8 |
Глікозаміноглікани: будова та біологічна роль у складі |
|
4 |
5 |
|
гіалуронової кислоти, хондроїтинсульфатів та гепарину. |
|
|
|
9 |
Будова та властивості гетероциклічних сполук, що лежать в |
|
4 |
5 |
|
основі будови біологічно важливих речовин ти лікарських |
|
|
|
|
засобів. |
|
|
|
10 |
Будова та біохімічні функції вільних нуклеотидів: |
|
4 |
5 |
|
нуклеотиди-коферменти; циклічні нуклеотиди 3’, 5’-цАМФ |
|
|
|
|
та 3’, 5’- цГМФ |
|
|
|
11 |
Фізіологічно активні сполуки – вітаміни, ферменти, |
|
4 |
5 |
|
нейромедіатори (ГАМК, ацетилхолін) – загальні поняття |
|
|
|
12 |
Аналіз відповідності вітамінів біохімічним функціям, які |
|
4 |
5 |
|
вони виконують в організмі. |
|
|
|
13 |
Підготовка до підсумкового заняття №1. |
|
4 |
5 |
|
ВСЬОГО: |
|
50 |
60 |
7
Змістовий Модуль 1. Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти.
Блок 1. Теоретичні основи будови та реакційної здатності біоорганічних сполук. Карбонові кислоти та їх функціональні похідні. Ліпіди.
Тема заняття 1. Класифікація, номенклатура та ізомерія біоорганічних сполук. Природа хімічного зв’язку. Реакційна здатність біоорганічних сполук.
Цілі заняття:
сформувати знання основних принципів класифікації та номенклатури органічних сполук;
розглянути види ізомерії та електронної будови молекул;
навчитися класифікувати хімічні реакції за напрямком та природою реагентів;
сформувати вміння прогнозувати властивості органічних речовин в залежності від їх будови;
провести лабораторне дослідження, висновки та спостереження оформити у вигляді протоколу.
Теоретичні питання
1.Будова та класифікація органічних сполук.
2.Правила міжнародної номенклатури, особливості тривіальної номенклатури, характеристика функціональних груп.
3.Види гібридизації атомних орбіталей карбону та їх просторове розташування.
4.Будова - та -зв язків. Спряжені системи. Ароматичність.
5.Ізомерія. Види ізомерії.
6.Гомолітичне та гетеролітичне розщеплення ковалентних зв язків (утворення радикалів, електрофілів, нуклеофілів). Характеристика часток, що утворюються.
7.Класифікація хімічних реакцій за напрямком та механізмом.
8.Характеристика хімічних властивостей органічних сполук в залежності від їх будови.
|
Завдання для самопідготовки |
|
|
Завдання |
Вказівки до завдання |
1. Класифікація та |
1.1. Скласти схему класифікації органічних речовин за: |
номенклатура |
|
органічних сполук. |
|
|
а) будовою вуглецевого ланцюга; |
б) природою функціональних груп.
8
1.2. Назвати за міжнародною номенклатурою сполуки:
Н3С–СН=С–СН2–СН3
СН3
СН3
НС С–С–СН3
СН3
1.3.Написати структурні формули: а) 2,3-диметилпентану;
б) 2-метил-3-ізопропілгексану.
2.Електронна 2.1. Які типи зв’язків характерні для молекул:
будова - та |
- |
|
зв язків. |
- |
етану; |
|
- |
етену; |
|
- |
етіну; |
|
- |
бензолу. |
2.2.Пояснити, чому бензол є ароматичною сполукою. Явище спряження.
2.3.На прикладі молекули водню покажіть:
а) гомолітичне розщеплення ковалентних зв’язків, дайте визначення утвореним часткам.
9
|
|
а) гетеролітичне розщеплення ковалентних зв’язків, дайте визначення |
|
|
утвореним часткам, поясніть їх природу. |
|
|
2.4.Дати визначення електрофілам, нуклеофілам. Навести приклади |
|
|
електрофільних та нуклеофільних груп. |
|
|
|
3. Ізомерія. |
3.1. Дати визначення явища ізомерії. |
|
|
|
3.2. Скласти схему різновидів структурної та просторової ізомерії |
|
|
(приклади). |
|
|
|
4. |
Класифікація |
4.1. Який тип реакцій характерний для алканів? Напишіть реакцію взаємодії |
хімічних реакцій. |
метану з хлором, вкажіть умови проведення, дайте назву утвореним |
|
|
|
продуктам. |
|
|
4.2. Який тип реакцій характерний для алкенів? |
|
|
а) Напишіть реакцію взаємодії етену з бромом, дайте назву утвореним |
|
|
продуктам. |
|
|
|
10